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1、专题四有机合成与推断题型研究（选考）【题型研究】题型研究有机合成与推断是高考的重点。主要是根据某有机物的组成和结构推断其同分异构体的结构；根据相互衍变关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型；根据实验现象 ( 或典型用途 ) 推断有机物的组成或结构；根据反应规律推断化学方程式。题型以非选择题为主。命题多以流程图的形式给出，有时还给出一定的新信息来考查学生应用信息的能力。以新材料、新药物、新科研成果以及社会热点为题材来综合考查有机知识和能力。【集中突破】集中突破1. (2016 湖北襄阳模拟 ) 化合物 E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成。(1)A 中含有的
2、官能团名称为。(2)C 转化为 D的反应类型是。(3)写出 D与足量 NaOH溶液完全反应的化学方程式：。(4)1 mol E 最多可与mol H2加成。(5) 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：。A. 能发生银镜反应B. 核磁共振氢谱只有 4个峰C. 能与 FeCl3溶液发生显色反应，水解时 1 mol 可消耗 3 mol NaOH(6) 已知工业上以氯苯水解制取苯酚，而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯 () 是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图( 无机原料任选 ) 。合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrCH3CH2O
3、H2. (2015 山东卷 ) 菠萝酯 F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：已知：(1) A的结构简式为，A中所含官能团的名称是。(2)由A生成 B的反应类型是，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为。(3)写出 D和 E反应生成 F的化学方程式：。(4) 结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备 1- 丁醇，设计合成路线 ( 其他无机试剂任选 ) 。合成路线流程图示例： CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH33. (2016 天津十二校联考 )G是一种合成橡胶和树脂的重要原料， A是C、H、O三种元素组成的五元环状化合物，相对分子质量
4、为 98，其中氧元素的质量分数为 49%，其核磁共振氢谱只有一个峰； F的核磁共振氢谱有 3个峰，峰面积之比为 223。已知：2RCOOH； RCOOHRCH2OH(其中 R是烃基 )有关物质的转化关系如下图所示。(1) B 中含氧官能团的名称是；A的结构简式为。的反应类型是。G与Br2的CCl4溶液反应，所有可能的产物共有种。(2)反应的化学方程式为。(3) E 可在一定条件下生成高分子化合物，写出该高分子化合物可能的结构简式：。(4)反应的化学方程式为。(5) 有机物 Y与E互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，写出所有符合条件的 Y的结构简式：。(6) 写出由 G合成 2- 氯
5、-1 ，3- 丁二烯的合成路线 ( 无机试剂任选 ) 。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHH2C CH24. (2016 浙江杭州质检 ) 以石油裂解气 X和有机化合物 B为原料可以合成某有机高-1聚物 J，X在标准状况下的密度为 1.25 g L ， B的相对分子质量为 32。合成聚合物 J 的转化关系如下 ( 部分反应条件略去 ) ：已知： . R CHO+RCH2CHO+H2O. R CHO+2R OHRCHO(R、R 为烃基或氢原子， R为烃基 )(1) E 中的含氧官能团的名称是； M的结构简式是。(2)写出 A转化为 C的化学方程式：。(3)上述转化关系图的物质中互为同系物的
