专题4有机化学基础第2讲有机合成与推断提能力.doc

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1、1甲醛与亚硫酸氢钠的反应方程式为HCHONaHSO3HOCH2SO3Na,反应产物俗称“吊白块”。关于“吊白块”的叙述正确的是()A易溶于水,可用于食品加工B易溶于水,工业上用作防腐剂C难溶于水,不能用于食品加工D难溶于水,可以用作防腐剂解析:根据有机物中含有的官能团可以判断,该物质易溶于水,但不能用于食品加工。答案:B21 mol X能与足量的碳酸氢钠溶液反应放出44.8 L CO2(标准状况),则X的分子式是()AC5H10O4BC4H8O4CC3H6O4 DC2H2O4解析:1 mol X能与足量的碳酸氢钠溶液反应放出44.8 L CO2(标准状况),说明X分子中含有2个COOH,饱和的

2、二元羧酸的通式为:CnH2n2O4,只有选项D符合CnH2n2O4。答案:D3一次性使用的聚苯乙烯()材料易造成“白色污染”,其替代物聚乳酸( )是由乳酸( )聚合而成的,聚乳酸可在乳酸菌的作用下降解。下列说法正确的是()A聚苯乙烯的单体为 B聚苯乙烯与聚乳酸的聚合方式相似C聚苯乙烯和聚乳酸均为纯净物D乳酸可发生消去反应解析:聚苯乙烯的单体是苯乙烯,A正确;聚苯乙烯是苯乙烯发生加聚反应的产物,而聚乳酸是乳酸发生缩聚反应的产物,B错误;乳酸含有醇羟基,可以发生消去反应,D正确。答案:D4双选题下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。其中,产物只含有一种官能团的反应是()A BC D解析:本题考查

3、有机物的性质,意在考查考生对有机物官能团的认识。反应为氧化反应,产物含有溴原子和羧基两种官能团;反应为取代反应,产物含有羟基和碳碳双键两种官能团;反应为消去反应,产物只含碳碳双键一种官能团;反应为加成反应,产物只含溴原子一种官能团。故C、D项正确。答案:CD5美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。 为卤原子,R为取代基)经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下:回答下列问题:(1)M可发生的反应类型是_。a取代反应b酯化反应c缩聚反应 d加成反应(2)C与浓H2SO4共热生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色,F的结构简式是_。D在一定条件下反应生成

4、高分子化合物G,G的结构简式是_。(3)在AB的反应中,检验A是否反应完全的试剂是_。(4)E的一种同分异构体K符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热,发生反应的方程式为。解析:本题考查有机化学基础,意在考查考生的分析推断能力。(1)M含有酯基,能够发生水解反应(属于取代反应),a对;含有碳碳双键,能够发生加成反应,d对;不能发生缩聚反应和酯化反应。(2)根据图示转化关系,可以推断C为(CH3)2CHCH2CH2OH,(3)A为CH2=CHCHO,检验A是否完全反应可以选用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液。(4)根据K

5、的结构特点,可以推断K为 ,与过量NaOH溶液共热的反应为: 答案:(1)ad(2)(CH3)2CHCH=CH2 (3)新制氢氧化铜悬浊液(或新制银氨溶液) (限时45分钟,满分100分)一、选择题(本题包括7小题,每小题6分,共42分)1有一种脂肪醇,通过一系列反应可变为丙三醇,这种醇通过消去、氧化、酯化、加聚反应等变化后可转化为一种高聚物 ,这种醇的结构简式为()ACH2=CHCH2OH BCH3CH(OH)CH2OHCCH3CH2OH DCH2ClCHClCH2OH解析:经四种反应合成高聚物,逆推过程为:答案:B2某分子式为C10H20O2的酯,在一定条件下可发生如下图所示的转化: 则符

6、合上述条件的酯的结构可能有()A2种 B4种C6种 D8种解析:由转化图可知,B、C两物质分子的碳原子数相等。酯(C10H20O2)在NaOH等强碱溶液中发生碱性水解后生成B(C4H9COONa)和C(C4H9CH2OH),D是醛(C4H9CHO),E是羧酸(C4H9COOH),所以原来的酯为C4H9COOCH2C4H9,由于丁基(C4H9)有4种结构,所以原来的酯的结构也是4种。答案:B3双选题某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用M表示),M的碳链结构无支链,分子式为C4H6O5;1.34 g M与足量的碳酸氢钠溶液反应,生成标准状况下的气体0.448 L。M在一定条件下可发生如下转化:MABC

7、(M、A、B、C分子中碳原子数目相同)。下列有关说法中不正确的是()AM的结构简式为HOOCCHOHCH2COOHBB的分子式为C4H4O4Br2C与M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体还有1种DC物质不可能溶于水解析:易知M的相对分子质量为134,1.34 g M为0.01 mol,因它与足量的碳酸氢钠溶液反应生成0.02 mol CO2,由此可推出A分子中含两个羧基,再根据A分子无支链,可知A的结构简式为HOOCCHOHCH2COOH,A正确。MA是消去反应,AB是加成反应,C分子中含有多个亲水基,可溶于水,B正确,D错误。M的符合条件的同分异构体还有 ,C错误。答案:CD4分子式为C

