选修5羧酸醋课件.ppt

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1、第三章 烃的含氧衍生物,第三节 羧酸 酯,1,选修5羧酸醋,自然界中的有机酸,我们常常会吃到一些酸味较浓的食物，这些食物为什么有酸味？你能举例吗？,如食醋含有乙酸，柠檬含有柠檬酸，苹果含有苹果酸，葡萄含有酒石酸，酸奶中含有乳酸，大家观察它们的结构，为什么它们都有酸味呢？,柠檬酸,苹果酸，又名 2羟基丁二酸,2,选修5羧酸醋,草酸：人体中维生素C的一种代谢物。甘氨酸氧化脱氨而生成的乙醛酸，如进一步代谢障碍也可氧化成草酸，甚至可与钙离子结合沉淀而致尿路结石。 各种植物都含有草酸，以菠菜、茶叶中含量多。可从草酰乙酸水解，异柠檬酸降解等方式生成。,草酸晶体,【活动1】给下列有机羧酸进行合适的分类。,蚁

2、酸,HCOOH,3,选修5羧酸醋,一、羧酸：,羧酸的定义： 由烃基和羧基相连组成的有机物。,羧酸的分类,按与羧基相连的烃基的类别,脂肪酸,芳香酸,CH3COOH,（C17H35COOH）,苯甲酸,（C6H5COOH）,硬脂酸,R-COOH,软脂酸,（C15H31COOH）,4,选修5羧酸醋,按羧基数目,一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸,油酸（C17H33COOH）,乙二酸（HOOC-COOH）,饱和羧酸、 不饱和羧酸,按烃基饱和程度,通式(饱和一元羧酸) ：,CnH2nO2 或 CnH2n+1COOH （n1）或 R-COOH,油酸（C17H33COOH）,5,选修5羧酸醋,羧酸的命名,丙酸,甲酸

3、,苯甲酸,乙二酸,6,选修5羧酸醋,分类,CH3CH2CH2COOH 丁酸 CH2=CHCOOH 丙烯酸 苯甲酸,7,选修5羧酸醋,命名,命名,一些羧酸的俗名( Common Names),HCOOH,蚁酸,formic acid,CH3COOH,醋酸,acetic acid,棕榈酸；软脂酸,月桂酸,lauric acid,CH3(CH2)14COOH,palmieic acid,CH3(CH2)10COOH,肉桂酸,cinnanic acid,8,选修5羧酸醋,酒石酸,苹果酸,柠檬酸,水杨酸（邻羟基苯甲酸）,CHOH,COOH,CH2COOH,CH2COOH,CCOOH,CH2,COOH,C

4、OOH,COOH,COOH,CHOH,COOH,HO,OH,取代羧酸,9,选修5羧酸醋,分析氢谱图写出乙酸的结构式。,二、羧酸代表物乙酸,吸收峰较强的为甲基氢，较弱的为羧基氢，二者面积比约为3：1,10,选修5羧酸醋,分子结构,分子式,结构式,结构简式,官能团,C2H4O2,H O | H C C O H | H,CH3COOH,羧基：COH （或COOH）,O,写出乙酸各类结构表达式,11,选修5羧酸醋,物理性质,常温下为无色液体,强烈刺激性气味,易溶于水、酒精,气味 ：,色 态 ：,溶解性：,熔沸点：,熔点：16.6，易结成冰一样的晶体。（冰醋酸由此得名）沸点：117.9 ,12,选修5羧

5、酸醋,羧基中碳氧双键不发生断裂，不能被H2还原。,在水溶液中羧基的氧氢键断裂，电离出H+。,碳氧双键能断裂吗？,氧氢键能断裂吗？断裂的形式？,碳氧单键能断裂吗？断裂时可能发生会什么反应？,受-O-H的影响: 碳氧双键不易断裂.,受C=O的影响： 氢氧键易断裂.,13,选修5羧酸醋,【思考1】请同学们试说出几种可以检验醋酸具有酸性的方法。 1. 使石蕊试液变红 2. 与活泼金属置换出氢气 3. 与碱发生中和反应 4. 与碱性氧化物反应 5. 能与部分盐(如碳酸盐)反应,【思考2】 醋酸可以除去水垢，说明其酸性比碳酸的酸性强。前面我们学习了苯酚也有酸性，那乙酸、碳酸、苯酚的酸性谁强呢? 请按提供的

6、仪器(课本P60的科学探究)，能否自己设计出实验方案来证明它们三者酸性强弱?,化学性质：乙酸的酸的通性:,14,选修5羧酸醋,实验装置图1,CH3COOH,Na2CO3,苯酚钠溶液,对比分析,P60科学探究1,有气泡生成,溶液变浑浊,15,选修5羧酸醋,实验装置图2,CH3COOH,Na2CO3,饱和NaHCO3溶液,苯酚钠溶液,有气泡生成,溶液变浑浊,比较装置的优缺点、并写出反应的化学方程式。,16,选修5羧酸醋,2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO2 CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2 CO2+H2O+C6H5ONa C6H5OH+N