6、是(填序号)。A和 BC和DE和FH和I(4)写出 IJ的化学反应方程式：。(5) 结合题意，写出以题中的有机物 C和D为原料合成化合物 CH2 CHCOOH的合成路线流程图。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHCH2CH2BrCH2CH2Br5. (2015 天津卷 ) 扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以 A和 B为原料合成扁桃酸衍生物 F的路线如下：(1)A为分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称。写出 A+BC的化学方程式：。(2)C()中、3个OH的酸性由强到弱的顺序是。(3) E 是由 2分子 C生成的含有 3个六元环的化合物， E分子中不同化学环境的
7、氢原子有种。(4) DF的反应类型是， 1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗 NaOH的物质的量为mol 。写出符合下列条件的F的所有同分异构体( 不考虑立体异构) 的结构简式：。属于一元酸类化合物苯环上只有 2个取代基且处于对位，其中一个是羟基(5)已知： RCH2 COOHA有多种合成方法，写出由乙酸合成A的路线流程图 ( 无机原料任选 ) 。合成路线流程图示例如下：H2 C CH2C2H5OHCH3COOC2H56. (2016 郑州质检 ) 香料 G的一种合成工艺如下图所示。核磁共振氢谱显示 A有两种峰，其强度之比为11。已知：CH3CHO+CH3CHO+H2O请
8、回答下列问题：(1) A的结构简式为，G中官能团的名称为。(2)检验 M已完全转化为 N的实验操作是。(3) 有学生建议，将 MN的转化用 KMnO4(H +) 代替 O2 ，老师认为不合理，原因是。(4)写出下列转化的化学方程式，并标出反应类型：KL，反应类型。(5) F是 M的同 系物 ，比 M多一 个碳 原子 。满 足下列 条件 的 F的同 分异构体有种。 ( 不考虑立体异构 )能发生银镜反应能与溴的四氯化碳溶液加成苯环上有 2个对位取代基(6) 以丙烯和 NBS试剂为原料制备甘油 ( 丙三醇 ) ，请设计合成路线 ( 其他无机原料任选 ) 。请用以下方式表示： A7. (2016 湖南
9、常德模拟B,) 水杨酸酯目标产物E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下：已知： 2RCHCHO请回答下列问题：(1)饱和一元醇 A中氧的质量分数约为 21.6%，则 A的分子式为，结构分析显示 A只有一个甲基，则 A的名称为。(2)B 能发生银镜反应，该反应的化学方程式为。(3)C 中含有官能团的名称为；若一次取样，检验 C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：。(4)第步的反应类型为；D的一种同分异构体 M的核磁共振氢谱显示只有一种峰，写出 M的结构简式：。(5)写出 E的结构简式：。(6) 水杨酸可以和乙二醇在一定条件下合成缓释阿司匹林。试以乙烯为主要原料( 其他无
10、机试剂自选 ) 合成乙二醇，请按以下格式设计合成路线ABC,8. (2016 江苏淮安 ) 奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，用于合成奈必洛尔中间体 G的部分流程如下：F已知：乙酸酐的结构简式为(1) G 物质中含氧官能团的名称是、。(2)反应 AB的化学方程式为。(3)上述、变化过程的反应类型分别是、。(4)写出满足下列条件的 C的同分异构体的结构简式：。.苯环上只有两种取代基 . 分子中只有 4种不同化学环境的氢 . 能与 NaHCO3反应生成 CO2(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以和乙酸酐为原料制备的合成路线流程图 ( 无机试剂任选 ) 。合成路线流程图示例如下：CH3CH
11、2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH39. (2015 上海杨浦模拟 ) 以下是合成芳香族有机高聚物PC的合成路线。已知： ROH+ROHROR+H2O(1) F中官能团的名称为；反应的反应条件为。(2)写出反应的化学方程式：。示例如下：(3)写出高聚物PC的结构简式：( 任写一种) 。(4) E 有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式： 。分子中只有苯环一个环状结构，且苯环上有两个取代基1 mol 该有机物与溴水反应时消耗4 mol Br 2(5) 写出以分子式为 C5H8的烃为主要原料，制备 F的合成路线流程图 ( 无机试剂任选 ) 。合成路线流程图CH3CH
