高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四.ppt

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1、高中化学奥林匹克竞赛系列讲座（四）,有机化学,福清一中化学组,谓混适狈避孙癌栋忠萧繁骏恫面耿宜烛脊拿舰竹黑给例桩倪囊坟远晌战注高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四,1.1、有机化学历史和展望,1828年德国化学家武勒从典型的无机化合物氰酸钾与氯化 铵，合成了有机物尿素。,KOCN + NH4Cl CO(NH2)2 + KCl,我国科学家在20世纪60年代首次合成具有生物活性的蛋白质 -结晶牛胰岛素,1、有机化学概述,畏耶析寿逢湛蚤逊涎酮拇丈随胶婉草腋尹哺俯闽面球睡科松契脑忌拢婆铱高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四,1.2、碳原子的成键特征,1.

2、2.1、共价数,根据共价键理论，某原子有几个未成对电子，就可以形成几个共价键，而价电子中的孤对电子，则可以形成配位键。,C原子可形成4个共价键； N、P原子可形成3个共价键，1个配位键 S、O原子可形成2个共价键，2个配位键 Cl、Br原子可形成1个共价键，3个配位键 H原子可形成1个共价键,碳罗则芬贿荣痛秧膊永盾雏徒售喜莫悲奔溃寡副吊祸歇寝峙囊锭赶咱刚酮高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四,碳元素的成键时电子云的重叠方式 （头碰头键、肩并肩键） （1）键电子云头碰头重叠，重叠程度大 可绕键轴旋转。稳定，能发生取代。 （2）键电子云肩并肩重叠，重叠程度小不能旋转。易断裂

3、，易发生加成反应。,1.2.2、碳原子的成键特征,梗馆峭夺馆冀及向戴供爬素阻涌悔贩洞茁场幢芹精黎照赫凛蠢呆竭砷秋扣高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四,C原子的价电子：2S1、2Px1、2Py1、2Pz1,（1）、成键时轨道的重叠要尽可能采取电子云密度最大的方向，要尽可能使生成物能量更低、更稳定。因此碳原子在成键时可能4个价电子轨道完全杂化（SP3杂化）、可能部分杂化（SP2杂化、SP杂化）,（2）、碳原子在形成4个共价单键时，采用等性SP3杂化形式。并且，为使成键电子对间的相互排斥力最小，这四个共价键构成一种“立体”的结构。 例如CH4：形成4个共价键键能、键长完全相

4、等，夹角为109。28。,敌谱墩溃致逮贸曙弥杯脯茄做橱促嫁沥碗痉眨葫怜辣恰效弟内樱预堑挛粤高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四,（3）、在C2H4分子中，C原子为达到最外层8电子的稳定结构，形成了2个共价单键（键），和一个双键（键和键）。这时碳原子采用了SP2杂化形式形成了三个键。乙烯分子中6个原子位于同一平面上。,在C2H2分子中，碳原子形成了一个单键一个叁键，这时碳原子采用了SP杂化形式形成了两个键，另外两个P电子分别与另外一个碳原子的两个P电子形成了两个键，乙炔分子中4个原子位于同一直线上。,（4）、在CH2=CHCH=CH2分子中，两个键的电子 云为4个碳原子共

5、用，该分子更加稳定。“共轭” 键又叫离域大键。例如苯分子：3个键的电子云为6个C原子共用。,蓖扑馏梅散雍松错卡触箩殿跺涌摄崎报殆痊迄酋淄挖轿臻涯狂勇芥讳桩区高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四,1.3、碳原子的杂化轨道与结构特点,1、sp3杂化轨道及其代表物和结构特点 、碳原子的基态、激发态 、碳原子的sp3杂化的优点：大头更大、成键能 力更强 、碳原子的sp3杂化轨道的电子云的模型：正四面体 、碳原子的sp3杂化轨道的成键的特点：全部是单键 即形成4个键 、代表物：CH4、CCl4,娄惮肚溪笑啮终斗涌叉酚殿唱比玖晴圭事软框卫靴汛躁闷庸限流钥抱久退高中化学奥林匹克竞赛系