7、aHCO3,酸性:CH3COOHH2CO3,除去挥发出来的乙酸蒸气,酸性:H2CO3C6H5OH,乙酸 碳酸 苯酚,酸性：,17,选修5羧酸醋,醇、酚、羧酸中羟基的比较,比碳酸弱,比碳酸强,能,能,能,能,能,不能,不能,不能,能，不 产生CO2,不能,能,能,增 强,中性,18,选修5羧酸醋,有机物A的分子结构为， 写出A实现下列转变的化学方程式 （1）A转变为 （2）A转变为 （3）A转变为,【知识迁移】,19,选修5羧酸醋,确定乙酸是弱酸的依据是（ ） A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应 B.乙酸钠的水溶液显碱性 C.乙酸能使石蕊试液变红 D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2,B,20,选修

8、5羧酸醋,下列物质中的溴原子在适当条件下都能被羟基所取代，所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是( ) A. B. C. D.,C,OH,OH,OH,OH,21,选修5羧酸醋,酯化反应：醇和酸起作用，生成酯和水的反应.,【复习】乙醇与乙酸发生酯化反应的实验过程, 复习实验的有关知识。,溶液分层，上层有无色透明的油状液体产生 , 并有香味。,22,选修5羧酸醋,A：碎瓷片、 乙醇（3mL） 、 浓硫酸（2mL）、乙酸（2mL）,（防止暴沸）,试管A与试管B中分别放有什么物质？,B：饱和的Na2CO3溶液,23,选修5羧酸醋,【知识回顾】,1.试管倾斜加热的目的是什么? 2.浓硫酸的作用是什么？ 3

9、.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？ 4.饱和Na2CO3溶液有什么作用？ 5. 为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？,催化剂，吸水剂,不纯净；乙酸、乙醇, 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味. 溶解乙醇。 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。,防止受热不匀发生倒吸,增大受热面积,24,选修5羧酸醋,几种可防倒吸的装置：,25,选修5羧酸醋,【科学探究2】 P61 根据酯化反应的定义，生成1个水分子需要一个羟基与一个氢原子生成一个水分子。 脱水时有下面两种可能方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗?,26,选修5羧酸

10、醋,P61科学探究,酯化反应的过程,酸脱羟基，醇脱氢,酸脱氢，醇脱羟基,同位素原子示踪法,27,选修5羧酸醋,同位素原子示踪法：,酯化反应酸跟醇起反应脱水后生成酯和水的反应。,a反应机理：羧酸脱羟基醇脱氢 b酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。,28,选修5羧酸醋,C,若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（ ）,A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种,生成物中水的相对分子质量为 。,20,酯化反应属于（ ） A中和反应 B不可逆反应 C离子反应 D取代反应,D,【知识应用】,29,选修5

11、羧酸醋,写出下列酸和醇的酯化反应,C2H5ONO2 + H2O,CH3COOCH3 + H2O,硝酸乙酯,乙酸甲酯,足量,+ 2H2O,二乙酸乙二酯,环乙二酸乙二酯,2,30,选修5羧酸醋,练 习,下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是（ ） A金属钠 B溴水 C碳酸钠溶液 D紫色石蕊试液,C D,31,选修5羧酸醋,胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C32H49O2，合成这种胆固醇酯的酸是（ ） A.C6H13COOH B.C6H5COOH C.C7H15COOH D.C6H5CH2COOH,B,C25H45O + 酸

12、C32H49O2 + H2O,一元醇 + 酸 酯 + H2O,?,几元?,32,选修5羧酸醋,用30g乙酸和46g乙醇反应，如果实际产率是理论产率的85%，则可得到的乙酸乙酯的质量是（ ） A37.4g B44g C74.8g D88g,解:,60 46 88,30g 46g Xg,求得: X = 44g,实际产量 = 44g x 85% = 37.4g,答案: 选 A,A,33,选修5羧酸醋, 乙酸的用途,重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等。, 乙酸的制法,a、 发酵法：制食用醋,b、 乙烯氧化法：,34,选修5羧酸醋,35,选修5羧酸醋,三、其它几种常

13、见的羧酸,甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质,O HCOH,俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。,甲 酸,36,选修5羧酸醋,写出甲酸分别与银氨溶液和新制氢氧化铜反应的化学方程式，酯化反应,注意：甲酸难以和H2加成还原！,37,选修5羧酸醋,乙二酸 HOOC-COOH,【物性】俗称“草酸”，无色透明晶体，通常含两个结晶水，（(COOH)2H2O），加热至100时失水成无水草酸， 易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。以钠盐和钙盐的形式广泛存在于植物中，最常见的是草酸钙，它难溶于水是人体尿路结古和肾结古的主要成分。,38,选修5羧酸醋,乙二酸,【化性

