高二有机知识点整理.doc

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1、高二化学选修5有机化学基础知识点整理一、重要的物理性质1有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的一般指N(C)4醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特殊溶解性的：苯酚：室温下，在水中属可溶，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65时，能与水混溶，苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，因此常用于除去乙酸乙酯中的乙酸

2、和乙醇。有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括硫酸铵或硫酸钠等）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液，形成绛蓝色溶液2有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃（包括烷、烯、炔、苯和苯的同系物）、一氯代烃、一氟代烃、所有酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃（如四氯化碳）、溴代烃（如溴苯、溴乙烷等）、碘代烃、硝基苯3有机物的状态常温常压（1个大气压、20左右）（1）气态： 烃类：一般N(C)4的各类烃注意：新戊烷C(CH3)4亦为气态 衍生物类：

3、一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2）甲醛（HCHO，沸点为-21）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3）（2）液态：一般N(C)在516的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3 甲醇CH3OH甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO 溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，C16以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的颜色 绝

4、大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： 三硝基甲苯（ 俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2，4，6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热后，沉淀变黄色。5有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： 乙醇特殊香味 苯酚特殊气味

5、乙醛刺激性气味 乙酸强烈刺激性气味（酸味） 低级酯芳香气味或果香味6、高分子化合物天然高分子化合物：淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶人工合成高分子化合物：聚乙烯、聚氯乙烯、六纶（涤纶、腈纶、氨纶、丙纶、氯纶、维纶）二、重要的反应1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 通过加成反应使之褪色：含有、CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯2

6、能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质含有、CC、OH（较慢）、CHO的物质与苯环相连的侧链第一个碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）3与Na反应的有机物：含有OH、COOH的有机物，产生氢气与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH的有机物反应；加热时，能与卤代烃、酯发生水解反应（取代反应）与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；与NaHCO3反应的有机物：含有COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1）氨基酸，如甘氨酸等H2

7、NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O（2）蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH和呈碱性的NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。5银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）反应条件：碱性、水浴加热（3）实验现象：试管内壁有银白色金属析出（4）有关反应方程式：AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O（5）银镜反应的一般通式：R

8、CHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O6与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（2）反应条件：碱过量、加热煮沸（3）实验现象： 若有机物只有官能团醛基（CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，

9、加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；若为甲酸则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时沉淀溶解，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（4）有关反应方程式：RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2OHCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O+ 5H2OHCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O+ 3H2OH2O 7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。CH3CH2X + NaOH CH3CH2OH+NaXRC

10、OOR + NaOH RCOONa + ROH8能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9能跟I2发生显色反应的是：淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性：类 别烷 烃烯 烃炔 烃苯及同系物通 式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物结构式HCCH键 角10928约120180120分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O加成，易被氧化（高锰酸钾）；可加聚跟X2、H

11、2、HX、加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通 式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇： ROH饱和多元醇： CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OHC2H5OH-碳上有氢原子才能发生消去反应。-碳上有氢原子才能被催化氧化，两个氢氧化为醛，一个氢氧化为酮，没有氢不能被催化氧化。1.跟活

12、泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯酚酚羟基OHOH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性：比碳酸弱（邻羟基苯甲酸加氢氧化钠都反应，若再通入CO2只有酚羟基变回来）2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀（酚羟基为邻对位取代基，间位取代基如硝基）3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化（氧气、酸性高锰酸钾）醛醛基HCHOHCHO相当于两个CHO能加成。1.与H2加成为醇2.被氧化剂(O2、银氨溶液、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸羧酸羧基受羰基

13、影响，OH能电离出H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.甲酸酯可以发生银镜反应3、硝酸酯RONO2不稳定，易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH（甘氨酸）NH2能结合H+；COOH能部分电离出H+两性化合物：与酸、碱都可以反应能形成肽键蛋白质结构复杂肽键氨基NH2羧基COOH酶：有专一性和选择性，高温会失去活性多肽链有四级结构1.两性 2.水解：天然蛋白质水解得到的都是氨基酸3.变性

14、：重金属盐，如CuSO4，加热，强酸强碱，强氧化剂，酒精，甲醛，苯酚4.颜色反应：加浓硝酸白色沉淀，加热变黄5.物理性质：盐析：加入硫酸钠、硫酸铵等饱和溶液使溶解度降低析出糖多数可表示为Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖C6H12O6蔗糖和麦芽糖淀粉(C6H10O5) n纤维素(C6H10O5) n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应(还原糖)：葡萄糖和麦芽糖2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应：产物为高级脂肪酸和甘油（丙三醇）（皂化反应）：高级脂肪酸钠和甘油2.硬化反应：与

15、氢气加成五、有机物的鉴别和检验1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴 水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热，冷却后加入稀硝酸酸

16、化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，白色沉淀是AgCl，淡黄色沉淀是AgBr，黄色沉淀是AgI。3烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。4二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，

