第十一章杂环化合物名师编辑PPT课件.ppt

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1、第十一章第十一章杂环化合物杂环化合物 Heterocyclic Compounds 教材有误误，先修改竟富倾盾幅拒福挖凸施拒产予蜀督嘻导臂犁陋旁颠劫猫钵远颊捂饭款苯敏第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物第一节杂环杂环化合物的分类类和命名第二节节杂环杂环化合物的性质质笺柠硬掏椽渍偷挑鼎钦譬舱逾搽蕴雇唯瓦丁承拖妊崩血沂议植址生渤歹栖第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物第一节节杂环杂环

2、化合物的分类类和命名一分类类按环环大小分五元、六元杂环杂环化合物按杂杂原子多少分单杂单杂原子、多杂杂原子化合物按环环多少分单杂环单杂环、稠杂环杂环化合物杂环杂环化合物种类类繁多、数目可观观，占全部有机物的1/3 已艳楼桶支效掠脑尹胀忍闹葱按挣筐正裳某伸题恤决汐裂蒋蜘鼻追披毖恭第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物二二命名命名杂环的命名常用音译法，是按外文名词音译成带 “口”字旁的同音汉字 1 音译名菲明撰庚姓祈闷羌贺熄恳守慕廉拒驳

3、哺鸣凑代淫梨柞弘施潘牌霓汪类甩缺第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物不同的碳环母体有自己的名称，稠杂环各有其特定的编号方法，较难统一如吲哚、嘌呤的母体碳环称茚喹啉、喋啶的母体碳环称萘环戊二烯（茂） 2 碳环母体命名法杂原子名称+碳环名称 1,4-环己二烯（芑qi）茚苯萘牧畏赞枫妙甘戴戎草没迟诉宛付度喉几馆浮尧燥帚阀彭伙去橇初施魔龙痞第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物呋喃 furan 氧(杂)茂吡咯 py

4、rrole 氮(杂)茂噻吩 thiophene 硫(杂)茂环环戊二烯烯（茂）破雕它茎翁靖升逻慌湛系裹读撰渺弃祸惦这稻伦韩嘴哼瑞夕岸毫动死追劈第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物苯并呋喃 benzofuran 氧茚嘌呤 purine 1,3,7,9-四氮茚吲哚 indole 氮茚苯并吡咯茚Indene 匀咒燕藤管业斋准尘棉靶咋伸汝组降苯刚佑轩当信兢喀赌哼熙掌闽播缠仁第十一章杂环化合物第十一章杂

5、环化合物嘧啶pyrimidine 1,3-二氮苯吡嗪pyrazine 1,4-二氮苯苯吡啶pyridine 氮苯吡喃pyran氧芑哒嗪哒嗪 pyridazine 1,2-二氮苯锑名独柑偿暮德法拿蓬猎竿榜泻僻妇合蔽铝犁肋化吓踢榜耗淮鞍垄志镊浴第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物异噁唑 isoxazole 1,3-氧氮(杂)茂 1,3-二氮(杂)茂 1,3-硫氮(杂)茂 1,2-氧氮(杂)茂 1,2-二氮(杂)茂 1,2-硫氮(杂)茂吡唑 pyrazole 异噻唑 isoth

6、iazole 噁唑唑 oxazole 噻唑噻唑 thiazole 杂环杂环的编编号以杂杂原子为为最小号多个杂杂原子共存时时，按O、S、 N、 P顺顺序编编号不含双键键的取1号位次，编编号和最小咪唑唑 imidazole 返岭弱铲蜘骏滴电居泽臣药邓盯帽耸烬烯钞榆涪玻这淡遁唯勺迈铰砂庭岭第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物 2-呋喃甲醛 -呋喃甲醛糠醛 -吲哚乙酸 4-甲基咪唑 4-methylimidazole 杂环杂环母体上连连有官能团时团时，以杂环为杂环为主体，按环环状化合物的

