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1、章末考能特训,解题技能9 确定同分异构体数目 的六种常用方法 一、等效氢法 在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断 “等效氢”，从而确定同分异构体数目。 有机物的一取代物数目的确定，实质上是看处于不 同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。 判断“等效氢”的三条原则是：,(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的4个 氢原子等同。 (2)同一碳原子上所连的甲基是等效的；如C（CH3）4 中的4个甲基上的12个氢原子等同。 (3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3 中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分 子中的6个氢等同；CH3C（CH3）2C（CH3）2CH3
2、 上的18个氢原子等同。,【典例导析1】下列有机物一氯取代物的同分异构体 数目相等的是（ ）,A.和 B.和 C.和 D.和,解析 首先判断对称面：和无对称面，和有 镜面对称，只需看其中一半即可。然后，看是否有 连在同一碳原子上的甲基：中有两个甲基连在一 个碳原子上，六个氢原子等效；中也有两个甲基 连在同一碳原子上，加上镜面对称，应有十二个氢 原子等效。最后用箭头确定不同的氢原子可知有7 种同分异构体，和都只有4种同分异构体，有 8种同分异构体。 答案 B,二、基团位移法 该方法比等效氢法来得直观，该方法的特点是，对 给定的有机物先将碳键展开，然后确定该有机物具 有的基团并将该基团在碳链的不同
3、位置进行移动， 得到不同的有机物。需要注意的是，移动基团时要 避免重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分 析。 【典例导析2】分子式为C5H10的链状烯烃，可能的 结构有（ ） A.3种 B.4种 C.5种 D.6种,解析 先写出碳链，共有以下3种： 答案 C,三、定一移二法 对于二元取代物（或含有官能团的一元取代物）的 同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移 动另一取代基位置以确定同分异构体数目。 【典例导析3】若萘分子中有两个氢原子分别被溴原 子取代后，所形成的化合物的数目有（ ） A.5 B.7 C.8 D.10 解析 萘分子中两个苯环是等同的，除并在一起的 两个碳原子外，只存在
4、两种不同的碳原子，即位 的和位的碳原子。定一个位的碳原子，再连接 其余的位的和位的碳原子，这样形成的二溴代 物有7种；定一个位的碳原子，再连接其余的位 的碳原子，这样形成的二溴代物有3种。如下图 所示，因此，总共有10种。,答案 D,四、轴线移动法 对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃，要确定两者是否为同分异构体，可以画一根轴线，再通过平移 或翻转来判断是否互为同分异构体。 【典例导析4】萘分子的结构式可以表示为 或, 两者是等同的。苯并a芘是强 致癌物质（存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟 雾和内燃机的尾气中）。它的分子由五个苯环并合 而成，其结构式可表示为（）或（）式，这两 者也是等同的。现有
5、结构式（A）（D），其中,（1）跟（）、（）式等同的结构式是 。 （2）跟（）、（）式是同分异构体的是 。,解析 首先要看出C式中右上边的环不是苯环，因有 一个碳原子连有2个氢原子，其次在连在一条线上的 3个苯环画一条轴线，如下图，再移动或翻转便可看 出A、D与（）、（）式等同，为同一物质。B 与（）、（）式结构不同，另两个苯环分别在 轴线的两侧，故为同分异构体。 答案 (1)A、D (2)B,五、排列组合法 【典例导析5】有三种不同的基团，分别为X、 Y、Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子， 能生成的同分异构体数目是（ ） A.10种 B.8种 C.6种 D.4种 解析 邻位3种：XYZ，
6、XZY，ZXY；邻间位6种： XYZ，XZY，YXZ，YZX，ZXY， ZYX；间位1种：XYZ,共有10种。,A,六、不饱和度法 不饱和度又称缺H指数，有机物每有一不饱和度， 就比相同碳原子数的烷烃少两个H原子，所以，有 机物每有一个环或一个双键 或 ，相当 于有一个，一个CC相当于两个，一个 相当于四个。利用不饱和度可帮助检测有 机物可能有的结构，写出其同分异构体。,【典例导析6】有机物 的同分异构体有多 种，请写出符合下列要求的同分异构体的结构简式。 （1）具有苯环结构且苯环上只有一个链状取代基； （2）已知不饱和碳碳键上不能连有OH。 解析 根据不饱和度概念，该有机物的不饱和度为6，除
7、苯环外还有：要么两个双键，要么一个三键。,答案,迁移应用 1.某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物， 则该烃的分子式不可能的是（ ） A.C2H6 B.C4H10 C.C5H12 D.C8H18,B,2.分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机 化合物有（ ） A.3种 B.4种 C.5种 D.6种,B,3.环己烷有两种空间立体结构：船式环己烷（ ） 和椅式环己烷（ ）。如果环己烷分子中有两 个不同碳上的氢原子被氯原子取代，考虑环己烷的 船式和椅式结构，则二氯环己烷应有同分异构体 （ ） A.12种 B.6种 C.18种 D.9种 解析 船式环己烷和椅式环己烷各有2种碳原子，船