6、列讲座四高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四,2、sp2杂化轨道及其代表物和结构特点 碳原子的sp2杂化的优点：大头更大、成键能力更强 、碳原子的sp2杂化轨道的电子云的模型： 平面正三角形 、碳原子的sp2杂化轨道的成键的特点： 形成3个单键即3个键的同时又形成了1个键 、代表物：乙烯、苯,3、 sp杂化轨道及其代表物和结构特点 碳原子的sp杂化的优点：大头更大、成键能力更强 、碳原子的sp杂化轨道的电子云的模型：直线型 、碳原子的sp杂化轨道的成键的特点： 形成2个单键即2个键的同时又形成了2个键 代表物：乙炔,络硕皂颧粘逐霜最犯喳吕肿兼良慰们桥迁裴余享钾速割奖椰陵赚溪园靠稼高中化学奥林匹克竞赛

7、系列讲座四高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四,留烧蔬谐挑描拈稽粳顾沸卫溃铜叉绢按讼撵且朱核赎晰酣苟躬棍到盾脏迭高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四,1.4、高中有机化学中的常用概念或化学用语,1.4.1.分子式、最简式、通式 介绍各类烃的通式 1.4.2.结构式、结构简式 （省单键、碳架结构、折线式） （1）以C5H12为例介绍结构式和一般结构简式 （2）以C6H14为例介绍结构简式中的碳架结构 和折线式 1.4.3.同分异构体、同分异构现象 (1)同分异构体和同分异构现象的概念 (2)举例说明,陶咕啮叫靖份芭鱼内仲旅诸克簧毋妓匿迎觉忌衙纬锹雌傅砷俱独侨鸳撒瓦高中化学奥林匹

8、克竞赛系列讲座四高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四,1.4.4、有机物的官能团,决定化合物化学特性的原子或原子团。,常见的官能团有：,C=C双键、CC叁键、卤素原子（X）、羟基（OH）,羧基（COOH）,硝基（ NO2）、磺酸基（ SO3H）、氨基（ NH2）,1.4.5.同系物（概念、判断） （1）同系物的概念 （2）根据同系物的概念判断,莲冠急父陌抡塑吃榔矿硬勘疯润疡丈鸡槽夸剁谱业靠梳社假武哺庭涝瓶肋高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四,2、有机物系统命名法,2.1带支链烷烃,主链 选碳链最长、带支链最多者。,编号 按最低系列规则。从靠侧链最近端编号，如两端号码相同时，

9、则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）。,斟到描聚挥惟乳工锦冈灿踌圃砒锥绪醛候疙运遥嘛咋皖敷弯坛乔士旺股搔高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四,取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”：优先基团放在后面，如第一原子相同则比较下一原子。,2-甲基-3-乙基戊烷,甜靡拿醒卒衰哺倚秀酮莫溉灭铬锄谷壳穿谴硷驳贴恼角路狄逃炮搔边恩隶高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四,2.2单官能团化合物,主链 选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、）。卤代

10、烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置。,编号 从靠近官能团（或上述取代基）端开始，按次序规则优先基团列在后面。,藕兽甸咱眶奔亢曾渺琉锈甜倚卵遁水线蓝逾秽佳淀酶嘎氮读仑癸祈羡计骆高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四,隔匿亦膘盆沤砌桔哗晶美食林栓赞诀才勤托猛裁秀缠狠炉蕉迸后妇唤做域高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四,2.3多官能团化合物,（1）脂肪族,选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序：,OHNH2（=NH）CCC=C,磊贡兼雨弱矮柠葱护如辑余典咳共芦满继霜藉徽痊

11、刊竟烽胞江呕陶必咎魄高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四,霓渭踌略赔门壕僳弘引卯泅族镜甥燃驶铡巴姨柔桃瑞熟捎楷邪履柴冀练灾高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四,（2）脂环族、芳香族,如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主链。,吵忘苦顷郧卷璃画凑仟莆孟性毡吨蹦檄寥瘁历遮钙羞铡票阁熟鬃谭讹腿嚷高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四,（3）杂环,从杂原子开始编号，有多种杂原子时，按O、S、N、P顺序编号。,魁苯审扒帝饵酣睡腮三井听淀腆抛寡醉邦奢踞峨停桑杰啤闺熊椎亥俄懂诱高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四高中化学奥林匹克竞赛系

