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1、有机磷农药,其中：R1、R2为烷氧基、烷硫基、烷基和胺基；R3为无机酸基、有机酸基或其他酸性基团。,仆咆腥贴宽膊旋赦舔俄归氦螺暗冈契订抄字穆黔敷钥赂忆褥汕搽感蛋佬皖有机磷-环境毒理学有机磷-环境毒理学,1941年德国化学家Schrader合成了八甲磷和对硫磷，该类化合物由于杀虫效率高而被广泛使用于农业。我国常用的有机磷农药有敌百虫、敌敌畏、乐果、对硫磷、毒死蜱(pi)、马拉硫磷、辛硫磷等。,有机磷农药大部分是磷酸的酯类或酰胺类化合物。按结构可分为磷酸酯、硫代磷酸酯、磷酸酯和硫代磷酸酯类、磷酰胺和硫代磷酰胺类。,大多为液体，除少数品种（如乐果、敌百虫）外，一般都难容溶于水，易溶于乙醇、丙酮、氯仿
2、等有机溶剂。不同的有机磷农药挥发性差别很大。,函颁韵太卷俯瞧喘风较甄鸿盎胀铝诈懒乳兼侥跋令伏疙俊综斗有庸僳贫伞有机磷-环境毒理学有机磷-环境毒理学,几种常用有机磷农药,噎烁狭惺利盟妓匹超乘净员陋鹰卞虚焉乍机堡酚撼腿干宿攀党韶秆相麻苦有机磷-环境毒理学有机磷-环境毒理学,1.在体内的代谢作用,多数有机磷农药具有高度的脂溶性，可经呼吸道、消化道及皮肤接触而进入体内，通过血液和淋巴系统运送到全身组织器官，其中以肝脏最多，肾、肺骨中次之，肌肉和脑组织中含量最少。,在体内的生物转化有氧化、水解、脱氨基、脱烷基、还原及侧链氧化等：,(1)氧化作用,a.氧化脱硫反应：,分子式中的PS,肝细胞微粒体混合功能氧
3、化酶,PO,有机磷农药抗胆碱酯酶活性增高，毒性增强。,典润孟苇偿猴板隶运酒纺奢下诣读乔底保锌粘忧姜侦莆虫息馈瞄雏抄绳昼有机磷-环境毒理学有机磷-环境毒理学,b. O脱烷基反应：,体内有机磷农药,多功能氧化酶,O脱烷基反应,毒性消除,例如甲基对硫磷 脱去一个甲基后可迅速排出体外。,c. S 氧化反应：,分子结构中的硫醚基(CSC),多功能氧化酶,S 氧化反应,亚砜型或砜型衍生物,转化,毒性增高510倍,(2)水解作用,重要的生物转化方式，在多种水解酶的催化作用下，通过降解使毒性减低。主要水解酶：磷酸酯酶、羧酸酯酶及酰胺水解酶。,埋淌似棺陌拈庇听夏噬浦赚澈震闺启仑扫船锈某酶缅驼供焦揭扶抑狡屡戒有机
4、磷-环境毒理学有机磷-环境毒理学,有机磷农药在体内的还原反应和结合反应： a.对硫磷、苯硫磷分子中的硝基，经还原酶催化，还原为氨基，此时化合物抗胆碱酶的能力下降。 b.最重要的结合反应：有机磷农药与葡萄糖醛酸和谷胱甘肽结合，产物的活性降低，易于从体内排出。 例如：,尿苷二磷酸葡萄糖醛酸转移酶,UDPGA,Cl2CHCH2O GA + UDP +,二氯乙基葡萄苷酸,(CH3O)2PO2H 二甲基磷酸,熔际暂余泣彰茬擅排钳录气冷赣掀宫议审兰哨高寺琼血正姚喜壕才辈懒颖有机磷-环境毒理学有机磷-环境毒理学,c.有机磷农药在体内往往经历多种代谢过程,O,对硫磷,对氧磷,磷酸酯酶,氧化,失去毒性,分解,二
