有机化学专题复习.doc

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1、 有机复习专题一、命名1、习惯命名法2、烷烃的系统命名-含有官能团的有机化合物的系统命名以烷烃命名为基础，但要注意一些规则的变化：主链是包含官能团的最长碳链而不一定是最长碳链；编号应从离官能团最近的一端开始而不是从离支链最近的一端开始；名称要注明官能团的位置。二、有机物的同分异构体-同分异构体的种类1碳链异构 2位置异构 3官能团异构（类别异构）（详写下表）组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3C

2、H2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)（三）、同分异构体的书写规律 1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。 2按照碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。 3若遇到苯环上有三个取代基时，

3、可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。（四）、同分异构体数目的判断方法 1记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构； （2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种； （3）戊烷、戊炔有3种； （4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；（6）C8H8O2的芳香酯有6种； 2基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种 3替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的

4、一氯代物也只有一种。 4对称法（又称等效氢法） 等效氢法的判断可按下列三点进行： （1）同一碳原子上的氢原子是等效的； （2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。有机化合物命名与同分异构体习题：【1-2个选项正确】1. 分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有 A2种 B3种 C4种 D5种2. 下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰且其峰面积之比为3：1的有 A乙酸异丙酯 B乙酸叔丁酯 C对二甲苯 D均三甲苯3.下列说法正确的是A按系统命名法， 的名称为2，5，6三甲基-4-乙基庚烷B常压下，正戊烷、异戊烷

5、、新戊烷的沸点依次增大C肌醇 与葡萄糖的元素组成相同，化学式均为C6H12O6，满足Cm(H2O)n，因此，均属于糖类化合物D1.0 mol的 最多能与含5.0 mol NaOH的水溶液完全反应4. 分子是为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立体异构) （ ）A5种 B6种 C7种 D8种AC7H16 BC7H14O2 CC8H18 DC8H18O5.下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有 A. 乙烷 B. 甲苯 C. 氟苯 D. 四氯乙烯6同分异构体现象在有机化学中是非常普遍的，下列有机物互为同分异构体的是（ ）CH2CHCH3 CH3CH2CH3 HCCCH3

6、CH3CHCHCH3A和B和C和 D和7最简式相同, 但既不是同系物, 又不是同分异构体的是 （ ）A辛烯和3甲基1丁烯 B苯和乙炔 C1氯丙烷和2氯丙烷 D甲基环己烷和乙烯8有机物，有多种同分异构体，其中属于酯且含有苯环结构的共有（ ）A3种 B4种 C5种 D6种9分子式为C7H16的烷烃中，在结构简式中含有3个甲基的同分异构体数目是 ( )A2种 B3种 C4种 D5种CH3CHCH2CH3CH2CH310.写出下列有机物(基)的名称或结构简式： 异丙基 CH3| CH3CH2CHCHCH2 异戊二烯 CH3|烷烃CH3CHCH2CH3是由某烯烃与氢气加成得到的，则该烯烃的同分异构体有_

7、 _种分子式为C7H8O的芳香族化合物共有5种，写出它们的结构简式：_、_、 _、_、_2、 官能团决定有机物分子化学性质的原子或原子团3、 1.碳碳双键结构（CC） （1）加成反应：与H2、X2、HX、H2O等； 主要现象：烯烃使溴的四氯化碳溶液褪色（2）氧化反应：能燃烧； 被酸性KMnO4氧化，使KMnO4酸性溶液褪色（3）加聚反应： 碳碳双键中的一个碳碳键断开后首尾连接，形成长碳链2.碳碳三键结构（CC）（1）加成反应：（与H2、X2、HX、H2O等）， 主要现象：烯烃使溴的四氯化碳溶液褪色（2）氧化反应：能燃烧； 被酸性KMnO4氧化，使KMnO4酸性溶液褪色3.苯环结构（）（1）取代

8、反应：在铁为催化剂下，与溴取代， 浓硫酸下，硝化反应（2）在催化剂下，与氢气加成4.卤原子结构（X）（1）水解反应（取代）：条件NaOH的水溶液，加热（2）消去反应，条件：NaOH的醇溶液，加热；连羟基碳的邻位碳至少有一个氢5.醇OH（1）与活泼金属（Al之前）的反应：如：2ROH+2Na2RONa + H2（2）氧化反应：燃烧 催化氧化，条件：催化剂，连接OH的碳至少连一个氢 （3）消去反应：条件：浓H2SO4作催化剂，加热，连羟基碳的邻位碳至少有一个氢（4）酯化反应：条件：浓H2SO4作催化剂，加热 6.酚OH（1）弱酸性：与活泼金属反应放H2 与NaOH： （酸性：H2CO3酚OHHCO

9、3）（2）取代反应：苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。（3）与FeCl3的显色反应：苯酚溶液遇FeCl3显紫色。催化剂7.醛基（）催化剂（1）与H2加成反应：RCHOH2 RCH2OH（制得醇）（2）氧化反应： 催化氧化：2RCHOO2 2 RCOOH（制得羧酸） 银镜反应：与银氨溶液反应 试管内壁产生光亮如镜的银被新制Cu(OH)2氧化。 产生红色沉淀无机酸8.酯基（ ）酸性水解：R，COORH2O ROHR，COOH碱性水解：COORNaOH ROH R，COONa三、.比较表（能反应的打上）试剂名称NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇羟基酚羟基羧基、请你认真思考后完成以下填空（在箭

10、头后面填上合适的物质）：对你很有帮助哟！.【课后.提升练】-有机推断专题1.化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下图所示:已知R-CH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为。根据以上信息回答下列问题:(1) A的分子式为 ;(2) 反应的化学方程式是 ;(3) A的结构简式是 ;(4) 反应的化学方程式是 ;2、下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是有直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。请根据上述信息回答：（1）H中含氧官能团的名称是。BI的反应类型为。（2）只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是。（3）H与J互为同分异构体，J在酸

