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1、卤代烃消去反应的应用技巧河南 王真杰消去反应是卤代烃的一个重要性质，通过消去反应可以向卤代烃中引入更活泼的官能团 碳碳双键或碳碳三键， 从而合成其他烃的衍生物。 学习卤代烃的消去反应要注意抓反应 实质、反应产物和有关实验。、逆向思维抓实质理解有机反应，要注意反应的实质：卤代烃消去反应时，断裂的是两种化学键碳卤 键和碳氢键， 且不在同一个碳原子上， 而是在两个相邻的碳原子上， 因此并不是所有的卤代 烃都能发生消去反应。 不能发生消去反应的卤代烃有两类： 只有一个碳原子的卤代烃， 如 CH3Cl ； 与连 接卤 原子的 碳 原 子相邻 的碳原 子上 没有氢 原 子 的卤代 烃， 如 (CH3)3C
2、CH2Cl 。例1列卤代烃在 KOH 醇溶液中加热 不反应 的是()。 C6H5Cl (CH3 ) 3CCH 2ClA、C、全部 (CH 3) 2 CHCH 2Cl CHCl 2 CHBr2 CH 2Cl 2B、D、解析：根据卤代烃消去反应的实质，分子中与连接卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没 有氢原子的卤代烃不能发生消去反应。 (CH3)3CCH2Cl 不能发生消去反应； CH 2 Cl 2也不能 发生消去反应，因其分子中只有一个碳原子。此外C6H5Cl 若发生消去反应以后，将破坏苯环的稳定性，故 C6H5Cl 也不能发生消去反应。答案： A二、触类旁通抓产物在理解卤代烃消去反应实质的基础上，
3、 要抓住不同卤代烃发生消去反应的生成物的规律：1、若与卤素原子所连碳原子相邻的两个以上碳原子上均连有氢原子，由于这些氢原子的排列方式不同，则发生消去反应的产物不止一种，这些产物互为同分异构体。2、对于卤素原子连接在相邻两个碳原子上的二卤代烃，发生消去反应时有两种可能： 形成一个碳碳三键或两个共轭的碳碳双键。如R1CH (R 2 )CHClCHBrCH (R3)R4 发生消去反应，产物有两种： R1CH(R2)C CCH(R3)R4、 R1C(R2) CHCH C(R3)R4。例 2 卤代烃 C5H11Cl 发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烃的结构简式可 能为( )。第 1 页(共 2
4、 页)A、 CH3CH 2 CH 2 CH 2CH 2ClCl|C、CH3 CH2 CH CH2 CH 3Cl|B、 CH 3 CH CH2 CH2 CH 3D、 CH3C(CH3)2CH2 Cl解析：卤代烃 C 5H 11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则需C 5 H 11Cl 分子中与 Cl原子所连碳原子相邻的碳原子上连有两种不同的氢原子。 A 项中与 Cl 原子所连碳原子相邻 的碳原子上只有一个氢原子，消去产物为一种； B 项与 Cl 原子所连碳原子相邻的碳原子上 有两种氢原子，消去产物为两种； C 项与 Cl 原子所连碳原子相邻的两个碳原子上虽然都有 氢原子，但这两个碳上的氢原子
5、位置对称，属同一种原子，消去产物只有一种； D 项与 Cl 原子所连碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应。答案 B三、发散思维抓实验 卤代烃分子中存在卤原子，但是它本身不能电离出卤离子，所以要检验卤代烃中的卤离 子必须先使卤代烃在一定条件下发生反应，生成卤离子，然后加入硝酸银进行检验。例 3 将 与 NaOH 的醇溶液共热一段时间后，要证明已发生反应，甲、乙、 丙三名学生分别选用了不同的试剂和方法， 都达到了预期的目的， 请写出这三组不同试剂的 名称和每种试剂的作用。解析：由卤代烃的分子结构特点，结合与 NaOH 的醇溶液共热的反应方程式要证明已发生反应， 可检验有溴离子生成或有碳碳双键生成， 检验溴离子可加入 AgNO 3 生成 AgBr 沉淀， 不过要防止 OH 的干扰； 要证明有碳碳双键生成， 可利用烯烃可使溴的水 溶液褪色或使酸性高锰酸钾溶液褪色。可以假设：甲所用试剂为稀硝酸和AgNO 3 溶液，稀硝酸的作用是中和 NaOH 溶液，防止干扰检验，并可检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸； AgNO 3 溶液的作用是检验生成的 Br 。乙所用的试剂为稀硫酸和溴水，稀硫酸的作用是中 和 NaOH 溶液，防止 NaOH 与溴水反应；溴水的作用是检验生成的烯烃。丙所用的试剂为 酸性 KMnO 4 溶液，作用是检验生成的烯烃。第 2 页（共 2 页）