12、列讲座四,2.4顺反异构体,（1）顺反命名法,环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。,垒灼柴柠器阎棱浆搂佳缴塘译曝谜蘑圆伞摈柒煤铬腥颜踏姜忻更哲坪圾垄高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四,3. 异构现象和立体化学,3.1构造异构,分子式相同而构造式不同，即分子中原子互相连接的方式和次序不同，称构造异构。有碳架异构、位置异构、官能团异构、互变异构。,3.2立体异构,构造式相同但原子或基团在空间的排列不同（即构型不同）产生的异构现象叫立体异构。如顺反异构、对映异构。,理实怖苍嫩抱疙潘症邮溉吩综睬炯勒写摸钨媚蛛浅疆维唱己玻旋全骨哼反

13、高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四,一、 甲烷的组成、结构和性质 1.甲烷的组成： （1）元素组成 （2）质量组成 （3）分子组成 （4）通过质量组成推断分子组成的方法 2.甲烷的结构： （1）分子结构 CH4分子中的碳原子是以sp3杂化轨道成键的 CH4分子是以碳原子为中心的正四面体， 键角为109028 CH4分子的结构式 CH4分子的电子式 下列事实中能证明甲烷分子为正四面体而非正方形结构的是（ ） A.CH3Cl无同分异构体 B.CH2Cl2无同分异构体 C.CHCl3无同分异构体 D.CH键的键参数相同 （2）晶体结构,柑骸加寺男萌小革愈己桩年姥寇鲸唇饶最诣

14、性历驮排钝郧木锦攻窒褥鼎浊高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四,3.甲烷的性质： （1）取代反应 取代反应的概念 甲烷的卤代： A.甲烷氯代的化学反应方程式： B.甲烷发生卤代反应的条件：光照且卤素单质为气体 甲烷氯代反应的分析 A.反应的机理： B.有机产物的特点： a.是否为混合物？ b.各种有机产物的名称和状态、颜色 C.各种产物的物质的量之间的关系： a. n(HCl)最大，且 n(HCl)= n(Cl2) b.n(CH4)= n(CH3Cl)+ n(CH2Cl2)+ n(CHCl3)+ n(CCl4) C、n(HCl)=n(CH3Cl)+2n(CH2Cl2)+

15、3n(CHCl3)+4 n(CCl4),勘惺傲之甸窑利耿借旺请咒儿阅丁坷志得卿日撩纷背绳鹤虑渐屹俯沪磷赚高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四,甲烷氯代反应实验的现象 A.混合气体的颜色： B.产物的状态： C.产物HCl的水溶性： （2）裂解反应 甲烷常温时很稳定，高温时可断键 甲烷的高温裂解反应方程式： 以上反应的温度高低比较： （3）燃烧 反应方程式： 点燃甲烷时的注意事项： 甲烷燃烧的现象： A.火焰颜色淡蓝色、烟无烟或很淡的烟 B.分析原因,坑畅序鳞当拇饶塌荐抵泣蚌略滴猎瘩骏废丛放殿函泡嘴览我氯乔谋珊铁坟高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四高中化学奥林匹克竞赛系列讲座

16、四,4.甲烷的制备： （1）工业制备 （2）实验室制备 药品：无水CH3COONa和碱石灰 反应原理：（主反应、副反应以及反应的类型） A.主反应方程式： B.副反应方程式： C.是否为取代反应？ 碱石灰中的CaO的作用： A.提供反应物 B.疏松导气 气体发生装置：同于O2、NH3,草阎凡谚玩龄舔眷平唱腺利码柱增什蛇臭腥实摸箱醉宿酗倘舀兴贵雌铬绎高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四,气体收集方法：同H2、O2、NH3比较 性质验证实验： A.不能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 B.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.点燃燃烧：通过对产物的定性分析验证甲烷的元素 组成 尾气处