8、式 环己烷分子中有两个不同碳上的氢原子被氯原子取 代，有6种同分异构体，同理椅式环己烷也有6种同分 异构体，因此二氯环己烷共有12种同分异构体。,A,4.分子式为C6H9Br的有机物，其结构不可能是（ ） A.含有一个双键的直链有机物 B.含有两个双键的直链有机物 C.含有一个双键的环状有机物 D.含有一个三键的直链有机物,A,实验突破 有机物分子结构的测定 有机物分子结构的测定，过去常用有机化合物的化 学性质确定分子中所含的官能团，再确定其所在的 位置。现代化学测定有机化合物的结构可用现代化 的物理方法，如核磁共振氢谱和红外光谱等。确定 有机化合物分子结构的一般步骤为：,附：根据有机物的官能
9、团进行鉴别,【典例导析】经测定乙醇的化学式是C2H6O，由于 有机物普遍存在同分异构现象，推测乙醇的结构可 能是下列两种之一。,为测定其结构，应利用物质的特殊性进行定性、定 量实验，现给出乙醇、钠、水及必要的仪器,请甲、 乙、丙、丁四位同学直接利用下图给定的装置开始 进行实验，确定乙醇的结构。,（1）学生甲得到一组实验数据： 根据以上数据推断乙醇的结构应为 （用、 表示），理由为 。,（2）同学乙分别准确称量4.60 g乙醇进行多次实验， 结果发现以排在量筒内的水的体积作为生成的H2体积 换算成标准状况后都小于1.12 L，如果忽略量筒本身及 乙读数造成的误差，那么乙认为可能是由于样品中含 有
10、少量水造成的，你认为正确吗？ （填“正确”或 “不正确”）如果你认为正确，请说明理由；如果你认 为不正确，那么产生这种情况的原因应该是什么？ 。 （3）同学丙认为实验成功的关键有：装置气密性要 良好，实验开始前准确确定乙醇的量，钠足量， 广口瓶内水必须充满,氢气体积的测算方法正确、 数值准确。其中正确的有 （填序号）。,（4）同学丁不想通过称量乙醇的质量来确定乙醇的 量，那么他还需知道的数据是。 （5）实验后，四名同学从乙醇的可能结构分析入手 对乙醇和钠的量的关系进行了讨论，如果乙醇的物 质的量为n mol，那么对钠的物质的量的取值要求必 须是 。,解析 本题考查学生实验设计能力、测量气体体积
11、的 方法及分析误差的能力，是一个探究性实验。（1） 实验数据表明：1 mol C2H6O与足量的钠反应，产生 11.2 L H2，即0.5 mol H2，也就是1 mol H。说明1个 C2H6O分子中只有1个氢原子被Na置换，故结构式为 而不是。,（2）乙同学认为样品中含少量水是错误的，因为 2Na+2H2O 2NaOH+H2，且等质量的水产生 的氢气比等质量的乙醇多，应大于1.12 L。真正的 原因是广口瓶与量筒之间玻璃导管中水柱的体积没 计算在内。（3）同学丙关于实验成功的关键的五 点中，只有是不必要的，因为反应的烧瓶和导管 中都存在空气，并不影响实验的准确性。（4）同 学丁不想称量乙醇
12、的质量，则只有量取其体积，因 此必须知道乙醇的密度。（5）本实验目的是推测 乙醇分子的结构，乙醇必须作用完，若乙醇为n mol， 由化学反应方程式知：2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2，金属钠的物质的量必须大于 n mol。,答案 （1） 得到乙醇分子中有一个H与其他五个 H不同，从而确定乙醇分子的结构为 （2）不正确 广口瓶与量筒之间玻璃导管中水柱的 体积没计算在内 （3） （4）所给乙醇样品的密度 （5）大于n mol,迁移应用 1.为了测定乙醇的结构式，有人设计了用无水酒精与 钠反应的实验装置和测定氢气体积的装置进行实验。 可供选用的实验仪器如下图所示。,请回答以下问题： （
13、1）测量氢气体积的正确装置是 （填写 编号）。 （2）装置中A部分的分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接 的导管所起的作用是 （填写编号）。 A.防止无水酒精挥发 B.保证实验装置不漏气 C.使无水酒精容易滴下 （3）实验前预先将小块钠在二甲苯中溶化成小钠 珠，冷却后倒入烧瓶中，其目的是 。,（4）已知无水酒精的密度为0.789 g/cm3，移取2.0 mL酒精，反应完全后（钠过量），收集390 mL气体。 则乙醇分子中能被钠取代出的氢原子数为 ，由 此可确定乙醇的结构式为 而不是 。,解析 该实验利用的反应原理是ROH可与Na反应产生 H2，以此计算乙醇分子中可被Na取代出的H原子数 从而确定乙醇的结
14、构。据（4）可知C向上排空气法 不可取，能产生390 mL H2，D、E排水法均不可取， 并且E中滴定管无此容量，因此只能选B作为测量H2 体积的装置，整个装置连接为AB。A部分中分液 漏斗与蒸馏烧瓶之间连接导管能使烧瓶与分液漏斗 中压强保持一致，分液漏斗的液柱差使乙醇易于滴 下。将钠熔成小珠，是为了增大乙醇与钠的接触面 积，提高反应速率，使乙醇与钠充分反应。根据 2ROHH2知，乙醇分子中能被钠取代出的H原子数 为：,测定结果偏高的原因：根据上述算式知，测定的体 积偏大，或醇的物质的量偏小，即室温下进行或无 水酒精中混有微量甲醇。,答案 （1）B（2）C （3）增大无水乙醇与钠的接触面积，使
15、之充分反应,2.质子核磁共振谱（NMR）是研究有机物结构的有 力手段之一。 （1）现有分子式均为C2H4O2的两种链状分子组 成的混合物，如果在NMR谱上观察到氢原子给出 的信号有两种情况：第一种情况峰的强度比为31， 第二种情况峰的强度比为211。由此推断该混 合物的组成（写结构简式）是 和 。 （2）A、B两种有机物均由C、H、O四种元素 组成，且分子中都含有苯环，A是天然蛋白质的水 解产物，其中含氧元素的质量分数为19.4%，A有 如下转化关系（假设每步反应均完全进行）：,光谱测定显示：A分子结构中不存在甲基，A的结 构简式为 ； B是A的同分异构体，它是苯的某种同系物经硝化 反应后的唯一产物，B的结构简式为 。,答案 （1）CH3COOH（或HCOOCH3） HOCH2CHO,返回,