14、】草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。具有酸的通用性；能发生酯化反应；草酸有较强的还原性能使酸性高锰酸钾溶液褪色（常用于定量滴定）；草酸在浓硫酸催化下受热可分解； 草酸还可以和许多金属生成络离子，这些络离子是溶于水的，因此草酸可用来除去铁锈或蓝墨水的痕迹。,39,选修5羧酸醋,+ 2H2O,环乙二酸乙二酯,乙二酸二乙酯,40,选修5羧酸醋,常见的高级脂肪酸,（1）酸性（2）酯化反应（3）油酸加成,41,选修5羧酸醋,苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸),白色固体，微溶于水。,【酸性】 HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH

15、。,未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分。,42,选修5羧酸醋,神奇的乳酸,43,选修5羧酸醋,确定有机物分子结构的一般思路和方法：,实验式 分子式 结构式,44,选修5羧酸醋,利用李比希法测定乳酸的实验式： 燃烧45 g 乳酸，生成 CO2 66 g，H2O 27 g， 试求乳酸的实验式。,CH2O,45,选修5羧酸醋,乳酸的质谱图,C3H6O3,46,选修5羧酸醋,O-H,C-H,COOH,1500以下是 C-C 骨架振动和C-O的 伸缩振动,乳酸的红外光谱图,47,选修5羧酸醋,乳酸的核磁共振氢谱图,核磁共振仪,48,选修5羧酸醋,史料：1863年，德国化学家威利森

16、努斯发现 发酵乳酸和肌肉乳酸具有相同的结构，但是这 两种乳酸却具有不同的性质。他发表论文指出： “如果分子在结构上是等同的，但具有不同的性 质，那么，造成这种差别的原因只可能是由于 原子在空间有不同的排布。“ 一天，荷兰物理化学家范霍夫认真地阅读着威 利森努斯研究乳酸的论文。当他把视线集中到乳酸分子中心的 一个碳原子上时，他想，如果将这个碳原子上的不同取代基都 换成氢原子的话，那么这个乳酸分子就变成了一个甲烷分子。 甲烷分子中的氢原子和碳原子若排列在同一个平面上可能吗？ 具有广博的数学、物理学等知识的范霍夫突然想起，在自然界 中一切都趋向于最小能量的状态。这种情况，只有当氢原子均 匀地分布在一

17、个碳原子周围的空间时才能达到。那么在空间里 甲烷分子是个什么样子呢？范霍夫猛然领悟，正四面体！当然 应该是正四面体！这才是甲烷分子最恰当的空间排列方式。他 由此进一步想象出，假如用4个不同的取代基换去碳原子周围的 氢原子，显然，它们可能在空间有两种不同的排列方式。,范 霍 夫,49,选修5羧酸醋,手性碳原子：连接四个不同原子或原子团的碳原子。 光学异构（手性异构）,50,选修5羧酸醋,51,选修5羧酸醋,镜面,乳酸的光学异构,52,选修5羧酸醋,乳酸的物理性质： 无色液体，有淡淡的乳香气味，具有 吸湿性和抑菌作用 。相对密度 1.2060 。 熔点18。沸点122。能与水、乙醇、 甘油混溶，不

18、溶于氯仿、二硫化碳。,53,选修5羧酸醋,天津“酸奶猪”,54,选修5羧酸醋,乳酸的化学性质及应用研究,请用化学方程式表示其催化消去、酯化的性质。,55,选修5羧酸醋,分子内发生消去反应，生成不饱和羧酸,56,选修5羧酸醋,酯化有三种方式：,(2),(3),57,选修5羧酸醋,缩合聚合反应：由单体通过分子间的 相互缩合而生成高分子化合物的聚合反 应，简称缩聚反应。,思考：请比较加聚反应与缩聚反应的异同。,58,选修5羧酸醋,聚乳酸的用途,59,选修5羧酸醋,免拆手术缝合线,聚乳酸缓释药物,60,选修5羧酸醋,【例题】今有化合物：,(1)请写出化合物中含氧官能团的名称： 。 (2)请判别上述哪些

19、化合物互为同分异构体： 。 (3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法。(指明所选试剂及主要现象即可) 鉴别甲的方法： ; 鉴别乙的方法： ; 鉴别丙的方法： . (4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序： 。,醛基、羟基、羰基、羧基,甲、乙、丙互为同分异构体,与FeCl3溶液作用显紫色的为甲,与Na2CO3溶液作用有气泡生成的为乙,与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙,乙甲丙,61,选修5羧酸醋,酸牛奶中含有乳酸，其结构为 ，试写出：,（乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式： ,（乳酸跟少量碳酸钠反应的化学方程式： ,（乳酸在浓硫酸存在下，分子相互反应， 生成环状物质的结构简式为:,62,选修5羧

