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.还原胺化反应还原胺化反应 ,又称 鲍奇还原 (Borch reduction ,区别于伯奇 Birch 还原反应 ),是一种简便的把醛酮转换成 胺的方法。机理首先是胺与羰基加成,缩合,生成羰基的结构类似物西弗碱( Schiff Base ),后者接受氢供体的氢传递生成最终产物胺。见图:方法将羰基跟胺反应生成亚胺(西弗碱),然后用硼氢化钠 或者氰基硼氢化钠 还原成胺。反应应在弱酸条件下进行, 因为弱酸条件一方面使羰基质子化增强了亲电性 促进了反应, 另一方面也避免了胺过度质子化造成 亲核性 下降的发生。 用氰代硼氢化钠比硼氢化钠要好, 因为氰基的吸电 诱导效应 削弱了硼氢键的活性,使得氰代硼氢化钠只能选择性地还原西弗碱而不会还原醛、酮的羰基,从而避免了副反应的发生。改进用 NaBH(OAc) 3 作还原剂 ,用 ClCH 2CH 2 Cl 做溶剂可以缩短反应时间并显著提高产率。生物体内的反应生物体内存在类似的过程,是由 维生素 B6 (吡哆醛 /胺)和 NADPH (大自然的硼氢化钠)来介导的,氨基酸经此可以和 酮体(Ketone bodies )相互转换。引'.'.