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1、一、有机合成过程中常见官能团的引入1卤原子的引入方法(1)烃与卤素单质的取代反应。例如：CH3CH3Cl2 HClCH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)(还有其他的氯代苯甲烷)CH2=CHCH3Cl2CH2=CHCH2ClHCl(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如：CH2=CHCH3Br2 CH2BrCHBrCH3CH2=CHCH3HBr CH3CHBrCH3CH CHHClCH2=CHCl(3)醇与氢卤酸的取代反应。例如：ROHHX RXH2O。2羟基的引入方法(1)醇羟基的引入方法烯烃水化生成醇。例如：CH2=CH2H2OCH3CH2OH卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇。例如：CH
2、3CH2BrH2OCH3CH2OHHBr醛或酮与氢气加成生成醇。例如：CH3CHOH2CH3CH2OHCH3COCH3H2 酯水解生成醇。例如：CH3COOCH2CH3H2O-CH3COOHCH3CH2OH(2)酚羟基的引入方法酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如：苯的卤代物水解生成苯酚，例如：3双键的引入方法(1) 的引入醇的消去反应引入 。例如：CH3CH2OHCH2= CH2H2O卤代烃的消去反应引入 。例如：CH3CH2BrCH2= CH2HBr炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加成(限制物质的量)可得到 。例如：CHCHHClCH2= CHCl(2) 的引入，醇的催化氧化。例如：2RCH2
3、OHO22RCHO2H2O2R2CHOHR1O2 2H2O4羧基的引入方法(1)醛被弱氧化剂氧化成酸。例如：CH3CHO2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O(2)醛被氧气氧化成酸。例如：2CH3CHOO22CH3COOH(3)酯在酸性条件下水解。例如：CH3COOCH2CH3H2OCH3COOHCH3CH2OH(4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如：二、有机合成路线的选择1合成路线的选择(1)一元合成路线：RCH= CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯。(2)二元合成路线：CH2= CH2CH2XCH2XCH2OHCH2OHCHOCHOHOOCCOOH链酯、环酯、聚酯。2有机合成中常见官能团的保护(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把OH变为ONa(或OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(NH2)的保护：如对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2还原为NH2。防止当KMnO4氧化CH3时，NH2(具有还原性)也被氧化。