20、酸醋,请写出以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯的相关化学方程式：,【知识迁移】,63,选修5羧酸醋,自然界中的有机酯,丁酸乙酯,戊酸戊酯,乙酸异戊酯,CH3(CH2)2COOCH2CH3,CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3,资料卡片,64,选修5羧酸醋,【复习提问】 请写出乙酸跟甲醇在有浓硫酸存在并加热的条件下, 发生反应的化学方 程式 , 上述反应叫做 反应; 生成的有机物名称叫 , 结构简式 是 , 生成物中的水是由 . 结合而成的.,酯化反应,乙酸甲酯,乙酸脱羟基甲醇脱羟基氢,四、酯,65,选修5羧酸醋,定义：,通式：,酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR取代后的产物。,酯的结构简

21、式或一般通式:,命名:,( R 可以是烃基或H原子, 而R只能是烃基,可与 R相同也可不同),某酸某酯,(根据酸和醇的名称来命名),RCOOR,与饱和一元羧酸互为同分异构体,CnH2nO2,66,选修5羧酸醋,【练一练】说出下列化合物的名称：,（1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO2 （4）CH3CH2NO2,硝酸乙酯,67,选修5羧酸醋,写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香类酯的所有同分异构体,4种和6种,【练习】写出C4H8O2的各种同分异构体的结构简式,68,选修5羧酸醋,根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。 或根据羧酸分子中羧基的数

22、目分为：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）、多元酸酯(如油脂)。,分类,69,选修5羧酸醋,酯的物理性质,低级酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有机溶剂，可作溶剂。,【思考】,乙醇与氢溴酸加热能否生成酯？讨论无机酸生成酯的条件是什么？,无机酸生成酯需含氧酸。,70,选修5羧酸醋,酯代表物乙酸乙酯的化学性质,71,选修5羧酸醋,【科学探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。,72,选修5羧酸醋,科学探究,请你填写实验现象及结论。,无变化,无明显变化,层厚 减小 较慢,层厚 减小 较快,完全 消失 较快,完全 消失 快,酯在碱性条件下水解速率最快，其次

23、是酸性条件，中性条件下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于完全。,温度越高，酯水解程度越大。,（水解反应是吸热反应）,73,选修5羧酸醋,乙酸乙酯的水解,74,选修5羧酸醋,酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。,酯水解的规律：,酯 + 水,酸 + 醇,酯 + 水,酸 + 醇,75,选修5羧酸醋,酯的化学性质,酯可以水解生成相应的酸和醇。,O O R-C-OR + H-OH R-COH+HOR,RCOOR+NaOH RCOONa + ROH,76,选修5羧酸醋,【小结】: 酯在酸(或碱)存在的条件下, 水解生成酸和醇。 酯的水解和酸

24、与醇的酯化反应是可逆的。 在有碱存在时, 酯的水解趋近于完全。 (用化学平衡知识解释),【延伸】形成酯的酸可以是有机酸也可以是无机含氧酸(如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。 C2H5OH+HNO3C2H5ONO2+H2O,77,选修5羧酸醋,酯化反应与酯水解反应的比较,酯化,水解,78,选修5羧酸醋,79,选修5羧酸醋,【小结】几种衍生物之间的关系,80,选修5羧酸醋,有机物相互转化网络图,81,选修5羧酸醋,例1（03年高考理综试题）根据图示填空。,化合物A含有的官能团是_。 1molA与2molH2反应生成1molE，其反应方程式是_。 与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是

25、_。 B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是_。 F的结构简式是_。由E生成F的反应类型是_。,碳碳双键、醛基、羧基,OHCCH=CHCOOH,HOOCCHBrCHBrCOOH,82,选修5羧酸醋,例2 通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构： 下面是9个化合物的转变关系：,（1）化合物是_，它跟氯气发生反应的条件A是_。 （2）化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物， 的结构简式是：_；名称是_。 （3）化合物是重要的定香剂，香料工业上常用化合物和直接合成它。写出此反应的化学方程式。,83,选修5羧酸醋,甲苯，光照。 C6H5COOCH2C6H5，苯甲酸苯甲酯。 ,。,84,选修5羧酸醋,B,85,选修5羧酸醋,一环酯化合物，结构简式如下：,试推断： .该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？ 写出其结构简式； .写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式； 3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？,86,选修5羧酸醋,现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：,则A、B、C、D的结构简式分别为： A： B： C： D：,87,选修5羧酸醋,结束 2011年9月,88,选修5羧酸醋,