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1、第2课时有机化合物的同分异构体学习目标定位理解有机化合物同分异构现象的内涵，学会同分异构体的书写方法，能判断有机物的同分异构体。一有机化合物的同分异构现象1化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。它是有机化合物种类繁多的重要原因之一。同分异构体之间的转化是化学变化。同分异构体的特点是分子式相同，结构不同，性质不同。2C5H12的同分异构体有三种，它们的结构简式分别是CH3CH2CH2CH2CH3、；这三种同分异构体在结构上的主要不同点是碳链骨架不同。3现有两种有机物CH3CH2CH2OH与，它们共同的类别是醇，结构上的相同点是
2、官能团同为OH，结构上的不同点是官能团的位置不同，二者互为同分异构体。4有下列两种有机物：，回答下列问题：(1)有机物的分子式是C3H6O2，类别是羧酸，官能团是。(2)有机物的分子式是C3H6O2，类别是酯，官能团是。(3)与是(填“是”或“不是”)同分异构体。归纳总结同分异构体的类别(1)碳链异构由于碳链骨架不同，产生的异构现象。如：CH3CH2CH2CH3与。(2)位置异构由于官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象。如：CH3CH2CH=CH2与CH3CH=CHCH3。(3)官能团异构分子式相同，但具有不同的官能团而产生的同分异构现象，如：CH3CH2OH与CH3OCH3。1下列各组
3、有机物属于同分异构体的是()ACH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH3CCH3CH2OH、CH3CH2CH2CH2OHDCH3CH2Cl、CH3CH2CH2F答案B解析同分异构体的判断要抓住两个核心：分子式相同，结构不同。A项两种物质结构相似，但碳原子数不同，即分子式不同，故不属于同分异构体；B项两种物质碳原子数相同，都含有，但所处位置不同，即分子式相同，结构不同，是同分异构体；C项两种物质都含OH，但碳原子数不同，故不是同分异构体；D项两种物质所含元素不同，一定不是同分异构体。2无机物之间、无机物与有机物之间也存在着同分异构体。下列各组物质中，两者互为同分异构体的是()CuS
4、O45H2O和CuSO43H2ONH4CNO和CO(NH2)2CH3CH2NO2和H2NCH2COOHA BC D答案B解析中两种物质所含结晶水的个数不同，即分子式不同，不是同分异构体；和中两种物质的分子式相同，结构不同，互为同分异构体；中两种物质的分子式相同，从外形上看结构似乎不同，但由于碳碳单键可以旋转，当碳碳单键旋转到一定程度时，二者是完全重合的，故为同一物质。二同分异构体的书写方法和数目判断1烷烃的同分异构体的书写是其他种类有机物同分异构体书写的基础。由于烷烃只存在碳链异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，以C6H14为例说明：(1)确定碳链先写直链：CCCCCC。再减少一个碳原子，
5、将其作为支链并移动位置：减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分。(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。(3)C6H14共有5种同分异构体。2分子式为C5H10的烯烃同分异构体中：(1)可能的碳链结构有2种。(2)具有直链结构的同分异构体有2种。(3)含有支链结构的同分异构体有3种。3分子式为C5H12O的醇的同分异构体中：(1)可能的碳链结构有3种。(2)具有直链结构的同分异构体有3种。(3)含有一个支链结构的同分异构体有4种。(4)含有两个支链结构的同分异构体有1种。归纳总结同分异构体的书写方法(1
6、)有机物同分异构体的书写方法烷烃(降碳对称法)烯烃(插入法)醇(取代法)(2)同分异构体的书写顺序首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。在确定另一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳链异构。在同一官能团的基础上，再考虑位置异构。3分子式为C7H16的烷烃中，含有3个甲基的同分异构体有()A2种 B3种C4种 D5种答案B解析它们是、4分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A6种 B7种 C8种 D9种答案C解析C5H11Cl是C5H12的一氯取代物，其同分异构体的种数应从C5H12同分异构体中不同化学环境氢原子的种数
7、进行判断。C5H12的同分异构体有3种，其结构简式与不同化学环境氢原子的种数分别表示如下：故C5H11Cl的同分异构体共有：3418(种)。5分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A3种 B4种 C5种 D6种答案B解析由分子式可知，该题其实就是计算丙烷的二氯代物的同分异构体的数目，丙烷本身没有同分异构体，其二氯代物有2种形式：一是两个氯原子在同一个碳原子上，有2种可能；二是两个氯原子在不同的碳原子上，有2种可能；综上可知，共有4种同分异构体。1下列各组物质不属于同分异构体的是()答案D解析A、B、C三个选项中二者的分子式相同、结构不同，是同分异构体；而D项中前者的分子式
