《有机化学》中国农业出版社 课后习题答案.doc

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1、第一章1.(1)sp3变为sp2;(2)sp2变为sp3;(3)无变化;(4)sp 到sp2到sp3、sp22.(2)实验式:(3)(4);分子式:(1)(2)(5);构造式:(10)(11)(13);结构简式:(6)(7)(12)(14);折线式:(8)(9)3.(1)饱和脂肪醇(2)饱和脂肪醚(3)不饱和脂肪羧酸 (4)脂肪环多卤代烃(5)芳香醛 (6)芳香胺4.C6H65. 通过氢键缔合:(1)(5)(8)与水形成氢健:(2)(3)(7)不能缔合也不能与水形成氢健:(4)(6)6.(1)(2)(3)(4)第二个化合物沸点高;(5)第一个化合物沸点高7.(1)(2)(3)(5)第一个化合物

2、水溶性大;(4)第二个化合物水溶性大8. 根据P11表1-2,反应前4个C-H键,一个C=C双建,能量为;2267 kJ 反应后6个C-H键,一个C-C单键建,能量为;2831 kJ反应吸热:H=-564 kJ9. (1) (3)(4)(5)正向进行反应;(2)逆向进行反应10.(1)HClCH3COOHH2CO3C6H5OHH2OC2H5OHNH3CH4(2)RO-OH-RNH2NH3H2OROHI-Cl-第二章1.(1)(2)(3)(4)(5) (6)(7)(8)2.(1)2,5-二甲基己烷(2)2,4-二甲基-4-乙基庚烷 (3)2,2,4-三甲基戊烷 (4)2,2,4,4-四甲基辛烷(

3、5)异丙基环己烷(6)1,7,7-三甲基二环2.2.1庚烷(7)甲基环戊烷(8)二环4.4.0癸烷 3.(1)(2)(3)(4)(5)4. (1)(2)(3)(4)(5)5. 6. (1) (2)(3)7.(1)(2)(3)(4) 8.(1) 液溴 深红棕色 环丙烷使溴水深红色退去(2)液溴 深红棕色 1,2-二甲基环丙烷使溴水深红色退去9.10.11. (1)(2)12.第三章1.2.3. 4. 在25,101 kPa时,1 mol可燃物完全燃烧生成稳定的化合物时所放出的热量,叫做该物质的燃烧热单位为kJ/mol。1- 戊烯 3376KJ/mol 顺-2-戊烯 3368KJ/mol 反-2-

4、戊烯 3364KJ/mol5. 846. 银氨溶液7. (1)银氨溶液、液溴CCl4(2) 液溴CCl4、银氨溶液(3)液溴CCl4、银氨溶液、酸性高锰酸钾8. 9. 方法(2)10.11. 12.13. 15. 第四章1.2. 3.4. (1)重排 -氢反应 (2)催化剂不对 AlCl3 氧化产物不对 (3)取代位置 5. 15555.96.苯稳定,能量低7.8. 9.10.11.(1) 液溴,褪色的是环己二烯;液溴+铁粉,剧烈反应,反应后的液体倒入冷水中在底部产生褐色液体的是苯。无现象的是环己烷。(2) 酸性高锰酸钾,褪色的是甲苯,不褪色的是苯。(3) 液溴,褪色的是苯乙烯;银氨溶液12.

5、 C16H1613.14. (1)无 (2)无(3)无 (4)有 (5)有 (6)无 (7)有 (8) 有第五章1. 2. 含有两个相同手性碳原子(三种)(两种)含有两个相同手性碳原子(三种)(三种)(两种)3.4. (1)S (2) S (3) R (4)S (5)S S (6)SS5.67. 8.9. (1) 相同(2) 相同(3) 内消旋体(4) 对映体(5) 对映体10.第六章1.2.3. 4.(1)HX; PX3; 两步反应,消除成烯烃再加成 (2) Cl2 500oC5.6(1) 亲核性321;AgNO2: 321; 亲电加成:231(2) 亲核性231;AgNO2: 231; 亲

6、电取代:32.17.8.9.10.11.第七章1. 2.3.4.5.(1)1-戊醇,2-戊醇,2-甲基丁醇,3-戊烯-1-醇,4-戊炔-1-醇银氨溶液 4-戊炔-1-醇液溴 3-戊烯-1-醇卢卡斯试剂(ZnCl2/浓HCl) 1-戊醇,2-戊醇,2-甲基丁醇,(2)正已烷,正丁醇,氯丙烷,乙醚AgNO3和乙醇 氯丙烷冷浓硫酸 乙醚金属钠 正丁醇(3)2-丁醇 甘油 苯酚FeCl3苯酚CuSO4 甘油6.(1)沸点:正辛醇3-己醇2-甲基2-戊醇正己烷 (2)酸性:7.8.分离苯和苯酚的混合物:NaOH溶液,分层,在向水层通入CO2气体除去环己烷中二乙醚:冷浓HCl,分层9.10.11.12.第

