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1、江苏省栟茶高级中学校本化资料考前一周自主复习化学（7）基 知 回 有机化学基 一、有机物的 构与性 1、官能 的定 ：决定有机化合物主要化学性 的原子、原子 或化学 。原子： X官 能 原子 （基）：OH、CHO（ 基）、COOH（ 基）、C6H5团化学 ：C=C、C C2、常 的各 有机物的官能 ， 构特点及主要化学性 (1) 烷烃A) 官能 ：无 ；通式： CnH2n+2；代表物： CH4B) 构特点： 角 10928，空 正四面体分子。 分子中的每个C原子的四个价 也都如此。C) 化学性 ：取代反 （与 素 、在光照条件下）CH4 + Cl2光，光CH2Cl2 + HCl，。CH3Cl
2、+ HCl CH3Cl + Cl2燃 CH4 + 2O2点CO2 + 2H2O高温 裂解CH4C + 2H2隔 空气(2) ：A) 官能 ：C=Cn 2n22；通式： C H ( n 2)；代表物： H C=CHB) 构特点： 角 120。双 碳原子与其所 接的四个原子共平面。C) 化学性 ：加成反 （与 X2 、H2、 HX、 H2O等）CH2=CH2 + H2O催化 CH2=CH2 + Br2CCl4BrCH2 CH2BrCH3CH2OH加热、加压CH2=CH2 + HX催化 CH3 CH2X催化 加聚反 （与自身、其他 ） nCH2=CH2CH2 CH2n燃 CH2=CH2 + 3O2点
3、燃 2CO2 + 2H2O(3) 炔 ：A) 官能 ： CC ；通式： CnH2n 2( n2) ；代表物： HCCHB) 构特点： 碳碳 与 的 角 180。两个 碳原子与其所 接的两个原子在同一条直 上。C) 化学性 ：（略）(4) 苯及苯的同系物：A) 通式： Cn H2 n6( n 6) ；代表物：B) 构特点：苯分子中 角 120，平面正六 形 构，6 个 C 原子和 6 个 H 原子共用心爱心专心- 1 -平面。C)化学性 ：取代反 （与液溴、 HNO3、 H2SO4 等）+ Br2Fe 或 FeBr3 Br + HBr浓 H2SO4 NO2 + H2O+ HNO360加成反 （与
4、 H2 、Cl 2 等）Cl+ 3H2Ni紫外 ClCl+ 3Cl2ClClCl(5) 醇 ：A) 官能 ： OH（醇 基）； 代表物： CH3CH2OH、HOCH2CH2OHB) 构特点： 基取代 分子（或脂 分子、苯 上）的 原子而得到的 物。 构与相 的 似。C) 化学性 ： 基 原子被活 金属置 的反 2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2HOCH2CH2OH + 2NaNaOCH2CH2ONa + H2跟 酸的反 CH3CH2OH + HBr CH3 CH2Br + H2O催化氧化（ H）Cu 或 AgCu 或 Ag2CH3CH2OH + O22CH3CHO +
5、 2H2OHOCH3CH2OH + O2 OHCCHO+ 2H2OCu 或 Ag2CH3CHCH3 + O2 2CH3CCH3 + 2H2OOHO（与官能 直接相 的碳原子称 碳原子，与 碳原子相 的碳原子称 碳原子，依次 推。与 碳原子、 碳原子、相 的 原子分 称 原子、 原子、）浓 H2SO4CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2 O 化反 （跟 酸或含氧无机酸）(6) 醛酮OOOCH3 C CH3A) 官能 ： C H ( C或 CO )3或 CHO)、(；代表物： CHCHO、 HCHO、B) 构特点： 基或 基碳原子伸出的各 所成 角 120， 碳
6、原子跟其相 接的各原子在同一平面上。C) 化学性 ：加成反 （加 、 化或 原反 ）催化 O催化 OHCH3CHO + H2CH3CH2OHCH3 C CH3+ H2CH3CHCH3氧化反 （ 的 原性）2CH3CHO + 5O2点燃4CO2 + 4H2O催化2CH3COOH2CH3CHO + O2用心 爱心 专心- 2 -CH3CHO + 2Ag(NH3)2 OHCH3COONH4 + 2Ag + 3NH3+ H2 O （ 反 ）OH C H + 4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2OCH3CHO + 2Cu(OH)CH3 COOH + Cu2O +
7、 H2O（费林反应）(7) 羧酸OA) 官能团：(或 COOH)；代表物： CHCOOH3 C OHB) 结构特点： 羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120， 该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C) 化学性质：具有无机酸的通性2CH3COOH + Na2CO32CH3 COONa + H2O + CO2酯化反应浓 H2SO4CH3COOH + CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 + H2O （酸脱羟基，醇脱氢）(8) 酯类OA) 官能团：（或 COOR）（ R 为烃基）； 代表物： CH3 COOCH2CH3 C ORB) 结构特点：成键情况与羧基碳原子类似C) 化学性质：水解反
8、应（酸性或碱性条件下）稀 H2SO4CH3COOCH2CH3 + H2OCH3COOH + CH3CH2OHCH3 COOCH2CH3 + NaOHCH3COONa + CH3CH2OH(9) 氨基酸CH2COOH2NH2A) 官能团： NH、 COOH； 代表物：B) 化学性质： 因为同时具有碱性基团 NH2 和酸性基团 COOH，所以氨基酸具有酸性和碱性。3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质(1) 单糖A) 代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）B) 结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C) 化学性质：葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；具有多元醇的化学性质。(2) 二糖A
9、) 代表物：蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）B) 结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。C) 化学性质：蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。水解反应+C12H22O11 + H2OH C6H12O6 + C6H12O6C12H22O11 + H2OH2C6H12O6蔗糖葡 萄果糖麦芽糖葡萄糖(3) 多糖用心爱心专心- 3 -A) 代表物：淀粉、纤维素 (C6H10O5) n B) 结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。C) 化学性质：淀粉遇碘变蓝。水解反应（最终产物均为葡萄糖）(4) 蛋白质H2S