12、OCH3COOHCH3COOC2H510. (2016 北京清华附中能力测试 ) 以石油裂解产物烯烃为原料合成一些新物质的路线如下。已知： Diels-Alder 反应为共轭双烯与含有双键或三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的Diels-Alder反应：+。(1)写出 X分子中所含官能团的名称：。(2)写出物质甲的名称：。(3)写出下列化学方程式：AB； E；ZW。(4)属于酯类且分子中含有两个甲基的Y的同分异构体有种。(5) R 是 W的一种同分异构体， R遇 FeCl3 溶液显紫色，但 R不能与浓溴水反应，写出一种 R的结构简式：。(6) 写出实验室由 D制备 E的合成路
13、线 ( 无机试剂任选 ) 。合成路线常用的表示方式：AB目标产物。11. (2016 南京、盐城 ) 己烯雌酚 (stilbestrol)是非甾体雌激素物质，可通过以下方法合成：(1)化合物 B中的含氧官能团为和。( 填名称 )(2)反应中加入的试剂 X的分子式为 C3H5ClO，X的结构简式为。(3)上述反应中，属于取代反应的是(填序号)。(4) B 的一种同分异构体满足下列条件： . 能发生银镜反应，其水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应 . 分子中有 4种不同化学环境的氢写出该同分异构体的结构简式：(任写一种)。(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图
14、( 无机试剂任用 ) 。合成路线流程图示例如下：C2H5BrCH3CH2OHCH3COOC2H512. (2015 福建卷 ) “司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分 M的结构简式如右图所示。(1)下列关于 M的说法正确的是( 填字母 ) 。a. 属于芳香族化合物b. 遇 FeCl3溶液显紫色c. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色d. 1 mol M 完全水解生成 2 mol 醇(2) 肉桂酸是合成 M的中间体，其一种合成路线如下：AB(C7 H6Cl 2)C()D(C9H8O)肉桂酸已知：+H2O烃 A的名称为。步骤中B的产率往往偏低，其原因是。步骤反应的化学方程式为。步骤的反应类型是。肉
15、桂酸的结构简式为。C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有种。【集中突破答案】专题四有机合成与推断题型研究(选考 )【集中突破】1. (1)醛基(2)取代反应(3)+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O(4) 4(5)(6)2. (1)碳碳双键、醛基(2) 加成(或还原)反应(3)+CH2 CHCH2OH+H2O(4) CH3CHBrCHCHMgBrCHCHCHCHOH23232223. (1)羧基加成反应3(2) HOCH2CH2CH2CH2OH +2HO(3)、(4) HOOCCHCHCOOH+2COH225(5)、(6)4. (1)醛基HOCH2CH2OH(2
16、) 2CH 3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H(3) (4) n(5) CH 3CHO+HCHO5. (1) 醛基、羧基+(2)(3) 4(4)取代反应3、(5) CH 3COOH6. (1)碳碳双键、酯基(2)取少量 M于试管中，滴加稀NaOH至溶液呈碱性，再加新制的 Cu(OH)2加热，若没有砖红色沉淀产生，说明 M已完全转化为 N(其他合理操作均可 ) (3) KMnO4(H+) 在氧化醛基的同时，还可以氧化碳碳双键(4)+CH3CHO加成反应(5) 6(6)7.(1)C4H10O1- 丁醇(2)CH3CH2CH2CHO+2Ag(NH3)OHCHCHCHCOONH+2Ag+3NH+
17、HO (3)碳碳双键、醛基银氨溶液、稀盐酸、溴水32242(4) 还原反应 ( 或加成反应 )(5)(6) CH2CHCHBr CHBrHOCHCHOH222228. (1) 醚键 羧基(2)+CHCOOH (3) 加成 ( 或还原 ) 反应消去反3应(4)、(5)9. (1) 羧基、氯原子 光照(2)+3NaOH( 或)+NaCl+3H2O(3)( 合理即可 )(4)(或或)(5) CH 2 C(CH3)CH CH2CH2BrC(CH3)CHCH2BrHOCH2C(CH3)CHCH2OHOHCC(CH3) CHCHO HOOCC(CH3) CHCOOH10. (1) 氯原子、碳碳双键(2) 2- 甲基 -1 ， 3- 丁二烯(3) ClCH 2CH2CH2CH2Cl+2NaOH CH2 CHCHCH2+2NaCl+2HO n+(4) 3(5)( 其他合理答案均可 )(6)11. (1)醚键羰基(2)(3) (4)( 或)(5)12. (1) ac(2) 甲苯 反应中有一氯代物和三氯代物生成+2NaOH+2NaCl+HO加成反应 9