8、为C4H6O2，后者HCOOCH2CH2CH3的分子式为C4H8O2，不属于同分异构体。2下列烷烃在光照条件下与Cl2反应，只生成一种一氯代物的是()答案C解析要判断一氯代物的种数，需对烃中不同化学环境氢原子的种数进行分析：A项，其一氯代物有2种；B项，其一氯代物有2种；C项，其一氯代物有1种；D项，其一氯代物有4种。3分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有()A2种 B3种C4种 D5种答案C解析分子式为C10H14的单取代芳烃的结构应是苯环与C4H9相连接，即，C4H9有四种同分异构体，则的同分异构体共有4种。4四联苯的一氯代物有()A3种 B4种C5种 D6种答案C解析根据四联
9、苯的结构可知，的分子结构呈现对称性，则四联苯分子中有5种不同化学环境的氢原子，所以一氯代物也有5种。5已知下列有机物：(1)其中属于同分异构体的是_。(2)其中属于碳链异构体的是_。(3)其中属于官能团位置异构的是_。(4)其中属于官能团类型异构的是_。(5)其中属于同一种物质的是_。答案(1)(2)(3)(4)(5)解析解答此题的方法是先写出组内物质的分子式，若分子式相同，再判断分子中含有的官能团是否相同，进一步再确定官能团的位置，最终对组内两种物质的关系做出判断。 经典基础题1下列有机化合物中属于同分异构体的正确组合是()CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3A
10、和 BC和 D和答案B解析根据同分异构体的特点：分子式相同，结构不同，首先找出具有相同碳原子数的有机物；、都有5个碳原子，都有6个碳原子，然后再看其结构，都是烷烃，且结构不同，所以互为同分异构体，互为同分异构体。2下列各组物质中，一定既不是同系物，又不是同分异构体的是()ACH4和C4H10B乙酸和甲酸甲酯(HCOOCH3)答案D解析A项，二者都是烷烃，分子组成相差三个“CH2”，故互为同系物；B项，前者是羧酸，后者是酯，虽然二者分子式相同，却属于不同类别，互为同分异构体；C项，前者是醇，后者是酚，互为同分异构体；D项，二者都是羧酸，但前者是一元酸，后者是二元酸，且分子式相差CO2，故二者既不
11、是同系物又不是同分异构体。3下列分子式表示的物质，没有同分异构体的是()AC3H7Cl BC4H10CCH2Cl2 DC2H6O答案C解析A项C3H7烃基有两种结构：CH2CH2CH3和，故A有两种结构；B项为丁烷，有两种结构：CH3CH2CH2CH3和；C项为二氯甲烷，它的分子构型是四面体结构，无同分异构体；D项C2H6O的结构可以有两种：CH3CH2OH和。4分子式为C4H9Cl的有机物同分异构体的数目有()A1种 B2种 C3种 D4种答案D解析C4H9Cl可以看作C4H10的一氯代物，C4H10有两种同分异构体：CH3CH2CH2CH3、；故C4H9Cl的同分异构体有：、CH3CH2C
12、H2CH2Cl、，共4种。5NO2取代二甲苯苯环上的氢原子，可得到的同分异构体的数目共有()A4种 B5种C6种 D7种答案C解析二甲苯的同分异构体有3种，再分别确定其苯环上的一硝基取代物可得到的同分异构体的数目共6种，它们分别是6有机物的一元取代产物有()A8种 B6种C4种 D3种答案C解析是对称分子，所以要确定其一元取代产物的种类，看其一半位置的种类即可。有4种不同位置的H原子，所以该有机物的一元取代产物就有4种。7下列化合物的同分异构体数目为7种的是(不考虑立体异构)()A己烷 B丁烯C丁醇 D一氯戊烷答案C解析A项，己烷的同分异构体的数目为5种，错误；B项，丁烯的同分异构体的数目为烯
13、烃3种、环烷烃2种，共5种，错误；C项，丁醇的同分异构体的数目为醇类4种、醚类3种，共7种，正确；D项，一氯戊烷的同分异构体的数目为8种，错误。8下列关于同分异构体数目的叙述不正确的是()A甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体数目也有4种C含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯代物有3种D菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物答案C解析A中甲苯苯环上共有3种氢原子，含3个碳原子的烷基共有2种CH2CH2CH3、CH(CH3)2，故甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种，正确