10、O4(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6淀粉葡萄A) 结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。B) 化学性质：两性：分子中存在氨基和羧基，所以具有两性。盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的，采用多次盐析可分离和提纯蛋白质（胶体的性质）变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结，称为变性。变性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。颜色反应：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。灼烧产生烧焦羽毛气味。在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种氨基酸。(5) 油脂A)组成：
11、油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。 常温下呈液态的称为油， 呈固态的称为脂，统称油脂。天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。B) 代表物：C17H33COOCH2C17H35COOCH2油酸甘油酯：C17H33COOCH 硬脂酸甘油酯：C17H35COOCHC17H33COOCH2C17H35COOCH2R1COOCH2C) 结构特点：油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为：R2COOCHR3COOCH2R 表示饱和或不饱和链烃基。 R1、R2、 R3 可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。D) 化学性质：氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油
12、酯。水解：类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠），皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）。5、重要有机化学反应的反应机理(1) 醇的催化氧化反应OOCH3CHOHCH3CHOH H2O|CH3 C H|HOH说明：若醇没有 H，则不能进行催化氧化反应。(2) 酯化反应O浓 H2SO4CH3 C OH + H OCH2CH3+ H2OCH3COOCH2CH3说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。用心爱心专心- 4 -二、有机化学反应类型1、取代反应指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。常
13、见的取代反应：烃（主要是烷烃和芳香烃）的卤代反应；芳香烃的硝化反应；醇与氢卤酸的反应、醇的羟基氢原子被置换的反应；酯类（包括油脂）的水解反应；酸酐、糖类、蛋白质的水解反应。2、加成反应指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反应。常见的加成反应：烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反应（也叫加氢反应、氢化或还原反应）；烯烃、炔烃、芳香族化合物与卤素的加成反应；烯烃、炔烃与水、卤化氢等的加成反应。3、聚合反应指由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。参加聚合反应的小分子叫作单体，聚合后生成的大分子叫作聚合物。常见的聚
14、合反应：加聚反应：指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反应。较常见的加聚反应：催化剂单烯烃的加聚反应 nCH2=CH2CH2CH2n在方程式中， CH2 CH2叫作链节， CH2CH2n 中 n叫作聚合度， CH2=CH2 叫作单体，叫作加聚物（或高聚物）CH2 CH2 nCH3CH3二烯烃的加聚反应催化剂nCH2=CCH=CH2CH2 C=CH CH2n4、氧化和还原反应(1) 氧化反应：有机物分子中加氧或去氢的反应均为氧化反应。常见的氧化反应：有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应。如：R CH=CH R、 R C C R、 R( 具有 H)、 OH、 R CHO能
15、使酸性高锰酸钾溶液褪色。醇的催化氧化（脱氢）反应2RCHOH + O2 Cu 或 Ag 2RCHO + 2HOCu 或 Ag2R CH R+ O2 2R C R+ 2H2O催化OHO醛的氧化反应 2RCHO + O22RCOOH醛的银镜反应、费林反应（凡是分子中含有醛基或相当于醛基的结构，都可以发生此类反应）(2) 还原反应：有机物分子中去氧或加氢的反应均为还原反应。三、有机化学计算1、有机物化学式的确定用心爱心专心- 5 -n 值，确定分子式。(1) 确定有机物的式量的方法根据标准状况下气体的密度 ，求算该气体的式量：M= 22.4( 标准状况 )根据气体A 对气体 B 的相对密度D，求算气
16、体A 的式量： MA = DMB求混合物的平均式量：M = m( 混总 )/ n( 混总 )根据化学反应方程式计算烃的式量。应用原子个数较少的元素的质量分数，在假设它们的个数为1、 2、3 时，求出式量。(2) 确定化学式的方法根据式量和最简式确定有机物的分子式。根据式量，计算一个分子中各元素的原子个数，确定有机物的分子式。当能够确定有机物的类别时。可以根据有机物的通式，求算根据混合物的平均式量，推算混合物中有机物的分子式。(3) 确定有机物化学式的一般途径(4) 有关烃的混合物计算的几条规律若平均式量小于26，则一定有 CH4平均分子组成中， l n(C) 2，则一定有 CH4。平均分子组成
17、中， 2 n(H) 0 V = 0 V 1， m/4 = 1， m/4 4， m= 4， m 4。分子式中H 原子数大于4 的气态烃都符合。、 CH4， C2H4， C3H4，C4H4。只有 C2H2 符合。(4) 根据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗O2 的物质的量与生成 CO2 的物质的量之比， 可推导有机物的可能结构若耗氧量与生成的 CO2 的物质的量相等时，有机物可表示为Cn (H 2O) m若耗氧量大于生成的CO2的物质的量时，有机物可表示为(C x H y ) n ( H 2O)m若耗氧量小于生成的CO的物质的量时，有机物可表示为(C x O y ) n (H 2 O)m2( 以上 x、 y、 m、 n 均为正整数 )五、其他最简式相同的有机物(1)CH ： C2H2、 C4H4（乙烯基乙炔） 、 C6H6（苯、棱晶烷、盆烯） 、 C8H8（立方烷、苯乙烯）(2)CH 2：烯烃和环烯烃(3)CH 2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖(4)C nH2nO：饱和一元醛 （或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯。如：乙醛（ C2H4O）与丁酸及异构体（C4H8O2）(5) 炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。如丙炔（C3 H4）与丙苯（ C9 H12）用心爱心专心- 7 -