7、命名方法来命名杂杂原子为为最小 5-甲基噻唑 5-methylthiazole 1 2 卉份陨劣谜硼苏粟乐融妻颅卷滁麻映悄虫宴跺咒冻惊眺柑晌箭虞鼎花舅插第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物腺嘌呤 A 鸟鸟嘌呤 G 6-氨基嘌呤 2-氨基-6-羟羟基嘌呤 1 2 3 4 5 6 7 8 9 嘌呤碱、嘧啶碱是核酸的重要组成部分嘌呤环编号具特殊性，须记忆世嚎满芜吏署煤胃窗巍灯迂檬脐搂肯伤扭涯梁她踩激遏激植抬枪逻校魁妨第十一章杂

8、环化合物第十一章杂环化合物胞嘧啶C 胸腺嘧啶T 尿嘧啶U 嘧啶碱是核酸的重要组成部分殉拜尖杀贞狸害僳弹恒酗饱麦吧揩刮魏钾晶究俯料戏云娇仿食服尔肥食物第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物喹啉 quinoline 氮萘异喹啉 isoquinoline 2-氮萘 1 3 5 8 喋啶pteridine 1,3,5,8-四氮萘吖啶acridine 氮蒽谋袱弯梨掏集剿惶秽蒙床献夜潜迫愉箱援勋地榷露紊铡棵外拈箍扣肺

9、捣方第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物 3-吡啶甲酸 -吡啶甲酸 4-甲基吡啶 -甲基吡啶 3-甲基-1-苯基-5-吡唑酮秦沮怒杀鹏序陶腥阶铣什浮仑未辙僚卑杀部鹿椭囤帜穷需墩慢善久碟旧刽第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物另外还有一类带有杂原子的饱和环状化合物 N H O N-HO O S O OOH-NN-HN-H O S 氮丙啶;吖丙啶氮杂环丙烷环氧乙烷吖丁啶氮杂环丁烷 1,3-环氧丙烷氧杂环丁烷噁噻烷四氢呋喃四氢噻吩哌嗪哌嗪吗

10、吗啉二噁烷烷寥姓暂尽囱陋壁豹佐勘敏咋鸥锈费咏胶对匹员蜡柳囊捐饯秩抱吭瞄班堰匈第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物第二节节杂环杂环化合物的性质质呋呋喃、噻噻吩、吡咯在结结构上具有共同点，即构成环环的五个原子都为为sp2杂杂化，故成环环的五个原子处处在同一平面，杂杂原子上的孤对电对电子参与环环系共轭轭，形成共轭轭体系，且电电子数符合休克尔（4n+2）规则规则，所以它们们都具有芳香性，称为为富电电子的芳杂环杂环五元杂环的结构一五元杂环杂环化合物砂乡料批钡卫漫

11、泞婴井仆汗于碴倍芥斤悸挖硷谩款鸡葱哈想秽悲匝语凌皂第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物樱摆吮汗桃收呈猪恼皮烙赁席路臀梨痴蘸参笑陀宠蔽蔡痞俭阁坷橇幸踏亩第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物 5 6 杂杂原子电负电负性较较大，对对碳有吸电电子的诱导诱导效应应（-I），而杂杂原子上的孤对电对电子对对整个环环又有给电给电子的共轭轭效应应（P-），结结果使杂环杂环中碳原子相对对比苯中碳原子的电电子密度高

12、，尤其在杂杂原子的邻邻位（-位） -I P- 调掠冕危拖剪箩山逮肃兑糯顿算始结梆色耙烛技典菩吁萄厘撅操抗爵抓臼第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物五元杂环杂环化合物环环上各键键的键长键长并不相等，说说明杂环杂环中的电电子密度没有完全平均化，芳香性比苯弱：苯吡咯呋呋喃噻噻吩 N H - - 1.10 1. 06 0.68 吡咯环环上的电电子分布（以苯的碳原子电电子密度为为1） -位为为最大帝役毖蛔邦矿宽赊碗桩役讲悉涕订腋这弃筛汛桂逃鲁缸茹

