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1、第 2 课时逆合成分析法 基础过关 一、逆合成分析法的应用1 以 乙 醇 为 原 料 ， 用 下 述6种 类 型 的 反 应 来 合 成 乙 二 酸 乙 二 酯 ( 结 构 简 式 为) ，正确的顺序是()氧化消去加成酯化水解加聚A BCD答案C解析逆向分析法：再从乙醇开始正向分析反应过程，反应类型依次为消去反应 加成反应 水解反应 氧化反应 酯化反应。2以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC COOH) 的过程中，要依次经过下列步骤中的()与 NaOH 的水溶液共热与 NaOH 的醇溶液共热与浓硫酸共热到 170在催化剂存在情况下与氯气反应在 Cu 或 Ag 存在的情况下与氧气共热与新制的Cu(
2、OH) 2 悬浊液共热A BCD答案C解析采取逆向分析可知，乙二酸 乙二醛 乙二醇 1,2-二氯乙烷 乙烯 氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C 项设计合理。3 根据以下合成路线判断烃A 为 ()A 1-丁烯B 1,3-丁二烯C乙炔D乙烯答案D二、有机合成路线的选择解析利用逆推法合成有机物，从产物入手， 根据官能团的转化，推出原料即可。本题可设计为产物 醛 醇 卤代烃。第 1页对照起始反应物与目标产物，需要在原料分子中引入COOH ，而碳骨架没有变化， 可逆推需要先制得醛，依次为醇、卤代烃。在原料分子中引入卤原子可以利用加成反应来完成。6以乙醇为起始原料可经过不同的途径得到1,2-二溴
3、乙烷，以下三个制备方案，哪一个为最佳方案？答案方案 (1)为最佳方案解析烷烃与溴蒸气发生取代反应时会生成一溴代物和多溴代物，产品的纯度低，故方案(2) 、 (3)不是最佳方案。7请认真阅读下列3 个反应：现利用甲苯为原料，合成染料中间体DSD 酸(1) 前两步合成路线顺序不能颠倒，你认为可能的原因是什么？(2) 写出后续合成路线的两种可能的设计，并对它们进行简要的评价，从中选出合理的合成路线。答案(1) 前两步的顺序不能颠倒，若颠倒即先生成，再与HNO 3作用时不会得到所需产品。由于苯胺易被氧化且NaClO 有强氧化性，而双键加成与 NO2 被还原条件不同，故以第种方案最合理。三、有机合成推断
4、8 茉莉花是一首脍炙人口的中国民歌。茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯() 是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以乙烯和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A 、 B 的结构简式为_， _；(2) 写出反应、的化学方程式 _， _；(3) 上述反应中属于取代反应的有 _(填写序号 )；(4) 反应 _(填序号 )原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求。解 析(1)A物 质 应 该 是 乙 醇 在CuO的 作 用 下被 催 化 氧 化 生成 的 乙 醛 ， B物 质 是第 2页与卤素单质光照条件下发生取代反应生成的卤代烃，由在 的条件下卤代烃发生的水解反
5、应生成苯甲醇知，B 中只有一个卤素原子即；(2) 是乙醇的催化氧化， 是乙酸与苯甲醇发生的酯化反应；(3) 是加成反应， 均是氧化反应， 是与卤素发生的取代反应， 是卤代烃发生的水解反应，也属于取代， 是酯化反应属于取代；(4) 原子利用率若是 100% ，实际找化合、加成反应类型的即可。 能力提升 9有以下一系列反应，最终产物为草酸。已知 B 的相对分子质量比A 的大 79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。A _ ，B._ ，C._ ，D _ ，E._ ， F._。答案CH3CH3CH3CH2BrCH 2=CH2解析根据题意采用逆推法进行思考，由于最终产物为乙二酸，它是由E 经两步氧化而