17、中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，加热，观察现象，作出判断。5如何检验烯烃中的甲苯先将溶液加入足量溴水，当溴水不褪色之后，再加入酸性高锰酸钾溶液6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2CH2）。（检验水） （检验SO2） （除去SO2） （确认SO2已除尽）（检验CO2）六、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水洗气CH2CH2 + Br2

18、CH2 BrCH2Br乙醇（水）新制的生石灰蒸馏CaO + H2O Ca(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取苯（苯酚）NaOH溶液分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O乙醇（乙酸或苯酚）NaOH、Na2CO3溶液均可蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2O乙酸乙酯（乙酸）饱和Na2CO3溶液分液2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2O溴苯（Br2）NaOH溶液分液Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O硝基苯（酸

19、）NaOH溶液分液先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH- = H2O提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响较大。提纯蛋白质（葡萄糖）蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析七、有机物的结构（一）同系物的判断规律 1一差（分子组成差若干个CH2） 2两同（同通式，同结构） 3三注意（1）必为同一类物质；如和性质不同，所以不是同系物 （2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目，如乙醇和乙二醇不是同系物，因为官能团个数不同）； （3）同系物间物性不同化性相似。 因此，具有相同通式的有机物（只给化学式）

20、除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。 （二）、同分异构体的种类1 碳链异构2位置异构3官能团异构（类别异构）（详写下表）4顺反异构常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HOCH3C

21、HOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2（硝基乙烷）与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)（三）、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑： 1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对、加。 2按照官能团异构碳链异构位置异构顺反异构的顺序书写 3若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。（四）、同分异构体数目的判

22、断方法 对称法（又称等效氢法） 等效氢法的判断可按下列三点进行： （1）同一碳原子上的氢原子是等效的； （2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于对称位置上的氢原子是等效的。等效氢在核磁共振氢谱中只有一组吸收峰：如CH3OCH3的吸收峰只有一个例题：下列物质的核磁共振氢谱有几组吸收峰CH3CH3CH2CH2CH3(2) (CH3)2C=C(CH3)2(1) CH3CHCHO(3) CH3CH2CH2OH(4)（五）、不饱和度的计算方法 1烃及其含氧衍生物的不饱和度 2卤代烃的不饱和度八、重要的有机反应及类型1取代反应酯化反应 H2O 水解反应: 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应

23、C2H5Cl+NaOH C2H5OH+NaClCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH2加成反应 3氧化反应 2C2H2+5O24CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O 4 消去反应 C2H5OHCH2CH2+H2OCH3CH2CH2Br+KOHCH3CHCH2+KBr+H2O5.显色反应 颜色反应：含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色6聚合反应例题：2-甲基-1,3-丁二烯的聚合物，乙烯和苯乙烯的共聚 7中和反应 九、一些典型有机反应的比较 1反应机理的比较

24、 （1）醇氧化：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成 。例如：+ O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成 ，所以不发生失氢（氧化）反应。 （2）消去反应：脱去X（或OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如： 与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。注意消去反应可能产生同分异构体,如:CH3在氢氧化钠醇溶液中加热，可以产生CH3CH=C(CH3)2和CH3CH2C=CH22反应现象的比较 与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象： 沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基； 沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。 加热后，有红色沉淀出现存在醛基。3反应条件的比较 （1）CH3CH2O

25、HCH2=CH2+H2O（分子内脱水） 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O（分子间脱水） （2）CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl（取代）CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去）卤代烃消去的条件是NaOH的醇溶液，醇消去的条件是浓H2SO4，加热 （3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。（4）消去反应： 十、几个问题1、难记的化学式硬脂酸（十八酸）C17H35COOH硬脂酸甘油酯软脂酸（十六酸，棕榈酸）C15H31COOH油酸（9-十八碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH亚油酸（9,1

26、2-十八碳二烯酸）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH银氨溶液Ag(NH3)2OH葡萄糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)4CHO蔗糖C12H22O11（非还原性糖）麦芽糖C12H22O11（还原性糖）淀粉(C6H10O5)n（非还原性糖）纤维素(C6H10O5)n（非还原性糖）甘氨酸（-氨基乙酸）H2NCH2COOH 丙氨酸（-氨基丙酸）H2NCHCOOHCH3苯丙氨酸（氨基苯基丙酸）谷氨酸（氨基戊二酸）2、命名中易错的几个问题有机物的命名原则：选取最长碳链（包含官能团），从官能团近的一端开始编号，标出官能团位置（羧酸、醛可以不标）注意：2和二，“2”表示位置：2-戊烯；“二”表示个数：1,3-丁二烯醇：CH3CH(OH)CH3 2-丙醇氨基酸：氨基的位置常常用、标注，后面加短线，如-氨基丙酸注意短线和逗号的用法