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1、O2（足量）CO2m（CO2）m（H2O）则n（C），n（H）2，专题讲座（三）有机物分子式及结构式的确定方法一、有机物分子式的确定1.最简式的确定。（1）燃烧法。有机物燃烧H2O44gmol118gmol1n（O）m有机物n（C）12gmol1n（H）1gmol116gmol1n（C）n（H）n（O）。b.，由它们的物质的量之比等于原子个数比可确定最简式。（2）计算法。根据有机物中C和H的质量分数来计算。w（C）w（H）1w（C）w（H）121162.相对分子质量的确定。m利用公式：a.Mn，1M12M2c.M（标准状况）22.4Lmol1。3.分子式的确定。（1）由最简式和相对分子质量确定
2、。（2）根据计算确定1mol有机物中含有的各原子的数目。（3）根据相对分子质量计算。二、有机物结构式的确定1.根据价键规律确定：某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式。例如C2H6，只能为CH3CH3。2.通过定性实验确定。实验有机物表现的性质及相关结论官能团确定结构式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。3.通过定量实验确定。（1）通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定；2）通过定量实验确定官能团的数目，如1mol某醇与足量钠反应可得到1mol气体，则可说明该醇分子
3、中含2个OH。4.根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物。实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律，如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。5.可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目，确定结构式。练习1.已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法错误的是（）有机物A的红外光谱有机物A的核磁共振氢谱A.由红外光谱可知，该有机物中至少含有3种不同的化学键B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子且个数比为123C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D.若A的化学式为C2H6O，
4、则其结构简式为CH3OCH3解析：二甲醚（CH3OCH3）中无OH键，且2个甲基上的6个氢原子的化学环境完全相同，核磁共振氢谱上应只有1个吸收峰，故选D。答案：D2.有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验：（1）有机物X的质谱图为（1）有机物X的相对分子质量为_（2）将10.0gX在足量O2中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无水CaCl2和（2）有机物X的分子式KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2g，为_KOH浓溶液增重22.0g（3）经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积
5、之比是31（3）有机物X的结构简式为质量，10.0gX中氢元素的物质的量7.2g20.8mol，KOH浓0.5mol，根据质量守恒，氧元素的质量为10.0g0.8mol1gmol10.5mol12gmol13.2g，则氧元素的物质的量为（解析：1）质谱图中质荷比最大数值即为相对分子质量，由质谱图可知有机物X的相对分子质量为100。（2）无水CaCl2增重的7.2g是水的18gmol1溶液增重的22.0g是二氧化碳的质量，10.0gX中碳元素的物质的量22.0g44gmol13.2g16gmol10.2mol，则该分子中碳、氢、氧元素的个数之比为0.5mol0.8mol0.2mol582，结合X
6、的相对分子质量可知，有机物X的分子式是C5H8O2。（3）有机物X中含有醛基，有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，则分子中含有2种环境的氢原子，其中1种是醛基中的氢原子，2又峰面积之比为31，则含2个醛基，故其结构简式为（CH3）C（CHO）2。答案：（1）100（2）C5H8O2（3）（CH3）2C（CHO）23.电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成，下图装置是用燃烧法确定有机物M分子式的常用装置。（1）产生的氧气按从左到右方向流动，所选装置各导管的连接顺序是。（2）C装置中浓硫酸的作用是_。（3）若准确称取有机物M（只含C、H、O三种元素中的两种或三种）0.7
7、0g，经充分燃烧后，A管质量增加2.2g，B管质量增加0.9g，则该有机物的实验式为_。（4）已知在相同条件下该M蒸气相对氢气的密度为35，则M的分子式为。若有机物M不能使溴水褪色，且其核磁共振氢谱只有1个吸收峰，则M的结构简式为。若该有机物M分子中所有碳原子一定都在同一平面内，且能使溴水褪色，在催化剂作用下能与H2加成，其加成产物分子中含有3个甲基，则M的结构简式为。解析：（1）产生的氧气中含有水，应经过干燥后才可与有机物反应，生成二氧化碳和水，用无水氯化钙吸收水，用碱石灰吸收二氧化碳，整套装置为DCEBA，干燥管的两端可以颠倒，各导管接口顺序为g、f、e、h、i、c（或d）、d（或c）、a
8、（或b）、b（或a）。（2）C中浓H2SO4作用是吸收水分，得到干燥纯净的O2。（3）B中CaCl2吸收反应生成的H2O，A中NaOH吸收反应生成的CO2，E为有机物燃烧装置，B中CaCl2吸收反应生成的H2O，A中NaOH吸收反应生成的CO2，m（CO2）2.2g，n（CO2）0.05mol，m（H2O）0.9g，则n（H2O）0.05mol，则m（C）m（H）120.05g0.052g0.7g，所以有机物中不含氧元素，又CH0.05（0.052）12，所以该有机物的最简式为CH2。（4）已知在相同条件下该M蒸气相对氢气的密度为35，M的相对14分子质量为35270，设M的分子式为（CH2）n，则n705，M的分子式为C5H10；若有机物M不能使溴水褪色，且其核磁共振氢谱只有一个吸收峰，说明M中不存在不饱和键，应该含有1个碳链，其不存在支链，则M为环戊烷，其结构简式为：；若该有机物M分子中所有碳原子一定都在同一平面内，且能使溴水褪色，在催化剂作用下能与H2加成，其加成产物分子中含有3个甲基，说明M分子中含有1个碳碳双键，（4个C原子都连接在碳碳双键上，则M的结构简式为。答案：1）g、f、e、h、i、c（或d）、d（或c）、a（或b）、b（或a）（2）干燥O2（3）CH2（4）C5H10