醇、酚知识要义释疑.ppt

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1、化学是一门神奇的科学,烃的衍生物之一醇、酚知识要义释疑,同程教育 胡征善,写化学方程式,并注明反应类型: CH3CH2 Br CH2=CH2 CH3CH2OH CH2CH2 CH2CH2 Br Br OH OH Br CHCH3 CHCH Br CH3CHO,消去 H Br H CH3CH2CHCCHCH3 CH2H CH3 CH3Br CH3CCH2Br CH3 分子中无H,不能发生消去,烃的含氧衍生物 (一)醇、酚,消去 H OH H CH3CH2CHCCHCH3 CH2H CH3 CH3OH CH3CCH2OH CH3 分子中无H,不能发生消去,叔醇不能催化氧化成醛或酮: CH3 CH3

2、CH2COH CH3,醇的物理性质,饱和醇: (1)同碳数时,羟基数越多,越易溶于水,熔沸点越高。 (2)羟基数一定时,碳原子数越多,越难溶于水 Vc 葡萄糖,醇的分类 按烃基来分:有脂肪醇和芳香醇 按烃基的饱和情况来分:有饱和醇和不饱和醇 按羟基数来分:有一元醇和多元醇(同一个碳原子同时连接两个或两个以上羟基的化合物不稳定,所以饱和脂肪醇的分子通式为CxH2x+2Oz或CxH2(x+1)z(OH)z,xz的整数) 醇的同分异构醇与醚互为类别异构 (1)C4H10O (2)C4H8O(双键碳连有羟基的化合物通常不稳定) (3)C7H8O 芳香族的同分异构体,(1)C4H10O 醇 醚 C4H1

3、0O C4H9OH ROR CH3-CH2-CH2-CH2 OH CH3CH2OCH2CH3 CH3-CH2-CH-CH3 CH3OCH2CH2CH3 OH CH3OCHCH3 CH3-CH-CH2 OH CH3 CH3 OH CH3-C-CH3 CH3,(2)C4H8O醇、醚和环醇、环醚互为异构体 不饱和醇 不饱和醚 C4H8O C4H7OH ROR CH2=CH-CH2-CH2 OH CH2=CHOCH2CH3 CH2=C-CH2 OH CH3OCH2CH=CH2 CH3 CH3OCH=CH2 CH3-CH=CH-CH2 OH CH3 CH2=CH-CH-CH3 CH3OCH=CHCH3

4、OH CH3O OH OH HO OH,环醇,环醚,(3)C7H8O 芳香族的同分异构体 CH2OH 苯甲醇 CH3 CH3 HO CH3 OH HO 甲苯酚 OCH3 苯甲醚,【例】等质量的甲醇 乙醇 乙二醇 丙三醇在足量氧气中燃烧:(1)生成CO2的量;(2)生成H2O的量由多到少的排序是:(1)_;(2)_。 【解析】(1)将对应的分子化成含1个碳原子的形式CHxOy: 甲醇 CH4O 乙醇 CH3O0.5 乙二醇 CH3O 丙三醇 CH8/3O,则CHxOy式量越大,生成CO2的量越少。所以生成CO2的量由多到少的是: (2)同理。将对应的分子化成含2个氢原子的形式CxH2Oy: 甲醇

5、 C0.5H2O0.5 乙醇 C2/3H2O1/3 乙二醇 C2/3H2O2/3 丙三醇 C3/4H2O3/4 生成H2O的量由多到少的是: ,酚,苯酚 萘酚 - -,注意: (1)苯酚钠溶液通CO2,只能生成HCO3 电离H+的能力依次减弱 CH3COOH H2CO3 OH HCO3 Al(OH)3 (H2SiO3) CH3COO HCO3 O CO32 AlO2(SiO32) 接受H+的能力依次增强 苯酚与碳酸钠溶液不能大量共存 OH + CO32 OH + HCO3,(2)苯酚是无色晶体,但凡从溶液中析出苯酚,不是苯酚晶体,而是液体苯酚中溶有少量水,且密度大沉在下层。静置后用分液漏斗分液

6、分离,最后除水干燥得苯酚晶体。,水溶液,溶有少量苯酚,苯酚中溶有少量水,书写离子方程式复习离子方程式的书写要求 (1)苯酚与NaOH溶液的反应:_ (2)苯酚钠溶液中通CO2:_ (3)苯酚钠溶液中加盐酸:_ (4)苯酚溶液中与浓溴水反应:_ (5)偏铝酸钠溶液中通CO2:_ (6)饱和碳酸钠溶液中通CO2:_ *(7)苯酚钠溶液中与氯化铁溶液反应:_,【例】 A、B、C三种有机化合物,A的最简式为C2H3,它能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成B,B的相对分子质量为342,B在脱水剂的作用下,每个B分子脱去3个水分子生成C,C中碳、氧元素的质量分数各占50%,已知A、B两种物质的核磁共振氢谱都只有一

7、个吸收峰,则: A、C的结构简式为: A_;C_。 写出B与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式_。,【解析】由“C中碳、氧元素的质量分数各占50%”可知:C分子中只含有碳、氧两种元素,最简式为C4O3;又因为“每个B分子脱去3个水分子生成C”,则B的分子式为 (C4O3) n3H2O或C4H6O3n+3, 再由“B的相对分子质量为342”可求n=3,所以B的分子式为C12H6O12。由B的分子式可知,B高度不饱和(=10),分子中应含苯环(苯环 = 4),根据B的“核磁共振氢谱只有一个吸收峰”可推知分子中还含有6个COOH。很显然A分子中含有一个苯环和6个甲基,最简式为C2H3,恭贺大家 身体健康 学习进步 万事如意,谢谢,

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