14、；B中采用换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，从二氯代物有4种同分异构体，就可得到六氯代物也有4种同分异构体，正确；C中含5个碳原子的饱和链烃有3种，其中正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)有3种一氯代物，异戊烷(CH3)2CHCH2CH3有4种一氯代物，新戊烷C(CH3)4有1种一氯代物，选项中未指明是哪一种链烃，故无法确定其一氯代物的数目，不正确；D中菲的结构对称，其中硝基取代的位置如图所示，共5种一硝基取代物，正确。9某同分异构体只能形成一种一氯代物，该烃的分子式可能是()AC3H8 BC4H10CC5H12 DC6H14答案C解析由CH4的一氯代物只有1种推出的一氯代物只
15、有1种，该烃的分子式为C5H12，C项符合要求；C4H10的同分异构体有两种：的一氯代物有2种，CH3CHCH3CH3的一氯代物有2种，B项不符合题意；C3H8的一氯代物有2种，A项不符合题意；C6H14的烷烃中不存在只有一种H原子的结构，D项不符合题意。10与互为同分异构体的芳香族化合物最多有()A3种 B4种C5种 D6种答案C解析此有机物分子式为C7H8O，芳香族化合物必含苯环，余下部分可构成1个取代基CH2OH或OCH3，也可构成两个取代基CH3和OH，故可能结构有如下5种： 能力提升题11烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化成，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有CH键，则不
16、容易被氧化得到，现有分子式为C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化的异构体有7种，其中的3种是请写出其他四种的结构简式：_、_、_、_。解析从题意可知，该苯的同系物的各同分异构体的苯环上都只有一个侧链，在写其同分异构体时，可以把苯环看作是C5H12的一个取代基，这样只要写出C5H11的7种同分异构体，此题即可解决。12戊烷共有3种同分异构体，戊烷分子中的一个氢原子分别被 Cl、OH、COOH取代后得到卤代烃、醇、羧酸。(1)下列是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式：这些结构中出现重复的是_(用序号表示)。(2)某化合物A的化学式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有两个CH2
17、，两个CH3，一个和一个Cl，它的可能结构只有四种，请写出这四种可能的结构简式：_、_、_、_。(3)分子式为C5H12O且可以与金属钠反应放出H2的有机物有(不考虑立体异构)_(填字母)。A5种 B6种C7种 D8种(4)用COOH取代C5H12分子中的1个H原子得到分子式为C6H12O2的羧酸，该物质的同分异构体有_种。答案(1)(3)D(4)8解析(1)的最长碳链均有4个碳原子，有一个CH3均连在离端点第2个碳原子上为同一物质。(2)方法一：等效氢法首先写出C5H12的碳链异构：然后找出每种碳链异构的等效氢(用字母a、b表示)。最后选出符合条件的同分异构体，有方法二：插入法根据题意，可构
18、造出分子骨架，该骨架左右对称。把2个CH2合并为CH2CH2分别插入、位得2种分子，把2个CH2分别插入位、位，得2种分子。共4种结构。方法三：组合法根据各原子团的结构特点将原子团分类：CH3、Cl只能处在链端，而、CH2位于分子结构的中间。可先将与两个CH2结合可形成两种结构，每两种结构剩余的三个键与2个CH3和一个Cl结合，分别有两种情况。(3)能与金属钠反应放出H2，说明结构中含有OH。将C5H12O写成C5H11OH，先写出C5H12的碳链异构，再写OH的位置异构。所以分子式为C5H12O的醇共有8种。(4)用COOH替换C5H12中的H，即C5H11COOH，C5H11COOH与C5
19、H11OH的同分异构体数目相等，因此C6H12O2的同分异构体共有8种。13(1)与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为_。(2)分子式为C5H10的烯烃共有(不考虑顺反异构)_种。(3)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为_(填字母)。a醇 b醛c羧酸 d酚(4)分子式与苯丙氨酸()相同，且同时符合下列条件：有带两个取代基的苯环，有一个硝基直接连接在苯环上，这种同分异构体的结构简式为_。答案(1)CH2CHCH2COOH、CH3CHCHCOOH(2)5(3)d解析(1)该化合物中有和COOH两种官能团，由于官能团不变，只将官能团的位置移动，即可得到其同分异构体：CHCH2COOHCH2、CH3CHCHCOOH。(2)分子式为C5H10的烯烃有(3)C7H10O2若为酚类物质则含苯环，而苯环的不饱和度为4，C7H10O2的不饱和度为3，故C7H10O2的同分异构体不可能为酚。(4)符合和条件的苯丙氨酸的同分异构体中必含有C6H5NO2结构，余下部分为1个CH2CH2CH3或1个，故符合条件的同分异构体共6种，它们是NO2和CH2CH2CH3，NO2和分别在苯环上的邻、间、对三种结构。14结构简式为的有机物有多种同分异构体，而含有酯基的一取代苯的结构的同分异构体有6种，其中两种的结构简式是和。请写出另外4种同分异构体的结构简式：_、_、_、_。