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1、优秀学习资料欢迎下载高中有机化学基础讲解一、有机物的结构与性质1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。原子： X官 能 原子团（基）：OH 、 CHO（醛基）、 COOH（羧基）、C6H 5团化学键：C=C 、C C2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1) 烷烃A) 官能团：无 ；通式： CnH2 n+2；代表物： CH4B) 结构特点：键角为 109 ° 28，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个也都如此。C) 化学性质：取代反应（与卤素单质、在光照条件下）CH4 + Cl 2光，光CH3 Cl + HCl CH 3Cl + Cl 2CH
2、 2Cl2 + HCl点CO2 + 2H2O燃烧 CH4 + 2O2C 原子的四个价键，。热裂解CH 4高温C+2H2隔绝空气(2) 烯烃：A) 官能团：C=C；通式： CnH 2n(n 2)；代表物： H2C=CH 2B) 结构特点：键角为 120 °。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。C) 化学性质：加成反应（与X2、 H 2、HX 、 H2O 等）催化剂CH 3CH 2XCH2=CH 2 + HX催化剂CH2CH2加聚反应（与自身、其他烯烃）nCH 2=CH 2n燃烧 CH2=CH 2+ 3O点2燃2CO2 +2H2O(3) 炔烃：A) 官能团： C C ；通式： CnH
3、2n 2(n 2)；代表物： HC CHB) 结构特点： 碳碳叁键与单键间的键角为 180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。C) 化学性质：（略）(4) 苯及苯的同系物：A) 通式： CnH 2n 6(n 6)；代表物：优秀学习资料欢迎下载B) 结构特点： 苯分子中键角为120 °，平面正六边形结构，6 个 C 原子和 6 个 H 原子共平面。C)化学性质：取代反应（与液溴、HNO 3、 H 2SO4 等）+ Br 2Fe 或 FeBr3 Br +HBr浓 H2SO4+ H2O+HNO360加成反应（与 H2、 Cl 2 等）Cl+ 3H2Ni紫外线 C
4、lClClClCl(5) 醇类：A) 官能团： OH （醇羟基）； 代表物： CH3CH2OH、HOCH 2CH 2OHB) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。C) 化学性质：羟基氢原子被活泼金属置换的反应2CH 3CH 2OH + 2Na2CH 3CH 2ONa +H HOCH 2CH 2OH + 2NaNaOCH 2CH 2ONa + H 2跟氢卤酸的反应CH3CH2OH + HBrCH 3CH 2Br + H 2O催化氧化（ H）2CH 3 CH2OH+Cu 或 Ag2CH 3CHO+Cu 或 AgO2OHC CHO+2H 2
5、OHOCH 3CH2OH + O2Cu 或 Ag2CH 3 CHCH 3+2CH 3CCH 3+O22H 2OOHO（与官能团直接相连的碳原子称为 碳原子， 与 碳原子相邻的碳原子称为 碳原子，依次类推。与 碳原子、 碳原子、 相连的氢原子分别称为 氢原子、 氢原子、 ）酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）浓 H2SO4CH 3COOH+CH 3CH 2OHCH 3COOCH 2CH 3 + H 2 O(6) 醛酮OOO CH C CHA) 官能团：(或 CHO)、(或 CO ) ；代表物： CH3CHOCH、3HCHO 、3B) 结构特点： 醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为 120 °
6、;，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C) 化学性质：加成反应（加氢、氢化或还原反应）O催化剂OH催化剂CH 3CHCH 3CH3CHO + H 2+ H 2CH 3CH 2OH CH 3 C CH 3优秀学习资料欢迎下载氧化反应（醛的还原性）点燃催化2CH 3CHO + 5O 24CO2 + 4H 2O2CH 3CHO + O 22CH 3COOHOH C H + 4Ag(NH3)2OH(NH 4)2CO3 + 4Ag + 6NH 3CH 3CHO + 2Cu(OH) 2CH 3COOH + Cu 2O + H2O （费林反(7) 羧酸OA)官能团：(或 COOH) ；代表物： CH
7、3COOH COHB)结构特点： 羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120 °，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C) 化学性质：具有无机酸的通性 2CH 3COOH + Na 2CO32CH 3COONa + H 2O +浓 H 2SO4CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O （酸脱羟基，醇脱酯化反应 CH 3COOH + CH 3CH2OH氢）(8) 酯类OCOR（或 COOR ）（ R为烃基）； 代表物： CH 3COOCH 2CH 3A) 官能团：B) 结构特点：成键情况与羧基碳原子类似C) 化学性质：水解反应（酸性或碱性条件下）稀 H 2SO4CH 3COOCH
8、 2CH 3 + H 2OCH3 COOH + CH 3CH 2OHCH3COONa +CH 3COOCH 2CH 3 + NaOHCH 3CH2OH(9) 氨基酸CH 2COOHA) 官能团： NH 2、 COOH； 代表物： NH 2B) 化学性质： 因为同时具有碱性基团 NH 2 和酸性基团 COOH ，所以氨基酸具有酸性和碱性。3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质(1) 单糖A) 代表物：葡萄糖、果糖（ C6H 12O6）B) 结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C) 化学性质：葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；具有多元醇的化学性质。(2) 二糖优秀学习资料欢迎下载A