6、得，D则 F 为乙二醛， E 为乙二醇； 又根据 C E 的反应条件可知， 碳链骨架未变， 则 D 为 1,2-二溴乙烷， C 为乙烯， 又 C 是由 B 发生消去反应得到的， 则 B 为溴乙烷， 又由 M(B) M(A) 79 知 A 中一个 H 被一个 Br 取代， A 为乙烷。结合反应条件及有机物转化规律逆推得各物质转化过程如下：10 已 知 一 个 碳原 子 上连 有 两 个羟 基 时 ， 易 发生 下 列 转化 ：。请根据下图回答问题：(1)E 中含有的官能团的名称是_ ；反应的化学方程式为_ 。(2) 已知 B 的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n(CO2) n(H 2O)
7、 21，则 B 的分子式为 _。(3)F 是高分子光阻剂生产中的主要原料，F 具有如下特点： 能跟 FeCl3 溶液发生显色反应；能发生加聚反应；苯环上的一氯代物只有两种，则F 在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为 _ 。(4) 化合物 G 是 F 的同分异构体，属于芳香化合物，能发生银镜反应。G 有多种结构，写出其 中 两 种 苯 环 上 取 代 基 个 数 不 同 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 ： _ 、_ 。答案(1)羧基CH 3CHO 2Cu(OH) 2 NaOH CH 3COONa Cu2O3H 2O第 3页(2)C 10H10O2解析 本题的难点是 A C D 的转
8、化。 A 的分子中既有酯基，又有溴原子，所以A 在碱性条件下水解时， 除得到醋酸钠外， 另一产物因同一个碳原子上连有两个羟基而不稳定，由已知信息可知脱水得到乙醛(CH 3CHO) 。由 B 的相对分子质量为 162，结合燃烧产物的量的关系可设其分子式为CnHnO2，知： 13n 32162，得 n 10，即 B 的分子式为C10H 10O2。由反应 ：C10H 10O2 H2OCH 3COOH F(C8H 8O)，结合 F 特点知其分子结构中含有羟基(酚类 )和碳碳双键。因其一氯代物只有两种，所以F 为苯环上的对位二取代物，故F 的结构简式为。因其同分异构体能够发生银镜反应，故分子内存在醛基
9、( CHO) ，即可写出相应的同分异构体的结构简式。11已知 A 是一种重要的化工原料，其分子组成为C4H9Cl ，由 A 可合成一种有果香味的液体 H ：其中 F 不能发生催化氧化反应，E 和 G 都能和新制Cu(OH) 2 悬浊液反应，但反应条件、实验现象不同。回答下列问题：(1)A 的同分异构体有_种，符合条件的A 的结构简式为_ 。(2) 与、反应类型相同的是 _( 填序号 )，若 A 中混有 C，对生成的 B 的纯度是否有影响 _( 填“是 ”或 “否 ”)，理由是 _ 。(3) 写出下列反应的化学方程式：DE： _ ；G FH：_ 。 拓展探究 12美国化学家R.F.Heck 因发
10、现如下Heck 反应而获得2019 年诺贝尔化学奖。CH RHX (X 为卤原子， R 为取代基 )经由 Heck 反应合成 M( 一种防晒剂 )的路线如下：回答下列问题：(1)M 可发生的反应类型是_(填序号 )。a取代反应b酯化反应c缩聚反应d加成反应(2)C 与浓 H 2SO4 共热生成F， F 能使酸性KMnO 4 溶液褪色， F 的结构简式是_。D在一定条件下反应生成高分子化合物G， G 的结构简式是_。(3) 在 AB 的反应中，检验 A 是否反应完全的试剂是 _。(4)E 的一种同分异构体K 符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学第 4页环境的氢，与FeCl3 溶液作用显紫色。K 与过量NaOH 溶液共热，发生反应的方程式为_。解析(1)M 中含酯基和碳碳双键，故能发生取代反应和加成反应；(2) 由框图推知 A 为 CHCH 2 CHO ，(3) 检验 A 是否完全反应 “应检验醛基 ”；第 5页