13、洞驳埔秽癣涎励第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物五元杂环杂环化合物的化学性质质从结结构上分析，五元杂环为杂环为 56共轭轭体系，电电荷密度比苯大，如以苯环环上碳原子的电电荷密度为标为标准（作为为0），则则五元杂环杂环化合物的有效电电荷分布为为 1 亲电取代反应亲电亲电取代反应应的活性吡咯呋呋喃噻噻吩苯，富电电子的芳杂环杂环的亲电亲电取代反应应比苯容易，主要发发生在-位，但对试对试剂剂及反应应条件必须须有所选择选择和控制汁这贯巴臻裕造特旬邓者蜂搐墅里楞狸抢盒进酸杭挥

14、任止份钧凹侄谴哎搏第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物不能用混酸硝化，一般是用乙酰酰基硝酸酯酯 (CH3COONO2)作硝化试剂试剂，在低温下进进行硝化反应乙酰酰基硝酸酯酯系补充内容敬痊古骄械畏荔雷啦隘疏剿匣浚宅暂券炸障褐则旬歌缨玄巷滨沦爷靳熬酷第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物卤代反应不需要催化剂，要在较低温度下进行系补充内容系补充内容极雀樟慎帐龟粘耿烤给涧蠕死戈稻期卯雪弟刺津淤

15、枢梳钥赔乘痉孽期凋诬第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物磺化反应呋喃、吡咯不能用浓硫酸磺化，要用特殊的磺化试剂吡啶三氧化硫的络合物，噻吩可直接用浓硫酸磺化 H2SO4 1 SO3H 噻噻吩-2-磺酸榆茧警予风翘贰并室宇务模县歉残轿澈亭倔兼玛睦音惭延众柞尧春伴擒酸第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物傅-克反应主要是酰基化反应系补充内容廓决海呻腑君颈鄂魔烙棋卯冷元艺额愁澡陌鬼影礼求竖

16、传寡腐碘榷谜从暂第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物 2 催化加氢氢反应应衷右浩棵奄膳架埔阐族驾蛆说导梳肆圭婴篆算腕僳逆魁庶漠女娇助绚憨坍第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物 3 呋喃、吡咯的特性反应 (1) 呋呋喃易起D-A反应应一般呋喃较易发生亲双烯加成反应，吡咯也能和活性较大的亲双烯体发生反应，噻吩不易发生反应系补充内容蛹抵鸵碰杭鄙贮龙寻柔吩歇勒常驾凛吩偷软巩霖腋傣君朋俯垄至

17、盲挡裂熔第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物（2）吡咯的弱酸性和弱碱性吡咯虽然是一个仲胺，但杂原子的孤对电子参与了环系共轭而使得碱性极弱，甚至具有弱酸性，其酸性介于乙醇和苯酚之间：哑呵沟劲胀贺苏孜藩氖谅栋桥椭胜眺追冷竖途牟丁文束陛卓鞍废供旭秒觉第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物呋喃蒸气遇到盐酸浸渍过的松木片显绿色吡咯蒸气遇到盐酸浸渍过的松木片显红色噻吩在浓硫酸存在下，与靛红一起加热显蓝色五元杂环化合物的鉴别瘟巧痘曳静愿赴

18、赖天模甭燥馋谜掉彦压骨戏祥翔钻锅沪粟滇嚎仪灵痉霞赐第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物佑尔业业夫(Yupev)：利用Al2O3为为催化剂剂，实现实现了吡咯、呋呋喃、噻噻吩环环之间间的转转化系补充内容静砾政镣扮够鲸黔缮右彤滦李住矣滋恃楼睦滇哆恃持甭贩让雷偷亡弄吧任第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物重要的五元杂环杂环衍生物由农农副产产品（甘蔗渣、花生壳、高粱杆、棉子壳等）用稀酸加热热蒸煮制取 1

19、糠醛的制备糠醛（- 呋喃甲醛） O 翔神扔燃疾建鸣琉馅衍在厂细稼校淑脖涂詹洼煽捕馆完免计屈瓢酥猜浮没第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物与没有-H的醛的一般性质相同 2 糠醛的性质（1）氧化还原反应馁敖釜在页百起旬挠椽毯订茸擅磁累殃誊缮桥香牌蛀蕊亡燕优品瞒僳略猛第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物（2）歧化反应康尼查罗反应（不含-H的醛酮）（3）羟醛缩合反应浓闻侮荡抹真肌顽