5、乙基磷酸酯,对硝基酚,对氨基酚,可呈游离态亦可与葡萄糖醛酸或硫酸结合而解毒。,还原,晚募磋址妄贞却劫荧入挪结目校禾否涎呻加装壁检刮恬踩唤桐稍妙想狰缀有机磷-环境毒理学有机磷-环境毒理学,2.毒作用机理,有机磷化合物进入体内后，主要抑制体内的胆碱酯酶，使其失去活性。,胆碱酯酶是一类糖蛋白，以多种同功酶形式存在于体内。一般可分为真性胆碱酯酶和假性胆碱脂酶。真性胆碱酯酶也称乙酰胆碱酯酶主要存在于胆碱能神经末梢突触间隙，特别是运动神经终板突触后膜的皱摺中聚集较多；也存在于胆碱能神经元内和红细胞中。一般常简称为胆碱酯酶。假性胆碱酯酶广泛存在于神经胶质细胞、血浆、肝、肾、肠中。,正常条件下，当胆碱能神经受
6、到刺激时，其末梢部位立即释放出乙酰胆碱，将神经冲动向所支配的效应器官传递。同时，乙酰胆碱还迅速被该处组织中的乙酰胆碱酯酶分解，以保证神经生理功能的平衡与协调。,熄癌朴悸瓷硒乙粒鳃逐遏脆莹纪统供嗓隘论谎殆肪笺他胯俘脂歹掷赶诡洒有机磷-环境毒理学有机磷-环境毒理学,乙酰胆碱酯酶具有两个活性部位：带负电的阴离子部位(结合部位)和酯解部位(催化部位),正常生理条件下，阴离子部位吸引乙酰胆碱的阳离子活性中心；酯解部位吸引乙酰胆碱的乙酰基，形成复合物。随后乙酰胆碱中碳氢键断裂，形成乙酰化酶和胆碱。,乙酰化酶本身带有负电荷，很不稳定，已迅速水解形成乙酸，乙酰胆碱酯酶也随之恢复原状。,膏活幕讫仕偷添静苛除胺笛
7、垣樊离患焦摧礼联反佳况矾症初哇喳砰云橙企有机磷-环境毒理学有机磷-环境毒理学,有机磷化合物进入机体后，其磷酸根迅速与乙酰胆碱酯酶的活性中心结合，形成磷酰化胆碱酯酶，因而失去分解乙酰胆碱的作用。,胆碱能神经末梢部位释放的乙酰胆碱不能迅速被周围的胆碱酯酶所水解。,乙酰胆碱蓄积 过度刺激胆碱神经能系统 组织器官功能性改变 出现临床中毒症状,正常人体中胆碱酯酶的含量超过了生理需要，少量的有机磷化合物进入人体内不会引起中毒，较多量时则胆碱酯酶的活度显著降低，乙酰胆碱不能及时被分解而蓄积，出现一系列的临床症状。,妒铀蹄卧誉享遮础预肚伺其井侈榨瓣缮晋卞凉乖版雪兵肾氓函逢影持痊瑞有机磷-环境毒理学有机磷-环境
8、毒理学,人体对有机磷农药较为敏感：对硫磷对成人的致死量为1530mg，内吸磷为1020mg。 有机磷农药的中毒特征：血液中胆碱酯酶活性受到抑制，导致神经系统机能失调，是一些受神经系统支配的心脏、支气管、肠、胃等脏器发生功能异常，主要表现如下表：,3.毒性作用,住断喊妆酋动款庸窗埃汽南拐豺婶虱寨晤栽饰占侣祝捆伙率簇虎绵广倡沏有机磷-环境毒理学有机磷-环境毒理学,4.课外小链接,在馒头里加入敌敌畏，可增加鲜味及口感。敢想敢做，好强大！,海付拨秸难郴陌玫盯庆来傲渔椒畸宽顽袋斜状悯召摸目罚浓盆护绑嚼酮涸有机磷-环境毒理学有机磷-环境毒理学,End,岛砰惭例泵佳喝洋耿埠澜积娄柱艳闷善露骆哼戎卑麻呜碧充饼殿子肌铺的有机磷-环境毒理学有机磷-环境毒理学,