11、性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为。（4）D和F反应生成X的化学方程式为。3.有机化合物AH的转换关系如下所示：请回答下列问题：（1）链烃A有南链且只有一个官能团，其相对分子质量在6575之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是 ，名称是 ；（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是 ；（3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是 ；（4）的反应类型是 ；的反应类型是 ；（5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出B所有可能的结构简式（6）C也是A的一种同分异构体，它的

12、一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则C的结构简式为 。5、化学选修有机化学基础(15分)PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：已知以下信息：A可使溴的CCl4溶液褪色； B中有五种不同化学环境的氢； C可与FeCl3溶液发生显色反应： D不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰。请回答下列问题：（1）A的化学名称是 ； （2）B的结构简式为； （3）C与D反应生成E的化学方程式为 ；（4）D有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是 (写出结构简式)； （5）B的同分异构体中含有苯环的还有 种，

13、其中在核磁共振氢谱中出现丙两组峰，且峰面积之比为3：1的是 (写出结构简式)。【有机化学有关计算】1.10mL某气态烃，在50mL氧气中充分燃烧，得到液态水和35mL气体(气体体积均在同温同压下测定)此烃可能是： AC2H6 BC4H8 CC3H8 DC3H62.常温常压下，气体X与氧气的混合气体aL，充分燃烧后产物通过浓硫酸，并恢复到原来条件下时，体积为a/2 L，则气体X是(O2适量)A乙烯 B乙炔 C甲烷 D丁二烯3.室温下，1体积气态烃和一定量的氧气混合并充分燃烧后, 再冷却至室温，气体体积比反应前缩小了3体积，则气态烃是A丙烷 B丙烯 C丁烷 D丁烯4.乙烯和乙炔的混合物70mL加入

14、200mL氧气(过量)，使它们充分燃烧，冷却到原温度再除去水，气体体积为150mL，求乙烯和乙炔的体积各是多少?5.完全燃烧标准状况下某气态烷烃和气态烯烃的混合物2.24L，生成二氧化碳6.6g，水4.05g求该混合气的成分和各成分的体积分数【有机化学能力提高-信息给予题】1.HCN性质类似于HX，只是水解产物不同。CN水解为COOH，而X水解为OH。写出A、B、C、D的结构简式：A、 ，B、 ，C、 ，D、 2.烯烃在强氧化剂作用下，可发生如下反应： 以某烯烃A为原料，制取甲酸异丙酯的过程如下：试写出A、B、C、D、E的结构简式。3.已知： 用乙烯和其它无机物为原料合成环状有机物E （C6H

15、8O4）的流程如下：试写出A、B、C、D、E的结构简式。 4.已知C=C可被冷稀的酸性高锰酸钾溶液氧化成二元醇，如： 现以甲基丙烯为原料合成有机玻璃D和环状化合物E（C8H12O4） 试写出A、B、C、D、E的结构简式。5 维纶的成分是乙烯醇缩甲醛。它可以由石油的产品为起始原料进行合成。先由乙烯、氧气和醋酸合成醋酸乙烯酯。然后经过加聚、水解、缩聚制得。试写出各步反应中指定有机物的结构简式。(B、C 、D均为高分子聚合物)。6.某环状有机物分子式为C6H12O，其官能团的性质与链烃的衍生物的官能团性质相似，已知A具有下列性质： （1）能与HX作用 (3) 不能使Br2水褪色。 (4) (5) 试

16、写出A、B、C的结构简式。7.从有机物C5H10O3出发，有如下图所示的一系列反应：已知E的分子式为C5H8O2，其结构中无甲基、无支链、含环，D和E互为同分异构体，B能使Br2水褪色。试写出A、B、C、D、E及C5H10O3的结构简式。9.已知下列反应可以发生：，又知醇和氨都有似水性（与水的性质相似），酯可以水解又可以醇解或者氨解。现以乙烯为原料合成维纶，其主要步骤如下：（1） 生成A的化学方程式为 （2） 由C生成D和E的化学方程式为 （3） E的名称为 （4） 维纶的结构简式为 10已知： 现有只含C、H、O的化合物A F，有关它们的某些信息如下：（1） 写出化合物A、E、F的结构简式：

17、 (2)写出B与足量的新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式11由本题所给、两条信息、结合所学知识，回答下列问题： 、已知有机分子中的烯键可发生臭氧分解反应。例如： 、在碱存在下从松树中分离得到的松柏醇，其分子式为C10H12O3，它既不溶于水，也不溶于碳酸氢钠溶液。下图为松柏醇的部分性质。试回答：（1）写出化合物的结构简式：松柏醇： B： C： D：（2）写出反应类型：反应 反应 12已知 分析下图变化，试回答下列问题：（1）写出有机物的结构简式A B C D E F （2）写出下列有关反应的化学方程式： C D D E有机化学专题复习二 有机化合物命名与同分异构体习题答案 CH3CHCH3|1C 2BD 3D 4 D 6 CD 7C 8AD 9BD 11 D 12 A13. 3甲基戊烷CH2CCHCH2CH3|3，5，6三甲基3乙基辛烷 3甲基1戊烯 CCH3CH3|OH|CH3|CH3| 3OCH3CH3OHCH2OHOHCH3|CH3OH 、 、 、 、HCOOCHCH3CH3| CH3CHCOOHCH3|CH3CH2CH2COOH、 、 HCOOCH2CH2CH3 、 CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3HCOOCCH2CH3|16.醛基 醇羟基 甲丙 乙甲丙