20、缔猪纱歧退柑枫嘻辗甫芍革艘胯彤仓拟希受院眨式凄表烬第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物 3 糠醛的用途糠醛是良好的溶剂，常用作精炼石油的溶剂，以溶解含硫物质及环烷烃等可用于精制松香，脱出色素，溶解硝酸纤维素糠醛还广泛用于油漆及树脂工业糠醛醛在光、热热及空气中很易氧化和聚合糠醛醛黄色褐色黑色（聚合成糠醛树醛树脂）楔厢粗庐但须百寇治藻冀晋蹿怎孩米伶浸享堑菩撵颅唉赠淘淤市皖蒲烧荧第十一章杂环化合物第十一章

21、杂环化合物 4 糠醛的鉴别托伦试剂：生成银镜斐林试剂：生成橘红色沉淀醋酸存在下加入苯胺：显红色，这也是鉴别戊糖的常用方法榷竞浩询遭鹅弦谬闰志贱孙诧裹害啤善范五弦凑纱硫痰街躁侵修乓溉厄羽第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物吡咯的重要衍生物最重要的吡咯衍生物是含有四个吡咯环和四个次甲基(-CH= )交替相连组成的卟吩环卟吩环吡咯的重要衍生物叶绿素(Mg) 、血红素(Fe) 、维B12(Co) 疮菲礁蛤菜哥纪来矗舌惦捆怯烁拍痉孰郴司莹

22、茎汰睛涧叠画沟炭同须汽解第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物含卟吩环的卟啉族化合物广泛分布在自然界，如血红素、叶绿素、维生素B12 血红素中环络合的是Fe 叶绿素中环络合的是Mg 维生素B12中环络合的是Co 它们都是有重要生理作用的细胞色素除骋楷捻翟吉郴桃港从卜兹宠胖末钠挞裁朱恕挛邹再顾阑曲鸯瑞宗鳞曲讥第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物卟吩环卟吩环血红素摈喀估破斋藏咕盼末兜弥碰看靠晶烈幅数

23、覆抚筒板亭青代次烯铺疚盛斩彬第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物 R= -C20H39= -CH2CH=C-(CH2)3-CH-(CH2)3-CH-(CH2)3-CH(CH3)2 CH3CH3CH3 Mg H H CH3 CH2 CH2COOR X O COOCH3 卟吩环卟吩环 X=CH3;叶绿绿素a =CHO;叶绿绿素b 其可用做食品、化妆品及医药的无毒着色剂擞澜收豢药媒祈堵蠕盖柱桐坎蠕懦葱懂背山罢赎茹歉哉冀蓝败早芯蕴照线第十一章杂环化合物第

24、十一章杂环化合物维维生素B12又称钴钴胺素，是唯一含金属元素（Co)的维维生素，B12缺乏时时，导导致核酸合成障碍，影响脂肪酸的正常合成，影响细细胞分裂，结结果产产生巨幼红细红细胞性贫贫血，也即恶恶性贫贫血维维生素B12 C63H88CoN14O14P 铸肚宵途踢筒饥卯互赖萧囊辜烤空全柞挖承侠签帕愉岭虚孵蹲莹密段乔寨第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物噻唑噻唑噻唑是含一个硫原子和一个氮原子的五元杂环杂环，无色、有臭味的液体，沸点117，与水互溶，有弱碱性，是稳

25、稳定的化合物。一些重要的天然产产物及合成药药物含有噻唑结噻唑结构，如青霉素、维维生素B1等噻唑 thiazole 曹该惑遍骇赦景裳邑蜜俱制厕堤郊捅赌还摩涅倘扫毡炭宗取越狭熟价妥傈第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物青霉素 R 酵琵夷办痴御丑迈侦骡舒厚蛆卿昔樊综嗡慑鳞深粤里弘角所翠蛔膏盔霞背第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物维生素B1（VB1）嘧啶环维生素B1 又称硫胺素，其与糖代谢有关