9、) 代表物：蔗糖、麦芽糖（ C12H22O11）B) 结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。C) 化学性质：蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。水解反应+HC6H12O6 +C12H 22O11 + H 2O蔗糖葡 萄果糖(3) 多糖A) 代表物：淀粉、纤维素 (C 6H10O5)n H+C12H 22O11 + H 2O2C6H12O6麦芽葡萄B) 结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。C) 化学性质：淀粉遇碘变蓝。H2 SO4水解反应（最终产物均为葡萄糖） (C6H10O5) n + nH2On
10、C6H 12O6淀粉葡 萄(4) 蛋白质A) 结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。B) 化学性质：两性：分子中存在氨基和羧基，所以具有两性。盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的，采用多次盐析可分离和提纯蛋白质（胶体的性质）变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结，称为变性。变性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。颜色反应：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。灼烧产生烧焦羽毛气味。在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种 氨基酸。(5) 油脂A) 组成：油脂是高级脂肪酸和甘
11、油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。B) 代表物：C17H 33COOCC17H 35COOC油酸甘油酯：硬脂酸甘油酯：C17H 35COOCC17H 33COOCHC17H 35COOCHC17H 33COOCR1 COOCH 2C) 结构特点：油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为：R2 COOCHR3 COOCH 2R 表示饱和或不饱和链烃基。R1、R2、R3 可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时优秀学习资料欢迎下载为混甘油酯。D) 化学性质：氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。
12、水解：类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠），皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）。5、重要有机化学反应的反应机理(1) 醇的催化氧化反应OCH 3 CH OHOH2OCH 3 CHCH 3 CH O H|HOH说明：若醇没有H，则不能进行催化氧化反应。(2) 酯化反应O浓 H2SO4CH 3C OH + H OCH 2CH3CH 3COOCH 2CH3 + H 2O说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。二、有机化学反应类型1、取代反应指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。常见的取代
13、反应：烃（主要是烷烃和芳香烃）的卤代反应；芳香烃的硝化反应；醇与氢卤酸的反应、醇的羟基氢原子被置换的反应；酯类（包括油脂）的水解反应；酸酐、糖类、蛋白质的水解反应。2、加成反应指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反应。常见的加成反应：烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反应（也叫加氢反应、氢化或还原反应） ；烯烃、炔烃、芳香族化合物与卤素的加成反应；烯烃、炔烃与水、卤化氢等的加成反应。3、聚合反应指由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。参加聚合反应的小分子叫作单体，聚合后生成的大分子叫作聚合物。常见的聚合反应
14、：加聚反应 ：指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反应。较常见的加聚反应：催化剂CH 2 CH2 n单烯烃的加聚反应 nCH2=CH 2CH2 CH 2n在方程式中，CH 2 CH2 n中 n 叫作聚合度，CH2 CH2叫作链节，CH 2=CH 2 叫作单体，叫作加聚物（或高聚物）CH3催化剂 CH2CH 3nCH 2=C C=CH nCH=CH优秀学习资料欢迎下载二烯烃的加聚反应4、氧化和还原反应(1) 氧化反应 ：有机物分子中加氧或去氢的反应均为氧化反应。常见的氧化反应：有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应。如： RR CH=CH R 、 R C C R、(具有
15、H) 、 OH 、 R CHO 能使酸性高锰酸钾溶液褪色。醇的催化氧化（脱氢）反应Cu 或 AgCu 或 Ag2RCH2OH + O 22RCHO + 2H 2 O2RCR + 2H2O2R CH R + O2催化OHO醛的氧化反应 2RCHO + O 22RCOOH醛的银镜反应、费林反应（凡是分子中含有醛基或相当于醛基的结构，都可以发生此类反应）(2) 还原反应 ：有机物分子中去氧或加氢的反应均为还原反应。【习题】1、胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为 C25H 45O。一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C32H49O2，合成这种胆固醇酯的酸是 ( )A. C 6H13COOHB. C6
16、H5COOHC. C7H15COOHD. C6 H5CH 2COOH2、某有机物的结构简式为：HOCH 2 CH 2CHO，它在一定条件下可能发生的反应有()CH 2COOH加成 水解酯化氧化中和A. B. C. D. 3、维生素 C 的结构简式为：HO CCOHHOCH2CH C=OOHO有关它的叙述错误的是（）A. 是一个环状的酯类化合物B.易起氧化及加成反应C.可以溶解于水D.在碱性溶液中能稳定地存在4、 A 、B 、 C、 D 都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A 水解得到 B 和 C，B 氧化可以得到 C或 D ，D 氧化也得到 C。若 M(X) 表示 X 的摩尔质量，则下式正确的是（）A. M(A) = M(B) + M(C)B. 2M(D) = M(B) + M(C)C. M(B) < M(D) < M(C)D. M(D) <M(B) < M(C)