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1、第 1 页 高中化学有机推断难题汇编高中化学有机推断难题汇编 1.（18 分）化合物 A（C8H8O3）为无色液体，难溶于水，有特殊香味，从 A 出发，可发生 下图所示的一系列反应，图中的化合物 A 硝化时可生成四种硝基取代物，化合物 H 的分子 式为 C6H6O，G 能进行银镜反应。 回答下列问题： （1）下列化合物可能的结构简式：A ，E ，K 。 （2）反应类型：（） ， （） ， （） ； （3）写出下列反应方程式： HK ， CE ， CFG 。 【答案】 （1）A：或 E：HCHO K： （每空 2 分） （2） （）水解反应；（）酯化反应；（）取代反应（每空 1 分） （3）3B
2、r23HBr 2CH3OHO22HCHO2H2O 催化剂 CH3OHHCOOHHCOOCH3H2O（每空 3 分） 42SO H浓 第 2 页 2.通常羟基与烯键碳原子相连接时，易发生下列转化： 现有下图所示的转化关系： 已知 E 能溶于 NaOH 溶液中，F 转化为 G 时，产物只有一种结构，且能使溴水褪色。 请回答下列问题： （1）结构简式：A： B： （2）化学方程式： C 的银镜反应： CD： FG： 【答案】 （1）CH3 OCHCH2 CH3 OCH3 （2）CH3CHO2Cu(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O CH3CHO2Cu(OH)2 CH3COOHCu2
3、O2H2O 3.芳香化合物 A、B 互为同分异构体，B 的结构简式是。 A 经、两步反应得 C、D 和 E。B 经、两步反应得 E、F 和 H。上述反应过程、 产物性质及相互关系如图所示。 （提示：CH3COOCH3COONaONa） 溶液，NaOH （1）写出 E 的结构简式 。 IH B NaOH 溶液/ H2O/H NaOH 溶液/ H2O/H+ A CDEFG O2、Cu 催化剂 氧化剂H2O2酸催化 C2H8O7 只能得到 2 种 一溴取代物CH3OOH 甲酸 第 3 页 （2）A 有 2 种可能的结构，写出相应的结构简式 。 （3）F 和小粒金属钠反应的化学方程式是 ， 实验现象是
4、 ，反应类型是 。 （4）写出 F 在浓 H2SO4作用下在 170发生反应的化学方程式： ，实验现象是 ，反应类型是 。 （5）写出 F 与 H 在加热和浓 H2SO4催化作用下发生反应的化学方程式 ， 实验现象是 ，反应类型是 。 （6）在 B、C、D、F、G、I 化合物中，互为同系物的是 。 【答案】 （1）HOCOOH （2）HCOOCOOCH2CH2CH3 HCOOCOOCH(CH3)2 （3）2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2 有气体产生，置换反应 （4）CH3CH2OHCH2CH2H2O 有气体产生，消去反应 （5）CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2C
5、H3 有香味产生，酯化反应 （6）C 和 F 4.烃 A 在一定条件下可以按以下路线进行反应： 其中 C1和 C2互为同分异构体，C2的结构简式为CHC(CH3)2，G 的分子式为 C24H22O4。请回答： （1）上述反应中，属于取代反应的有（填反应序号） 。 （2）下列有机物的结构简式分别为：B： ，D： 。 （3）反应的化学方程式为 。 【答案】 （1）HOCOOH （2）HCOOCOOCH2CH2CH3 HCOOCOOCH(CH3)2 （3）2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2 有气体产生，置换反应 （4）CH3CH2OHCH2CH2H2O 有气体产生，消去反应 （5）CH
6、3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3 有香味产生，酯化反应 （6）C 和 F 5.已知： 第 4 页 （其中 R、R1、R2、R3和 R4均表示烃基） 今有 AK 等 11 种不同的有机物，它们之间的转化关系如下。其中 A 为烃，1mol A 可得 2mol B。 请回答下列问题： （1）指出反应的类型：_，_，_，_。 （2）有机物 E 和 G 之间的关系是_。 （3）写出反应的化学方程式（有机物写结构简式）_。 （4）A 的结构简式为_。 （5）J（C10H12O2）有多种同分异构体。若 J 中苯环上两个取代基处于对位，取代基 分别为甲基和含有“COO”结构的基团，且 1mo
7、l J 能与含 2mol NaOH 的溶液完全反 应，写出满足上述要求的 J 的可能结构简式_。 【答案】 （1）、 （2） （3） 6化合物 A 是石油化工的一种重要原料，用 A 和水煤气为原料经下列途径合成化合物 D（分子式为 C3H6O3） 。 已知： 第 5 页 请回答下列问题； （1）写出下列物质的结构简式： A： ；B： ；C： ；D： 。 （2）指出反应的反应类型 。 （3）写出反应的化学方程式 。 （4）反应的目的是 。 （5）化合物 D是 D 的一种同分异构体，它最早发现于酸牛奶中，是人体内糖类代谢 的中间产物。D在浓硫酸存在的条件下加热，既可生成能使溴水褪色的化合物 E（C3H4O2），又可生成六原子环状化合物 F（C6H8O4）。请分别写出 D生成 E 和 F 的化 学方程式： DE： ； DF： 。 【答案】 （1）CH2CH2；CH3CH2CHO CH2CHCHO HOH2CCH(OH)CHO 或：CH2(OH)CH(OH)CHO （2）取代反应 （3）CH3CHBrCHONaOHCH2CHCHONaBrH2O （4）保护醛基，防止反应时被高锰酸钾碱性溶液氧化 （5）H3CCH(OH)COOHH2CCHCOOHH2O 2H3CCH(OH)COOH2H2O