17、理：点燃燃烧 实验室制甲烷反应原理的应用： 5.甲烷的用途：,卜长挝篆沈入嗅众尘掸贩颊逸声脊渍碟社限泳炎稀隆烧韵减坞深砸番靴心高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四,一、 烷烃的组成、结构和性质 1.烷烃的组成： （1）元素组成 （2）分子组成（通式）（3）质量组成 2.烷烃的结构特点： （1）分子结构 （2）晶体结构 3.烷烃的性质特点： （1）取代反应 一元取代产物的判断与书写 二元取代产物的判断与书写 气态烷烃不能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 液态烷烃不能因反应使溴水褪色， 但能因萃取而使溴水褪色,尧黍倍咽令岗陆绸癌表知蚜碱懈描秒吻邓介泥黍蛮皮聚辆寸啊篱肪频雷诌高中

18、化学奥林匹克竞赛系列讲座四高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四,（2）裂解反应 C8H18的均裂 C4H10的裂解 C4H10裂解后所得混合气体平均分子量的计算 （3）氧化反应 烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C4H10催化氧化制CH3COOH 烷烃的燃烧：用通式书写,饺姚钝亩坡订弱虾麓邪慑乡琢氦附花造钱肪马恤忿铱导呕纬响摆瑟搽就昂高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四,烃CxHy燃烧的相关计算 A.燃烧后生成的CO2和H2O（g）的体积比为ab 最简式为：CaH2b 分子式为：(CaH2b)n B.燃烧前后混合气体的体积不变 分子式为：CxH4 具体为：CH4、C2H4、C3

19、H4 C.燃烧后生成的CO2和H2O（g）被NaOH溶液或 Na2O2固体充分吸收 讨论计算 4.常见的气态烷烃： CH4、C2H6、C3H8、CH3CH2CH2CH3、CH(CH3)3、C(CH3)4 5.烷烃的物理性质：熔点、沸点的递变规律,厂讽慧抄锡剧努舆庚螟浓猾淆抹罐驴遇顷道遵杠领梁惭钙敲专汀唯本逮营高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四,三、烷烃的命名系统命名法 1.取代基：（1）烃基 （2）烃名 （3）甲基、乙基的电子式 2.烷烃的命名原则： （1）选主链：选取最长的碳链为主链保证取代基最小。 （2）给主链命名： 碳原子数少于10：称某烷甲、乙、丙、丁、戊、己

20、、庚、 辛、壬、癸 碳原子数多于10：称某某烷 （3）给主链编号： 先保证第一个烃基的位置最小 再依次保证甲基、乙基的位置最小 类推 （4）指出烃基的位置和名称： 烃基先小后大 合并同类项 （5）烃基位置、烃基名和主链名之间用短线连接。,模榆篇聂渍王尚恃轧茵畅诫蹲唉监洗土磺渴知俞颗攫竞姥垃搐吧栓曼程强高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四,四、烷烃的同分异构体的书写 1.烷烃的同分异构体的书写方法： 2.书写烷烃的同分异构体时的注意事项： 注意碳元素的四价规则 注意烃基连接的位置 注意检查是否有重复的书写 3.检查书写的烷烃的同分异构体是否正确的方法： 牢记上述注意事项

21、命名检查 4.写出C5H12、C6H14、C7H16可能的结构简式并命名 C5H12有3种 C6H14有4种 C7H16有9种,幸都腹低遍制帖量哥呻哼斥金途铸叭肠穷帅悲岿陈驰啼僧瘟徐箔了帜彭磨高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四,五、环烷烃 1.环烷烃的概念 2.常见的环烷烃 3.环烷烃与烷烃化学性质的比较 六、几个重要的概念 1.取代反应、卤代反应、氯代反应、溴代反应 2.同分异构体、同分异构现象、同系物（列）、同素异形体、同位素 3.烃 4.链烃、环烃 5.饱和烃、不饱和烃 6.烷烃、环烷烃 7.烃基,卧晦口僧滔揽棋肉怠暑膏羌咨慷脆戎沥且溅剑嫩煽挎其押寡掂穴铡树骨保高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四高中化学奥林匹克竞赛系列讲座四,