7、八章12.3. 4. 脂肪醛 芳香醛 脂肪甲基酮 环酮 芳香甲基酮5.6.(1)乙醛 乙醇 乙醚 银氨溶液 乙醛 金属钠 乙醇(2)丙醛 丙酮 丙醇 异丙醇银氨溶液(托伦试剂) 丙醛NaSO3H 丙酮卢卡斯试剂区分 丙醇与异丙醇(3) 甲醛 乙醛 丙醛次碘酸钠: 乙醛 黄色晶体Benedict试剂(班氏试剂):丙醛Fehling试剂:由0.1g/ml的NaOH溶液、0.05g/ml的CuSO4溶液以及KNaC4H4O6(酒石酸钠钾)混合而成,反应的成分是酒石酸合铜()离子,碱性条件下加热时与醛基或乙酰基反应生成Cu2O沉淀。该试剂分为A、B液,先混合再使用,需要现用现配。Benedict试剂:

8、173gNa3C6H5O7(柠檬酸钠)及100g无水Na2CO3溶解在800ml水中,再取17.3gCuSO45H2O溶解在100ml水中,混合并定容至1L(如有沉淀可过滤),即得到Benedict试剂。反应的成分是柠檬酸合铜()离子,在碱性环境中(由Na2CO3水解产生OH-)加热时与醛基(甲醛除外)或乙酰基反应生成Cu2O沉淀。该试剂可以长期保存。(4) 苯甲醇 苯甲醛 苯酚 苯乙酮 银氨溶液(托伦试剂) 苯甲醛 次碘酸钠 苯甲酮 黄色晶体 FeCl3 苯酚 蓝紫色7.(1)甲醇 H+ (2)CH3MgX (3) Cu 高温 生成乙醛;CH3MgX 生成 异丙醇;Cu 高温 生成丙酮 (4

9、)HCN 水解 甲醇酯化 浓硫酸高温脱水89.碘仿反应:(1)(3)(6)(7)(10)菲林试剂:(2)(4)(9)托伦试剂:(2)(4)(5)(9)10. 11.第九章1.2. 3.(1)(2)-羟基丙酸 -羟基丙酸 丙酸4.甲酸 乙酸 乙醛斐林试剂:乙醛;银氨溶液:甲酸;乙二酸 丙二酸 丁二酸用高锰酸钾鉴别,乙二酸使高锰酸钾退色;丙二酸与丁二酸用热分解反应的产物来区别,丙二酸热分解反应的产物有二氧化碳产生,用澄清石灰水可以检出,丁二酸热分解反应的产物没有二氧化碳。乙酸 乙醇 邻甲苯酚三氯化铁溶液:苯酚 蓝紫色;次碘酸钠,碘仿反应:乙醇 黄色晶体。5.6.异戊醇中含有少量异戊酸加氢氧化钠,生

10、成的少量沉淀(异戊酸钠)过滤苯甲酸中含有少量苯酚溴水,生成白色三溴苯酚沉淀,过滤乙酸中含有少量乙醇加氢氧化钠,蒸馏,除去乙醇,再加硫酸,蒸馏,得纯净的乙酸7.8.(1)加热 亚硫酰氯(2)加热 异戊醇/浓硫酸 LiAlH4(3)三溴化磷 镁/无水乙醚 CO2/水 Br2/P 加热9.三氯化铁呈紫色:邻羟基苯甲酸和乙酰乙酸乙酯Br2水褪色:乙酰乙酸乙酯-羟基丁酸和丁酸:-羟基丁酸的CH3CH(OH)R基团发生碘仿反应(黄色结晶),可以用次碘酸钠区别两者。10.11.A:丙酸 B:甲酸乙酯 C:乙酸甲酯12.13.酸催化加强羰基碳原子接受亲核试剂进攻的能力,硝酸氧化性14.15.2-丁酮:CH3I

11、/NaOH2,4-戊二酮:CH3-CO-Cl即乙酰氯。第十章1.2.沸点:丙醇丙胺甲乙胺甲乙醚3.(1)对甲苯胺苯胺对氨基苯甲醛(2)(CH3)4NOHCH3CNH2NH3NH2CONH2CH3CONH2(3)5.6.7.8.(1)(2)(3)(4)(5)(6)9.(1)(2)(3)(4)(5)(6)第十一章1.(1)吡咯溶于氢氧化钠溶液,甲苯不溶。用分液漏斗振荡后分液。(2)噻吩溶于浓硫酸,苯不溶。用分液漏斗振荡后分液。2.亲电反应活性:吡咯分子中氮原子的P轨道上有一对电子参加共扼,属富电子芳环,使整个环的电子密度比苯增大,;吡啶分子中氮原子的P轨道上一个单电子参加共扼,属缺电子芳环,使整个环的电子密度比苯减小,因此,它们进行亲电取代反应吡咯较吡啶容易。碱性:吡啶分子中氮原子的P轨道上的电子对未参与共轭,能接受质子,故显示较强的碱性;吡咯分子中由于氮原子的P轨道上的电子对参与共轭,电子云密度分散,吸引质子能力降低,碱性弱。3.

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