高三有机合成专题讲解.doc

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1、.第4节 有机合成高中常见有机化合物结构与性质总结物质类别特征结构(官能团)断键位置反应类型试剂条件反应产物烷烃CCHC取代X2,光照XC烯烃CCCC加成X2的CCl4溶液CCXXHXCCXHH2O,催化剂CCOHH加成,还原H2,催化剂CCHH加聚一定条件C n C氧化酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色炔烃CCCC或CC加成X2的CCl4溶液CCXX 或 CXXCXXHX,催化剂,加热CCHX 或 CHXCHX加成,还原H2,催化剂CCHH 或 CHHCHH氧化酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色芳香烃H取代X2,FeX3XHNO3,浓H2SO4,加热NO2加成3H2H2,Ni,加

2、热精品.物质类别特征结构(官能团)断键位置反应类型试剂条件反应产物RRHHH取代HNO3,浓H2SO4,加热RNO2NO2O2NCHCH氧化酸性KMnO4溶液COOH卤代烃XXC取代NaOH水溶液(催),加热OHCCCXH消去NaOH乙醇溶液(催),加热CC醇OHOCH取代、置换NaONaC取代、酯化羧酸COOH,浓H2SO4,加热OOCCOCHH氧化O2,Cu,加热HCOOHC取代浓HX溶液,加热XCCOHCH消去浓H2SO4,加热CCCH2OH氧化酸性KMnO4溶液(或酸性K2Cr2O7溶液)COOH酚OHOHHHH取代溴水OHBrBrBrOH取代、置换NaONa中和NaOH溶液氧化空气醛

3、HCOHCO氧化O2,催化剂,加热(或银氨溶液,或新制 Cu(OH)2 浊液)OHCO羧COH加成、还原H2,催化剂,加热HCOHH精品.物质类别特征结构(官能团)断键位置反应类型试剂条件反应产物羧酸OHCOOCOH取代、置换NaONaCO中和NaOH溶液OHCO取代、酯化醇,浓H2SO4,加热OCRO酯OCROOCRO取代、水解稀H2SO4,加热(或NaOH溶液,加热)HOROHCO1下列变化属于加成反应的是A乙烯通过酸性KMnO4溶液 B乙醇和浓硫酸共热C乙炔使溴水褪色 D苯酚与浓溴水混合2由溴乙烷制取乙二醇,依次发生反应的类型是A取代、加成、水解 B消去、加成、取代C水解、消去、加成 D

4、消去、水解、取代3有机化合物分子中能引进卤原子的反应是A消去反应 B酯化反应 C水解反应 D取代反应4下面四种变化中,有一种变化与其他三种变化类型不同的是浓H2SO4ACH3CH2OH + CH3COOHCH3COOCH2CH3 + H2OBCH3CH2OHCH2=CH2+H2OC2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3 + H2O D. CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O5卡托普利为血管紧张素抑制剂,其合成线路几各步反应的转化率如下:则该合成路线的总产率是A 58.5% B93.0% C76% D68.4%6乙酸乙酯水解反应可能经历如下步骤: 精品.若将上面反应按加

5、成、消去、取代分类,其中错误的是A加成反应: B消去反应:C取代反应: D取代反应:7武兹反应是重要的有机增碳反应,可简单地表示为:2RX + 2Na RR + 2NaX,现用CH3CH2Br和C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是ACH3CH2CH2CH3 B(CH3)2CHCH(CH3)2CCH3CH2CH2CH2CH3 D(CH3CH2)2CHCH38从原料和环境方面的考虑,对生产中的化学反应提出一个原子节约的要求,即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线: 其中符合原子节约要求的生产过程是A只有 B只有 C只有 D9甲基丙烯酸甲酯是世界

6、上年产量超过100万吨的高分子单体,旧合成法是:(CH3)2=O + HCN (CH3)2C(OH)CN(CH3)2C(OH)CN + CH3OH + H2SO4 CH2=C(CH3)COOCH3 + NH4HSO4Pd20世界90年代新法的反应是:CH3CCH + CO + CH3OH CH2=C(CH3)COOCH3。与旧法相比,新法的优点是A原料无爆炸危险 B原料都是无毒物质C没有副产物,原料利用律高 D对设备腐蚀性较大10化合物丙由如下反应得到:Br2溶剂CCl4H2SO4(浓),C4H10O C4H8 C4H8Br2 甲 乙 丙丙的结构简式不可能是ACH3CH2CHBrCH2Br B

7、CH3CH(CH2Br)2CCH3CHBrCHBrCH3 D(CH3)2CBrCH2Br11根据下图所示的反应路线及所给信息填空。精品. (一氯环已烷)(1)A的结构简式是_,名称是_。(2)的反应类型是_,的反应类型是_。 反应的化学方程式是_。12已知:苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去),回答下列问题:(1)在6个反应中,属于取代反应的是(填反应编号) 。(2)写出物质的结构简式:F ,I 。(3)写出下列化学方程式: AEH2加热、催化剂H2O加热、加压、催化剂O2浓H2SO4 加热新制Cu(OH)2 加热Cu、加热DBCF13