8、4H8O3的有机物在一定条件下具有如下性质:在浓硫酸存在下,能与CH3CH2OH、CH3COOH反应在浓硫酸存在下,能脱水生成一种能使溴水褪色的物质,该物质只存在一种结构在浓硫酸存在下,能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物则C4H8O3的结构简式为()AHOCH2COOCH2CH3BCH3CH(OH)CH2COOHCHOCH2CH2CH2COOHDCH3CH2CH(OH)COOH解析:由知,该有机物的分子中含有OH和COOH,A不符合题意,由知分子发生消去反应只有一种脱水方式,B不符合题意;由知,D不符合题意。答案:C5有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色,其产量可以用来

9、衡量一个国家石油化学工业的发展水平。A、B、C、D、E有下图所示的关系。则下列推断不正确的是() A鉴别A和甲烷可选择酸性高锰酸钾溶液BB、D均能与金属钠反应C物质C的结构简式为CH3CHODBDE的化学方程式为:CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5解析:A为乙烯,B为CH3CH2OH,C为CH3CHO,D为CH3COOH,E为 。BDE的反应方程式为CH3CH2OHCH3COOHH2OCH3COOC2H5。答案:D6下图是一些常见有机物的转化关系,关于反应的说法不正确的是()A反应是加成反应B只有反应是加聚反应C只有反应是取代反应D反应是取代反应解析:题目中各物质的转化关系为:

10、上述转化关系中酯化反应、都属于取代反应,酯的水解、也属于取代反应。答案:C7双选题水杨酸环己酯具有花香气味,可作为香精配方其合成路线如下: 下列说法正确的是()A水杨酸的核磁共振氢谱有4个峰B水杨酸、环己醇和水杨酸环己酯都能与FeCl3溶液发生显色反应C1 mol水杨酸跟浓溴水反应时,最多消耗2 mol Br2D1 mol水杨酸环己酯在NaOH溶液中水解时,最多消耗2 mol NaOH解析:水杨酸分子中的6个H的化学环境均不相同,故其核磁共振氢谱应有6个峰;环己醇不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应;1 mol水杨酸环己酯在NaOH溶液中水解,最多消耗2 mol NaOH;水杨酸在与浓

11、溴水反应时,发生酚羟基邻、对位的取代反应,故1 mol水杨酸跟浓溴水反应时,最多消耗2 mol Br2。答案:CD二、非选择题(本题包括4小题,共58分)8(12分)(1)苯、四氯化碳、乙醇、汽油是常见的有机溶剂,能与水互溶的是_;不溶于水,且密度比水小的是_。(2)一瓶无色气体,可能含有CH4和CH2=CH2,或其中的一种,与一瓶Cl2混合后光照,观察到黄绿色逐渐褪去,瓶壁有少量无色油状小液滴。由上述实验现象推断出该瓶气体中一定含有CH4,你认为是否正确,为什么?_。上述实验中可能涉及的反应类型有_。(3)含有 的化合物与CH2=CH2一样,在一定条件下可聚合成高分子化合物。广泛用作农用薄膜

12、的聚氯乙烯塑料,是由 聚合而成的,其化学方程式是_。聚丙烯树脂的主要成分是聚丙烯( )它是由_(写结构简式)聚合而成。解析:(1)苯、四氯化碳、乙醇、汽油是常见的有机溶剂,能与水互溶的只有乙醇;不溶于水,且密度比水小的是苯和汽油;不溶于水且密度比水大的是四氯化碳。(2)甲烷与氯气能发生取代反应生成油状的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷,而乙烯也可与氯气发生加成反应生成油状的二氯乙烷,故不正确。涉及的反应类型有取代和加成。(3)由高聚物推单体,首先看链节中是不是纯碳原子,是的话就一定是加聚反应的产物,只要2个碳为一组断裂就可(遇上双键说明是二烯烃,就应该4个碳为一组),然后相邻的碳原子间的游离键合并

13、,碳碳单键变碳碳双键。答案:(1)乙醇苯、汽油(2)不正确,因为CH2=CH2也可以与Cl2发生加成反应,而使黄绿色逐渐褪去,生成的CH2ClCH2Cl也是油状液体取代反应、加成反应 CH3CH=CH29(14分)有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料,其结构简式为: 按下图可以合成甲,其中试剂可由相对分子质量为26的烃与水加成制得。 已知: 回答下列问题:(1)试剂的名称是_;BC的反应类型是_;(2)质谱图显示A的相对分子质量是80.5;A分子中氧元素的质量分数为19.88%,碳元素的质量分数为29.81%,其余为氢元素和氯元素,且A的核磁共振氢谱上有三个吸收峰,峰面积的比例为221

