1、课题课题:羧羧酸酸普通高中课程标准实验教科书普通高中课程标准实验教科书 化学（选修）化学（选修）己二酸己二酸 HOOC(CHHOOC(CH2 2)4 4COOHCOOH甲酸甲酸 HCOOHHCOOH山梨酸山梨酸 HOOCHOOC-CH=CHCH=CH-CH=CHCH=CH-COOHCOOH苯甲酸苯甲酸 COOHCOOH 乙酸乙酸 CHCH3 3COOHCOOH 下列有机物的结构有怎样的共同特点呢下列有机物的结构有怎样的共同特点呢？决定决定其主要性质的官能团是什么呢其主要性质的官能团是什么呢?一、羧酸概述一、羧酸概述1、定义：分子由烃基（或氢原子）和羧基相、定义：分子由烃基（或氢原子）和羧基相
2、连组成的有机化合物叫羧酸。连组成的有机化合物叫羧酸。官能团：官能团：OCOH（或（或COOH）羧羧基基羧酸羧酸通式：通式：RCOOH2、命名下列羧酸、命名下列羧酸CH3CH2 COOH CH2 COOH HOOC COOH 丙酸丙酸2，4-二甲基戊酸二甲基戊酸苯乙酸苯乙酸对苯二甲酸对苯二甲酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸一元酸一元酸一元酸一元酸一元酸一元酸二元酸二元酸CH3 CH CH2 CH COOH CH3 CH3CH3，并给其分类。并给其分类。3、羧酸的分类、羧酸的分类 脂肪酸脂肪酸 如：乙酸、硬脂酸如：乙酸、硬脂酸根据分子中烃基种类不同分根据分子中烃基种类不同分 芳香
3、酸芳香酸 如：苯甲酸如：苯甲酸 一元羧酸一元羧酸 如：乙酸如：乙酸根据分子中羧基数目不同分根据分子中羧基数目不同分 二元羧酸二元羧酸 如：乙二酸如：乙二酸 多元羧酸多元羧酸 做笔记！做笔记！做笔记！做笔记！饱和一元羧酸饱和一元羧酸CnH2n+1COOH(CmH2mO2)常见羧酸的物理性质俗俗 名名 结构简式 主要物理性质 主要用途 甲甲 酸酸苯甲苯甲酸酸乙二乙二酸酸COOH蚁酸蚁酸安息安息香酸香酸草酸草酸HCOOHHOOCCOOH有刺激性气味的液有刺激性气味的液体，有腐蚀体，有腐蚀 性，能性，能与水、乙与水、乙 醇、乙醚、醇、乙醚、甘油等互溶甘油等互溶工业上用做还工业上用做还原剂，医疗上原剂，
4、医疗上用做消毒剂。用做消毒剂。白色针状晶体，易升白色针状晶体，易升华，微溶于水，华，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。易溶于乙醇、乙醚。无色透明晶体，无色透明晶体，能溶于水或乙醇。能溶于水或乙醇。甲酸及其钠盐甲酸及其钠盐或钾盐常用做或钾盐常用做食品防腐剂食品防腐剂 相对分子质量相近的羧酸与醇沸点比较相对分子质量相近的羧酸与醇沸点比较有机化合物有机化合物相对分子质量相对分子质量 沸点沸点/HCOOHC2H5OH4646100.778.5CH3COOHCH3CH2CH2OH606011897.4羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇高。羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇高。分析数据，你可得出什么结论？分析数据，
5、你可得出什么结论？1、羧酸的沸点为什么比相对分子质量相近的醇高？、羧酸的沸点为什么比相对分子质量相近的醇高？羧酸分子形成氢键的机会比相对分子羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多。质量相近的醇多。O O R RC CO OH HC CR RO OO O沸点沸点:羧酸醇烷烃（相对分子质量相近）羧酸醇烷烃（相对分子质量相近）2 2、为什么碳原子小于、为什么碳原子小于4 4的羧酸能与水互溶呢？的羧酸能与水互溶呢？羧酸分子与水分子形成氢键，能与水互溶。羧酸分子与水分子形成氢键，能与水互溶。3、羧酸在水中的溶解性如何呢？羧酸在水中的溶解性如何呢？碳原子数小于的羧酸与水互溶；其余随碳链碳原子数小于
6、的羧酸与水互溶；其余随碳链增长溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的增长溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃相近。烷烃相近。5、羧酸的物理性质、羧酸的物理性质1、通式通式 CnH2n+1COOH 2、随着、随着C数的增多，熔沸点逐渐增。对于同碳数的，支数的增多，熔沸点逐渐增。对于同碳数的，支链越多，熔沸点越低。链越多，熔沸点越低。3、随着碳数增多，水溶性降低。、随着碳数增多，水溶性降低。4、比、比Mr接近的烷烃或醇的沸点要高（氢键的影响）接近的烷烃或醇的沸点要高（氢键的影响）.加成加成 下式是丙酸分子的结构简式请在式中标出可能发生下式是丙酸分子的结构简式请在式中标出可能发生化学反应的
7、部位，并推测可能发生什么类型的反应。化学反应的部位，并推测可能发生什么类型的反应。取代取代CHHCH3H OCO取代取代酸性酸性还原还原反应反应 回顾乙醇的回顾乙醇的性质，以及性质，以及发生反应的发生反应的部位和发生部位和发生反应的类型。反应的类型。知识回眸知识回眸2RCOOH+Na2RCOOH+Na2 2COCO3 3 2RCOONa+CO 2RCOONa+CO2 2+H+H2 2O O制备羧酸盐制备羧酸盐 1、酸性、酸性酸性酸性：RCOOHRCOOHH H2 2COCO3 3C C6 6H H5 5OHOH二、化学性质二、化学性质能跟酸碱指示剂反应。能跟酸碱指示剂反应。能跟多种活泼金属反应
8、生成盐和能跟多种活泼金属反应，生成盐和H H2 2。能跟碱性氧化物反应，生成盐和水。能跟碱性氧化物反应，生成盐和水。跟碱起中和反应，生成盐和水跟碱起中和反应，生成盐和水跟某些盐反应，生成另一种酸和另一种盐跟某些盐反应，生成另一种酸和另一种盐（五点五点）CaO+2RCOOH (RCOO)2Ca+H2O NaOH +RCOOH RCOONa+H2OMg +2RCOOH (RCOO)2Mg+H2 Na2CO3+2RCOOH 2RCOONa+H2O+CO21、具有酸的通性、具有酸的通性如能使紫色石蕊试液变红。如能使紫色石蕊试液变红。二、化学性质二、化学性质酸性酸性：RCOOHRCOOHH H2 2C