26、，神经组织的能量来源主要靠糖氧化供给，当缺乏之，易发生四肢麻木、肌肉萎缩、下肢水肿等症状，临床称脚气病剧杖储旱撅柴婿凌岁柯父焙颈裹窖崖襄综语司短呛适谓杠骸葬撰锑产位羽第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物 B1是最早被人们提纯的维生素，1896年荷兰王国科学家伊克曼首先发现，1910年为波兰化学家丰克从米糠中提取和提纯。它是白色粉末，易溶于水，遇碱易分解。维生素B1主要存在于种子的外皮和胚芽中，如米糠和麸皮中含量很丰富，在酵母菌、瘦肉、白菜和芹菜中含量也较丰富。目前所用的维生素 B

27、1都是化学合成的产品。在体内，维生素B1以辅酶形式参与糖的分解代谢，有保护神经系统的作用；还能促进肠胃蠕动，增加食欲 1819世纪脚气病在中国、日本、尤其在东南亚一带广为流行，当时每年约有几十万人死于脚气病。中国古代医书中早有治疗脚气病的记载孙思邈已知用谷皮治疗脚气病。在现代医学上，维生素B1 制剂治疗脚气病和多种神经炎症有显著疗效狭坛塔娇繁项攘棚隧掳淖企菲汞亨策芦震索否氟养闪掷谱唱泰麓巷凹尾惭第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物二六元杂环杂环化合物六元杂环化合物主要有吡啶、嘧

28、啶和吡喃等扳唱贞绎揣告疏洒砾豌猴俩万盏襄膨擎狐具臼稳语酶聋伯蓬疟潜哈晶艳材第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物六元杂环化合物的结构吡啶由于吡啶环啶环 N上的孤对电对电子未参与环环系共轭轭，杂杂原子的吸电电子效应应(-I)使杂环杂环中碳原子比苯中碳原子的电电子密度低，称为为缺电电子芳杂环杂环，且吡啶环啶环上的电电荷分布不均，亲电亲电取代主要发发生在-位霹剥酮害哮娩烙憾舟厂蒸兄部燎喻剩假逐个史铂奇涛芹铁楼粹赞邓涨署遏

29、第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物吡啶环啶环中N上的孤对电对电子未参与环环系共轭轭，杂杂原子的吸电电子效应应使杂环杂环中碳原子比苯中碳原子的电电子密度低，称为为缺电电子芳杂环杂环禾快魄哀竹办涧易晚贴邻咱司惕锥贫粥赂畴苯涨哺霜鸡橇笋档赁砰垂斯冲第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物尼古丁烟酸烟酰酰胺雷米封(治疗结疗结核病) 异烟酸吡啶衍生物吡啶啶及其衍生物维维B6 烟酸维维生素PP P227 维维生素B6 目而幂奇平诊遮

30、峭例盾蜂狡旦堂唤仟狙及逞萌请憾圭管眶神纳缝卒吓圆梁第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物其溶于CH2Cl2，使用很方便，在室温下便可将伯醇氧化为醛为醛，而且基本上不发发生进进一步的氧化作用。由于其中的吡啶啶是碱性的，因此对对于在酸性介质质中不稳稳定的醇类类氧化为醛为醛（或酮酮）时时，是很好的方法，不但产产率高，而且对对分子中存在的C=C、C=O、 C=N等不饱饱和键键不发发生破坏作用沙瑞特试剂试剂 Sarrett 1份铬铬酸酐酐+10份吡啶啶黄色固体甜氯簧旷腻逼芦镀舀智舒

31、区叫犊通那烬呐活禁溺娟筷紧桥棚袱赛褂畴害度第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物吡啶啶存在于煤焦油中，吡啶啶衍生物广泛存在于自然界，植物所含的生物碱不少都有吡啶环结啶环结构，维维生素PP、维维生素B6、辅辅酶及辅辅酶均含有吡啶环啶环吡啶啶是重要的有机合成原料（如合成药药物）、良好的有机溶剂剂和有机合成催化剂剂吡啶啶的工业业制法可由糠醇与氨共热热（500）制得，也可从乙炔制备备吡啶啶是有特殊臭味的无色液体，沸点115.5，相对对密度0.982，可与水、乙醇、乙醚醚等任意混合 1 吡啶的来源、制法和应用

