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1、读书破万卷下笔如有神有机化学 重要的反应 整理重要的反应1能使溴水（ Br 2/H 2O）褪色的物质（ 1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有、 C C的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类注意： 苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色：含有 CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意： 纯净的只含有 CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（ 2）无机物 通过与碱发生歧化反应3Br 2 + 6OH -= 5Br -+ BrO 3- +3H2O 或 Br 2 + 2OH -=
2、Br - +BrO - + H2O 与还原性物质发生氧化还原反应，如2-2 -、 I-2+H2S、 S、 SO2、 SO3、Fe2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+ 褪色的物质1）有机物：含有、 CC、 OH（较慢）、 CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但 苯不反应 ）2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如2-、 SO2、 SO32-2+H2S、S、 Br、 I、 Fe3与 Na 反应的有机物：含有OH、 COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基 、 COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na2CO3反应的有机
3、物：含有 酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2 气体；含有 SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2 气体。与 NaHCO 3 反应的有机物： 含有 COOH 、 SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2 气体。4既能与强酸，又能与强碱反应的物质（ 1） 2Al + 6H + = 2 Al 3+ + 3H 22Al + 2OH - + 2H 2O = 2 AlO 2-+ 3H2+3+OAl 2O3 + 2OH-= 2 AlO 2-+ H O（ 2） Al 2O3 + 6H = 2 Al+ 3H22（ 3） A
4、l(OH) 3 + 3H + = Al 3+ + 3H2OAl(OH) 3 + OH - = AlO 2-+2 H2O（ 4）弱酸的酸式盐，如NaHCO 3、NaHS 等等NaHCO 3 + HCl = NaCl + CO 2 + H2ONaHCO 3 + NaOH = Na 2CO3 + H 2ONaHS + HCl = NaCl + H 2SNaHS + NaOH = Na 2S + H2O（ 5）弱酸弱碱盐，如 CH3COONH 4、 (NH 4 )2S 等等2CH 3COONH 4 + H 2SO4 = (NH 4)2SO4 + 2CH 3COOHCH 3COONH 4 + NaOH
5、= CH 3 COONa + NH 3 + H 2O(NH 4)2S + H 2SO4 = (NH 4) 2SO4 + H 2S(NH 4)2S +2NaOH = Na 2S + 2NH 3 + 2H 2O（ 6）氨基酸，如甘氨酸等H 2NCH 2COOH + HCl HOOCCH 2NH 3ClH 2NCH 2COOH + NaOHH2NCH 2COONa + H 2O（ 7）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的 NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。5银镜反应的有机物（ 1）发生银镜反应的有机物：含有CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽
6、糖等）（ 2）银氨溶液 Ag(NH 3)2OH （多伦试剂）的配制：向一定量2%的 AgNO 3 溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（ 3）反应条件： 碱性、水浴加热+-+酸性条件下，则有Ag(NH 3)2+ OH+ 3H= Ag + 2NH 4+ H 2O 而被破坏。（ 4）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（ 5）有关反应方程式： AgNO 3 + NH 3·H2O = AgOH + NH 4NO 3AgOH + 2NH 3·H 2O = Ag(NH 3)2OH + 2H 2O银镜反应的一般通式： RCHO + 2A
7、g(NH 3)2OH2 Ag + RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O读书破万卷下笔如有神【记忆诀窍】：1水（盐）、 2银、 3氨甲醛（相当于两个醛基） ： HCHO + 4Ag(NH 3)2OH4Ag + (NH4)2CO3 + 6NH 3 + 2H 2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2 OH4Ag + (NH4)2C2O4 + 6NH 3 + 2H 2 O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH 3) 2OH2 Ag + (NH 4)2CO3 + 2NH 3 + H 2O葡萄糖：（过量） CH 2OH(CHOH) 4CHO +2Ag(NH 3 )2OH2Ag +CH
8、2OH(CHOH) 4COONH 4+3NH 3 + H 2O（ 6）定量关系： CHO 2Ag(NH) 2OH 2 AgHCHO 4Ag(NH) 2 OH 4 Ag6与新制 Cu(OH)2 悬浊液（斐林试剂）的反应（ 1）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化） 、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（ 2）斐林试剂的配制：向一定量10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴 2%的 CuSO4 溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。（ 3）反应条件： 碱过量、加热煮沸（ 4）实验现象： 若有机物只有官能团醛基 （ CHO ），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，
9、 常温时无变化， 加热煮沸后有 （砖）红色沉淀生成； 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖） ，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（ 5）有关反应方程式： 2NaOH + CuSO 4 = Cu(OH) 2 + Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H 2OHCHO + 4Cu(OH) 2CO2 + 2Cu 2O+ 5H 2OOHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH) 2CO2 + Cu2O+ 3H 2O242242O+ 2H2CH OH(CHO
10、H) CHO + 2Cu(OH)CH OH(CHOH)COOH + CuO（ 6）定量关系： COOH ?Cu(OH) ? Cu 2+（酸使不溶性的碱溶解）2 CHO 2Cu(OH)2Cu 2OHCHO 4Cu(OH) 2 2Cu 2O7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质） 。HX + NaOH = NaX + H 2O(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或8能跟 FeCl3 溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9能跟 I2 发生显色反应的是：淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。