14、,则A的结构简式为_。(3)写出下列反应的化学方程式:DE的反应_;C与F的反应_。(4)E的一种同分异构体,水解产物有两种,一种能使溴水褪色,另一种在滴加饱和溴水后,有白色沉淀生成,该物质的结构简式为_。答案:(1)乙醛消去反应(2)ClCH2CH2OH 10(16分)聚对苯二甲酸丙二醇脂(PTT)纤维是Shell公司开发的一种性能优异的聚酯类新型纤维,PTT纤维综合了尼龙的柔软性、腈纶的蓬松性、涤纶的抗污性,加上本身固有的弹性,以及能常温染色等特点,把各种纤维的优良使用性能集于一身,从而成为当前国际上最新开发的热门高分子新材料之一。它是由对苯二甲酸(PTA)和1,3丙二醇(PDO)缩聚而成

15、。目前1,3丙二醇的生产路线有多种:其中两条如下。路线1丙烯醛水合氢化法(石油化工):CH2=CHCH3CH2=CHCHOHOCH2CH2CH2OH路线2生物发酵法:淀粉甘油1,3丙二醇(1)A的结构简式为_。(2)从合成原料来源的角度看,有人认为最具有发展前景的路线是2,他作出此判断的理由可能是_。(3)以1,3丙二醇与对苯二甲酸为原料可以合成聚酯PTT,写出其化学方程式_。(4)已知丙二酸二乙酯能发生以下反应:CH2(COOC2H5)2CH3CH(COOC2H5)2 利用该反应原理,以丙二酸二乙酯、1,3丙二醇、乙醇为原料合成 ,请你设计出合理的反应流程图。提示:合成过程中无机试剂任选,合

16、成反应流程图表示方法示例如下:ABC_(5)对苯二甲酸有多种同分异构体,满足:(是芳香族化合物且有两个侧链;在稀硫酸中能发生反应)两种条件的同分异构体共有_种,其中有一种物质A(不能与NaHCO3反应)的一氯代物只有一种,则A的结构简式_。解析:因CHO催化加氢能得到CH2OH而“碳碳双键”不能,故A分子中应该有OH,结合A与H2反应的产物知其结构为HOCH2CH2CHO。两条合成线路,线路2使用的原料是再生性资源,路线1则都不是,故它的前途更广一些。1,3丙二醇与对苯二甲酸合成聚酯PTT是酯化型的缩聚反应,书写时应注用酯化反应机理的应用。由(4)中反应信息知,丙二酸二乙酯中两个酯基间的“CH

17、2”上的氢原子可被卤代烃中的烃基取代。又最终需要制备的物质是环状二元酸,故需要先由1,3丙二醇制备二元卤代烃“CH2BrCH2CH2Br”,由乙醇制备溶剂CH3CH2ONa。在稀硫酸中能反应说明含有酯基,两侧链可以均是酯基也可以是一个为酯基、一个为羧基,两个取代基有邻间对三种位置关系,故共有6种同分异构体,符合后者的物质结构中有两个酯基且酯基处于对位上。答案:(1)CH2OHCH2CHO(2)原料淀粉是可再生资源,其它合成线路的原料为不可再生资源石油 (4)C2H5OHC2H5ONaHOCH2CH2CH2OHCH2BrCH2CH2BrCH2(COOC2H5)2 11(16分)金刚烷是一种重要的

18、化工原料,工业上可通过下列途径制备:请回答下列问题:(1)环戊二烯分子中最多有_个原子共平面;(2)金刚烷的分子式为_,其分子中的CH2基团有_个;(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线:其中,反应的产物名称是_,反应的反应试剂和反应条件是_,反应的反应类型是_;(4)已知烯烃能发生如下反应:HHRRRCHORCHO请写出下列反应产物的结构简式:_;(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸提示:苯环上的烷基(CH3,CH2R,CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基,写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构)

19、。解析:本题主要考查有机推断与合成,意在考查考生对有机官能团性质的掌握情况及观察能力、接收新信息的能力。(1)根据乙烯的六个原子在同一平面上和甲烷的正四面体结构综合分析,环戊二烯分子中最多有9个原子处于同一平面;(2)观察得出金刚烷的分子式为C10H16,含有6个CH2;(3)环戊烷与氯气发生取代反应生成一氯环戊烷,一氯环戊烷在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成环戊烯,环戊烯与溴发生加成反应生成1,2二溴环戊烷,1,2二溴环戊烷在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成环戊二烯;(4)根据有机信息可得双键断裂引入醛基,因此二聚环戊二烯经过题中反应后的产物为;(5)二聚环戊二烯的分子式为C10H12,所以A的分子式为C10H12,不饱和度为5,其中苯环的不饱和度为4,结合其能使溴的四氯化碳溶液褪色,则还含有一个碳碳双键。答案:(1)9(2)C10H166(3)氯代环戊烷氢氧化钠乙醇溶液,加热加成反应(4)12

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