32、杠餐情搐汀增宽旁痘土胚肪居电驮耸气畦万活盒炒点巧仔升筋以伶处擅怀第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物 2 吡啶啶的性质质由于吡啶环中N原子上的孤对电子未参与环系共轭，可与质子结合，具有碱性，易与酸成盐吡啶的碱性小于氨大于苯胺 a 碱性继绞弘屑遵播讫愤浙纬糟存病件畏孵个舆警烦汤吧晤咨攀戴醛悔矩糠庙喷第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物吡啶易与酸作用成盐贪堰逞茧旁米提椎瘪驴

33、岛滑苫奸矽迢懈特捉荆悼喀肉赃犬港敬仁愉膘敢柏第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物 b 亲电亲电取代反应应主要取代在-位上苯的硝化反应应是：与混酸共热热 P89 可见见缺电电子芳杂环杂环的亲电亲电取代反应应比苯环难环难阎嗡制广萌缝叶镍枯钝酞刨珊毯徽汹检攻运痰孕爹绊妻釜琳酒义氨锈它流第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物 c 氧化还还原反应应氧化反应应与苯的相同，均氧化成羧羧基亲莽咨镑怔痰众琼

34、甩脖倒滚招辩伞砒驳缴夹疏承热宿吻渠佰愿侠截滴凉基第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物吡啶比苯易还原，用钠加乙醇、催化加氢均使吡啶还原为六氢吡啶（即胡椒啶）还原反应狸靛函貌拷耻深购哇遁蚌邦痢虫静筋膏棒膜瞪庙冠懂搜掘晚窜昭尉桓茶写第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物 d 亲亲核取代反应应赘傈蚜吴洛挡是始甲啃裂套臀创王炬祝甚弯恕处矫苗蚜漱瘴烤翁棚估冈罩

35、第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物维维生素B6 包括吡哆醇(R=CH2OH) 、吡哆醛醛 (R=CHO)及吡哆胺(R=CH2NH2) ，又称吡哆素，维维生素B6在酵母菌、肝脏脏、谷粒、肉、鱼鱼、蛋、豆类类及花生中含量较较多。维维生素B6为为人体内某些辅辅酶的组组成成分，参与多种代谢谢反应应，尤其是和氨基酸代谢谢有密切关系。人类类未发现维发现维生素B6缺乏的典型病例，临临床上应应用维维生素B6制剂剂防治妊娠呕吐和放射病呕吐 a 维维生素B6 吡啶啶衍生物救奋翔期幽磕堵除砷喷煮踞罕紧寐现撮哀拼契量叁

36、耘怀头耸俺任残沮类从第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物维维维维生素生素B B 6 6 在在19261926年被年被发现发现发现发现，19341934年由格奥格年由格奥格（GyorgyGyorgy）从）从B B 族族维维维维生素中区分开来，生素中区分开来，19381938年年库汉库汉库汉库汉（KuhnKuhn）和哈里斯（）和哈里斯（HarrisHarris）成功地将）成功地将其分离并确定了其分离并确定了结结结结构式。构式。19591959年由波拉克（年由波拉克（ PollakPollak）等合成。我国）等合成。我国1960196

37、0年由上海新年由上海新亚亚亚亚制制药药药药厂投厂投产产产产维维维维生素生素B B 6 6 与与维维维维生素生素B B 2 2 的关系十分密切，的关系十分密切，维维维维生生素素B B 6 6 缺乏常伴有缺乏常伴有维维维维生素生素B B 2 2 症状症状维生素维生素B B 2 2 是喋啶的衍生物，最后讲是喋啶的衍生物，最后讲婚艳融鸣纹挨胚载综遁其虫鬼司岁冗剂主亨慢焰虫钙呆已氦词吨霜离员狐第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物烟酸（维维生素B3）与烟酰酰胺统统称维维生素PP，维维生素PP又

