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1、1-( 芳氨基乙基 )-3,1- 苯并噁嗪与苯并噁嗪并二氮杂草的合成及其杀菌活性农药在农业生产和国民经济生活中具有非常重要的意义 , 开发高效、低毒、 低残留、与环境相友好的绿色农药已经成为当今农药研究的重点。 3,1- 苯并噁嗪 类化合物具有重要的生物活性 , 因此在农医药领域中日渐受到广泛的关注与研究。本论文主要设计合成了结构新颖的 1-( 芳氨基乙基 )-2- 芳基 -3,1- 苯并噁嗪 及 9-芳基-3,1- 苯并噁嗪并二氮杂草类化合物 , 并对其进行了初步的杀菌活性研 究。对所合成目标化合物的结构用1H NMR 13C NMR和IR进行了表征，并测定了部分苯并噁嗪并二氮杂草类化合物的
2、单晶结构。(1) 在三乙胺的作用下 ,以溴乙酰溴和芳胺、苄胺为原料合成了 2-溴乙酰胺类化合物VIII-1VIII-16,收率为80.9%98.7% N原子与苄基相连的反应收率高于相应的N原子直接与芳基相连的。(2) 利用2-溴乙酰胺类化合物与2-氨基苯甲醇反应合成了一系列 N-取代芳 基乙酰胺类化合物VI-1VI-16,收率为57.5%82.8%且N原子直接与芳基相连的 反应收率高于相应的N原子与苄基相连的。反应条件为：V(DMF):V(THF)=1:2为 溶剂，碳酸钾为碱,n(溴乙酰胺类化合物VIII):n(2- 氨基苯甲醇):n(K2CO3)=1.0:1.2:1.4,反应时间 12 h,
3、温度为 65C。(3) 利用LiAIH4对N-取代芳基乙酰胺类化合物 VI的还原合成了一系列2-(芳氨基乙基氨基)苯甲醇V-1V-16，收率为62.9%95.3% N原子直接与芳基 相连的反应收率高于相应的N原子连接苄基的。(4) 利用化合物2-(芳氨基乙基氨基)苯甲醇V与硝基苯甲醛反应合成了一系 列 1-( 芳氨基乙基 )-2- 芳基-3,1- 苯并噁嗪类化合物 I-1I-27, 反应具有高度化学选择性,没有咪唑啉类化合物的生成。优化了反应条件,获得较优条件:V与硝 基苯甲醛的物质量之比为1:1.4，催化剂为La(CF3SO3)3(10%mol),CHCI3和环己烷(V:V=1:4)的混合物
4、作溶剂，在65C条件下反应5 h,化合物收率为 47.3%91.5%。反应收率与苯并噁嗪环 2- 位苯基上硝基的位置有一定的关系 , 呈现出对位 >间位>邻位的态势。(5)利用化合物2-(芳氨基乙基氨基)苯甲醇V与多聚 甲醛反应合成了 1-(芳氨基乙基)-3,1-苯并噁嗪II,反应条件为:V与多聚甲醛的 物质量之比为1:1.4,La(CF3SO3)3(10%mol)作催化剂,CHCl3和环己烷的混合溶 剂(V:V=1:4),加热回流5 h,化合物收率为30.6%55.3% 利用化合物2-(芳氨基乙基氨基)苯甲醇V与多聚甲醛反应合成了 9-芳基 -3,1-苯并噁嗪并二
5、氮杂草类化合物III-1III-14,反应条件为:V与多聚甲醛的物质量之比为1:3,La(CF3SO3)3(10%mol)作催化剂,CHCl3和环己烷作溶剂 (V:V=1:4), 化合物收率为 33.1%56.3%。(7)对合成的化合物进行了杀菌活性测 试。结果表明所测试化合物都表现出一定的活性 , 其中化合物 II-4 在浓度为 50mg/mL时对水稻稻瘟病菌的抑制率达83.2%,对黄瓜灰霉病菌的抑制率达76.7% 化合物 III-14 对水稻纹枯病菌的抑制率达到了 80.5%。化合物 I-7 对黄瓜灰霉病菌的抑制率达到 76.7%;化合物 I-4 的抑制率达 71.9%。山-3 对油菜菌核病菌的抑制率达 78.8%,对水稻纹枯病菌的抑制率达 73.4%,对水稻稻瘟病菌的抑制率达 66 . 3 % ,表现出广谱活性。总的来说,3 种化合物的抑菌活性依次为 2-位无取代基的 3,1- 苯并噁嗪类化 合物的活性大于 3,1-苯并噁嗪并二氮杂草类化合物的活性 ,大于2-芳基取代的3,1- 苯并噁嗪类化合物的活性。