8、AF 6种有机物,在一定条件下,按下图发生转化。又知烃A的密度(在标准状况下)是1.16g/L,试回答下列问题:(1)有机物的名称:A_ _,B_,D_。(2)有机物的结构简式:E_ _,F_ _。(3)反应BC的化学方程式是_ _,(4)CD的反应类型属于_反应。C + EF的反应类型属于_反应。 课时跟踪训练(B)12345678精品.O3Zn,H2O1 已知 。在此条件下,下列烯烃被氧 化后,产物中可能有乙醛的是ACH3CH=CH(CH2)2CH3BCH2=CH(CH2)3CH3CCH3CH=CH-CH=CHCH3DCH3CH2CH=CHCH2CH32烯烃的加成反应的机理基本有了共同的认

9、识,如乙烯和Br2,是Br的一个原子先与乙烯的双键加成,并连接到一个碳原子上,使另一个碳原子带正电荷,易与带负电的原子或原子团结合。如果在Br2水中加入Cl和I,则下列化合物不可能出现的是 ACH2BrCH2Br BCH2BrCH2Cl CCH2BrCH2I DCH2ClCH2I31,4二氧六环是一种常见的溶剂,它可以通过下列方法合成:OO浓H2SO4H2ONaOH溶液Br2CH2CH2A(烃类) B C 则烃类A为 A1丁烯 B1,3丁二烯 C乙炔 D乙烯4乙烯酮在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成:它与下列试剂发生加成反应时所生成的产物不正确的是A与HCl加成生成CH3COClB与H2

10、O加成生成CH3COOHC与CH3OH加成生成CH3COCH2OHD与CH3COOH加成生成(CH3CO)2O5组成为C3H5O2Cl的有机物甲,在NaOH溶液中加热后,经酸化可得组成为C3H6O3的有机物乙。在一定条件下,每两分子有机物乙能发生酯化反应生成一分子酯丙。丙的结构简式不可能是ACH3CH(OH)COOCH(CH3)COOHBCH3CH(OH)COOCH2CH2COOHCD6已知乙烯醇(CH2=CHOH)不稳定,可自动转化为乙醛;二元醇可脱水生成环状化合物,现有1 mol乙二醇在一定条件下脱去1molH2O,所得产物的结构简式有下列几种,其中不可能的是 A只有 B只有 C只有 D全

11、部7分子式为C4H8O3的有机物A,在一定条件具有如下性质:在浓硫酸存在下,能脱水生成唯一的有机物B,B能使溴的四氯化碳溶液褪色;在浓硫酸的作用下,A能分别与丙酸和乙醇反应生成C和D;精品.在浓硫酸的的下,能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物E。下列叙述正确的是 AA的结构简式为CH3CH2CH(OH)COOH BB的结构简式为HOCH2CH2CH2COOHCA转化为B的反应属于取代反应 DB与E互为同系物,C与D互为同分异构体82005年度的诺贝尔化学奖分别奖给美国和法国的三位科学家,表彰他们对“烯烃复分解”反应研究方面作出的贡献。“烯烃复分解”是指在金属钨或钼等催化剂的作用下,碳

12、碳双键断裂并重新组合的过程。例如:R1R2R1R2CCR1R2R1R2CCR1R1R1R1CCR2R2R2R2CC则对于有机物CH2CHCH2CHCH2发生烯烃复分解反应时可能生成产物的判断中正确的是CHCH2CHn ;CH2CH2; ;CH2CCH2A只有 B只有 C只有 D只有9据报道,目前我国结核病的发病率有升高的趋势。抑制结核杆菌的药物除雷米封外,PASNa(对氨基水杨酸钠)也是其中一种。它与雷米封同时服用,可以产生协同作用。已知: 苯胺(弱碱性,易氧化)下面是PASNa的一种合成路线: 请按要求回答下列问题:写出下列反应的化学方程式: ,AB: 。写出下列物质的结构简式:C: ,D:

13、 。指出反应类型: , , 。所加试剂:X ,Y 。10已知分析下图变化,试回答下列问题:精品.写出有机物的结构简式:A B C D E F 11.酚是重要的化式原料,通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知: (1)写出C的结构简式。(2)写出反应的化学方程式。(3)写出G的结构简式。(4)写出反应的化学方程式。(5)写出反应类型: 。(6)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是。(a) 三氯化铁溶液(b) 碳酸氢钠溶液(c)石蕊试液12化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,A的钙盐是人们喜欢的补钙剂之一。A在某种催化剂存在进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如下图所示的反应。(1)试写出:化合物的结构简式:A_B_D_(2)化学方程式: A E_ A F _ 反应类型:A E:_ A F:_如有侵权请联系告知删除,感谢你们的配合!精品

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