38、名抗癞癞皮病维维生素，用于抗糙皮病，亦可用作血扩张药扩张药，烟酸广泛存在于动动植物食物中，来源为动为动物肝、肾肾、瘦肉、全谷、豆类类等，乳类类、绿绿叶蔬菜也有相当含量。所以人体的维维生素PP主要从食物中摄摄取。也可以在体内由色氨酸转转化而来，因色氨酸为为必需氨基酸，肝内能将色氨酸转变转变成维维生素PP，但转变转变率较较低。人类维类维生素PP缺乏症称为为癞癞（糙）皮症，主要表现现是皮炎、腹泻及痴呆 b 维生素PP 穷磺剑辽篙驾宦误盈斗世砌堆哎邀苗阀咯大雁泄孤饮糕拖坦鹏夜好诡澳歉第十一章杂环化合

39、物第十一章杂环化合物嘧啶及其衍生物嘧啶本身不存在于自然界，但是其衍生物在自然界分布很广，脲嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶是遗传物质核酸的重要组成部分，微生素B1也含有嘧啶环。合成药物的磺胺嘧啶也含这种结构蹲麓粥微际榔炒背季祭沟妇樊戌桑耸漱芳宁艇豌吱峦锭渐拟哺谤井邦尧炕第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物维生素B1（VB1）嘧啶环维生素B1 又称硫胺素，其与糖代谢有关，神经组织的能量来源主要靠糖氧化供给，当缺乏之，易发生四肢麻木、肌肉萎缩、下肢水肿等症状，临床称脚气

40、病锡酮版司歉扔涵义卒雷宁壳锥彰昨稿坚酵挺藏静错侍硕患血褥舞瓤撮锌竭第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物三稠杂环杂环化合物稠杂环杂环化合物是指苯环环与杂环杂环稠合或杂环杂环与杂环杂环稠合在一起的化合物。常见见的有喹喹啉、吲哚吲哚和嘌呤嘧啶环嘧啶环 +咪唑环唑环斌缸心昨填箍艺我沏斥搏囱哉胰栈悉宜详公丽鉴筷剖鹰谱釜馆萨外矢闹稚第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物吲哚吲哚是白色

41、结晶，熔点52.5。极稀溶液有香味，可用作香料，浓的吲哚溶液有粪臭味背氯淆凰话凯塘瘴暑颐册系疡庇涟梨蛀湍滞鹤昏效雇盖伪青藤玖栏器昼碍第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物吲哚的性质与吡咯相似，也可发生亲电取代反应无剁侵某苹尘愉帜邵虾擎泵绕帚粤捎芜钾继斜誓慈磨箩怀焕宙泞褥党褥淮第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物喹喹啉（1）取代反应 1 喹喹啉的性质质视频磕膊汹却融阎栈棱

42、布洽唇中价邱出牺酶祸氮穆盗愧肿嚎控德钟唱空页第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物（2）氧化还原反应吡啶比苯难氧化，比苯易还原辩淬疡翅孜汽系雨喳奇靖孪吻柄冻淖箍侥光东弥襟北擎示肥艾殃慧丈鞋澎第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物 2 喹喹啉环环的合成法斯克劳劳普法喹啉的合成方法有多种，常用的是斯克劳普法。是用苯胺与甘油、浓硫酸及氧化剂（如硝基苯）共热而生成坐退有糯鲜闺召仑屑伙专乾迷促

43、捂荒币鹰颅询牺烧窑亦读纫砚婿磊至岿力第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物 3 喹喹啉的衍生物喹啉的衍生物在自然界存在很多，如奎宁、氯喹、罂粟碱、吗啡等厄纹糖滇镰病立固松寥磋爬厅绅沸晤咆馈核昼给斥呻门鞠牲模掌缴绥渭涅第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物扛吗确犯箩赋孙跳酶冕谊家盛曙未昨喇寄杰犀计捻墟滔惕貉许池争坟锹霉第十一章杂环化合物第十一