9、OCO3 3C C6 6H H5 5OHOH酯酯（良好的酰基化试剂）（良好的酰基化试剂）2、羟基被取代的反应、羟基被取代的反应（制备酯）（制备酯）R-C-OH+RR-C-OH+ROH R-C-OROH R-C-OR+H2 2O O O O=O OH+1818=O O=O OR-C-OH+R-C-OH R-C-O-C-R+HR-C-OH+R-C-OH R-C-O-C-R+H2 2O O=O O=O O脱水剂脱水剂酸酐酸酐=O OR-C-ONHR-C-ONH4 4 R-C-NH R-C-NH2 2=O O-H2O酰胺酰胺制备酰胺类化合物制备酰胺类化合物R R-C C-OH+NHOH+NH3 3 R
10、C-ONH R-C-ONH4 4=O O=O ORCH2COOH+Cl2 RCHCOOH+HCl催化剂催化剂Cl合成卤代酸，进而制得合成卤代酸，进而制得氨基酸、羟基酸等。氨基酸、羟基酸等。3、-H被取代被取代RCOOH RCHRCOOH RCH2 2OHOHLiAlHLiAlH4 44、还原反应、还原反应实现羧酸转化为醇实现羧酸转化为醇醇醇氧化氧化氧化氧化还原还原还原还原醛醛羧酸羧酸分析甲酸的结构，探究甲酸的性质。分析甲酸的结构，探究甲酸的性质。H-C-O-HH-C-O-HO O=1、羧酸的性质、羧酸的性质2、醛的性质、醛的性质羧酸羧酸结构结构决定决定反映反映性质性质化学性质化学性质 分分类
11、类命命名名定定义义物理性质物理性质 酸酸性性-H-H的取的取的取的取代反代反代反代反应应应应还还原原反反应应水水溶溶性性沸沸点点-OH被取被取代的代的反应反应三、羧酸的衍生物三、羧酸的衍生物酯酯1.1.概念概念：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原 子或原子团取代的到的产物称为羧子或原子团取代的到的产物称为羧 酸衍生物。酸衍生物。酯是一种羧酸衍生物，其分子由酰基酯是一种羧酸衍生物，其分子由酰基或或 酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。2.2.酯的物理性质酯的物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体。低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小
12、密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有 机溶剂。机溶剂。说出下列化合物的名称：说出下列化合物的名称：（1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO23.3.酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯”乙酸乙酯乙酸乙酯甲酸乙酯甲酸乙酯硝酸乙酯硝酸乙酯酯就是依据水解后生成的酸和醇的名酯就是依据水解后生成的酸和醇的名称来命名的称来命名的4.4.酯的通式酯的通式 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（1 1）一般通式：）一般通式：（2 2）组成通式：）组成通式：C Cn nH H2n2nO O2 2 ORC-
13、O-R 相同碳原子数的羧酸和酯互为同分异构相同碳原子数的羧酸和酯互为同分异构 C Cn nH H2n2nO O2 2写出的写出的C4H8O2同分异构体同分异构体练一练练一练5.5.酯的化学性质酯的化学性质酯的水解酯的水解 在酸或碱存在的条件下，乙酸乙酯（酯）与在酸或碱存在的条件下，乙酸乙酯（酯）与水反应生成了乙酸（酸）和乙醇（醇），称为水反应生成了乙酸（酸）和乙醇（醇），称为水解反应水解反应。CH3COOCH2CH3+H2O酸酸CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+NaOH碱碱CH3COONa+CH3CH2OH在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下在酸性条件下水解是可逆的，
14、在碱性条件下水解是不可逆的水解是不可逆的乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？酯的产率，你认为应当采取哪些措施？由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；产率；使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。乙酯产率。使用浓使用浓H H2 2SOSO4 4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。转化率
15、1、下列物质在一定条件下不能与、下列物质在一定条件下不能与H2发生加成反应的是发生加成反应的是_ A CH3CH2CHO B CH2=CHCOOH C CH3COOH D 2、下列物质中羟基上的氢原子最不活泼的是、下列物质中羟基上的氢原子最不活泼的是_ A CH3COOH B C2H5OH C H2O D C6H5OH 3、怎样用化学方法鉴别甲醛、甲酸、乙酸？、怎样用化学方法鉴别甲醛、甲酸、乙酸？CH3 蓝色石蕊试纸；蓝色石蕊试纸；新制新制Cu(OH)2，加热。，加热。4 4、可以判断油脂皂化反应基本完成的、可以判断油脂皂化反应基本完成的 现象是（现象是（）A A反应液使红色石蕊试纸变蓝色反应液使红色石蕊试纸变蓝色 B B反应液使蓝色石蕊试纸变红色反应液使蓝色石蕊试纸变红色C C反应后静置，反应液分为两层反应后静置，反应液分为两层 D.D.反应后静置，反应液不分层反应后静置，反应液不分层D
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