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1、评析 温州高三一模化学有机合成题,胡征善,2013年4月,【试题】化合物C可用以制造优良的工程塑料与复合材料，而F具有新鲜的果实香味，在香料工业中用作定香剂。X与C、F等化合物之间存在如下转化关系：,已知：2RCOO RR+2CO2 化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，但不与溴水反应，其苯环和侧链烃基上的一取代物均只有一种。 副产物H中有3个六元环，红外光谱测试，其分子中不含甲基，H-NMR谱显示其含有5种化学环境不同的氢原子，且个数比为1:2:2:2:1。 根据以上信息回答下列问题。 （1）下列叙述正确的是。 AX属卤代芳烃 BA分子中含有多苯代脂结构单元 C化合物I可以和Na2CO3溶
2、液反应，放出CO2气体 D化合物B可发生缩聚反应,化合物,A,能与,FeCl,3,溶液发生显色反应，但不与溴水反应，其苯环和侧链烃基上的一取,代物均只有一种。,副产物,H,中有,3,个六元环，红外光谱测试，其分子中不含甲基，,H-NMR,谱显示其含有,5,种化学环境不同的氢原子，,且个数比为,1,：,2,：,2,：,2,：,1,。,根据以上信息回答下列问题。,（2）写出J的名称_；D的结构简式_ _；指出CD的反应类型_。 （3）写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)_。 a.含苯环但不含甲基 b.属于酯类 c.能发生银镜反应 （4）写出FG反应的化学方程式_。
3、（5）写出BH反应的化学方程式_。,推断突破口,反应条件破题,C: HO OH,根据题给条件：化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，但不与溴水反应，其苯环和侧链烃基上的一取代物均只有一种和A、C的分子组成，可推知侧链为4个叔丁基，A的结构是4个叔丁基分别连接在C分子中羟基的邻位： CH3 CCH3 CH3 根据题给条件：H中有3个六元环，红外光谱测试，其分子中不含甲基，H-NMR谱显示其含有5种化学环境不同的氢原子，且个数比为1:2:2:2:1和H、B的分子组成，可推知B的结构为： O=CO CH2CHCOOH H的结构为 CH2CH CHCH2 OH OC=O E的结构为： CH=CHCO
4、OH,HO OH,的结构,CH3 CH3CCH3,CH3CCH3 CH3,CH3 CH3CCH3,CH3CCH3 CH3,CH2CHCOO Br,OOCCHCH2 Br,2RCOO RR+2CO2,信息破题,CH2CHCOOH OH,被MnO4/H+氧化生成苯甲酸,苯甲酸电解生成二联苯,此信息不符合化学方程式的书写要求 其原因是：电荷不守恒,答案,（1）C D Br Br （2）J：二联苯 D： HO OH 取代 HCOO HCOO Br Br （3）CH2=CH CH=CH2 HCOO CH=CH2 HCOOCH=CH （4）n CH=CHCOOCH3 CHCHn COOCH3,2 CH2C
5、HCOOH OH O CH2CHCO + 2H2O OCCHCH2 O,浓H2SO4 ,点评,命题人基本上照搬2012年浙江高考理综化学第29题的命题模式，在提供条件上给予适当限定，使各有机化合物的结构发生相应变化。 利用电解方法可以制备很多结构特殊的有机化合物。命题人将电解融合到有机合成题中，不失是一种命题的新思路和新动向。但是因严密性和科学性，此处留下了值得商讨的问题。,1.柯贝尔电解偶联反应是电解羧酸盐溶液，而苯甲酸属微溶于水的物质。因此应先将其转化成苯甲酸钠，再电解苯甲酸钠溶液。 2.题给信息最好是电极（阳极）反应 2RCOO 2e RR+2CO2 若提供电解的反应方程式，难度加大。 2RCOO +2H2O RR+2CO2+2H2+2OH,商 榷,本题有两处瑕疵，值得商榷,