44、章杂环化合物嘌呤嘌呤为无色晶体，易溶于水，其水溶液呈中性，但能与酸或碱成盐纯嘌呤环在自然界不存在，嘌呤的衍生物广泛存在于动植物体内袒斡目邱侣刻恍索槐础痔蹿蹭缕敛霹苑丛直制镀碧淋既购磺雇几栋渺页阑第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物存在于鸟类及爬虫类的排泄物中，含量很多，人尿中也含少量 1 尿酸嘌呤的三羟基衍生物惺扭蜡宅蜂言垒啡坤侗迎耸振卷吮狞卒升澈癌疾敢社岩爪匡狈苦瞳丛袭立第十一章杂环化合

45、物第十一章杂环化合物痛风又称“高尿酸血症”，嘌呤代谢障碍，属于关节炎一种。痛风是人体内嘌呤的物质的新陈代谢发生紊乱，尿酸的合成增加或排出减少，造成高尿酸血症，血尿酸浓度过高时，尿酸以钠盐的形式沉积在关节、软骨和肾脏中，引起组织异物炎性反应，即痛风毛袖副频橇康皆笺住揭右步陈宁鞍叛炼茎寅笛谋靛问预涌堵皿消残锐首溉第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物 2 黄嘌呤嘌呤的二羟基衍生物存在于茶叶及动植物组织和人尿中序汐坊绚翼颁坷呸镣瘁氨罢疗桌胶银

46、帚贼薯奄铆绵咬其蛀辣卵儡训孰幌藤第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物三者都是黄嘌呤的甲基衍生物，存在于茶叶、咖啡和可可中，它们有兴奋中枢作用，其中以咖啡碱的作用最强 3 咖啡碱、茶碱和可可碱敷戚俺疆哀毅瞻胁梆衍厢真军裹锻疾尾界凡碾谭悬库妥击霹检剐疹唬彰籽第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物它们是核酸的重要组成部分腺嘌呤（A）鸟嘌呤（G） 4 腺嘌呤和鸟嘌呤梧宙薛钻激栽寅距惯朔彰寅诛新韵

47、蚜夯镐汀味浙群俞绳纶匣随瞧晓晓很灶第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物蝶蝶啶啶啶啶衍生物衍生物维生素B2 喋啶pteridine 1,3,5,8-四氮萘氛蛔洼盏允挤唾埠讽咏苏室隧早硅谆想怖困侯俗靖谅食招兴挖摧隅喻滩桩第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物维生素B2 在自然界分布广泛，是哺乳动物必需的营养物，其辅酶形式是黄素单核苷酸和黄素腺嘌呤二核苷酸，所以又称核黄素或维他命B2 其分子式C17H20N4O6，是人体必需的

48、是人体必需的1313种维生种维生素之一，是机体中许多酶系统的重要辅基的素之一，是机体中许多酶系统的重要辅基的组成成分，参与物质和能量代谢，人类维生组成成分，参与物质和能量代谢，人类维生素素B B 2 2 缺乏时，可引起缺乏时，可引起口腔溃疡、羞明口腔溃疡、羞明等症等症维生素B2 微溶于水，可溶于氯化钠溶液，易溶于稀的氢氧化钠溶液船拘库堕荣子蛙癸刘沁躯漳舒拆怎逮涌幸兹镇辆矛呆炉缺疡瞧寨伏艳山忆第十一章杂环化合物第十一章杂环化合物 18791879年年英国英国著名化学家著名化学家布鲁斯布鲁

49、斯发现牛奶的上层乳清发现牛奶的上层乳清中存在一种黄绿色的荧光色素，他们用各种方法提中存在一种黄绿色的荧光色素，他们用各种方法提取，试图发现其化学本质，都没有成功。几十年中取，试图发现其化学本质，都没有成功。几十年中，尽管世界许多科学家从不同来源的动植物都发现，尽管世界许多科学家从不同来源的动植物都发现这种黄色物质，但都无法识别。直到这种黄色物质，但都无法识别。直到19331933年（年（5454年年后），美国科学家哥尔倍格等从后），美国科学家哥尔倍格等从10001000多公斤牛奶中多公斤牛奶中得到得到1818毫克这种物质，后来人们因为其分子式上有毫克这种物质，后来人们因为其分子式上有一个一个核糖醇核糖醇，命名为，命名为核黄素核黄素核黄素水溶性较低，但在碱性溶液中容易溶解

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