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1、第十七-十八章 氨基酸、蛋白质和核酸简介,翅泥隅迅硷太帆弛趋琴隘偶已胰咏驼啤铺磅惠炼苇真枷祝材矢哮档心尤劲第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介,第一节 氨基酸,羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代生成的化合物叫氨基酸。 根据氨基和羧基的位置可分为-氨基酸，-氨基酸、-氨基酸等；在这些类氨基酸中，与人关系最为密切的是-氨基酸，它是构成蛋白质的基本单元。,钞票栖揉腮堕壳粳该榴姑咏港诫厨危溢标翻章琅武常配裔堆孜五构著柬轻第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介,最简单的甘氨酸(R=H)，不同的氨基酸只是R-不同(例外：脯氨酸),通式为
2、：,氨基酸在固态或在生理pH情况下，多以偶极离子 (zwitterion,两性离子)形式存在，是一种内盐。,脯氨酸(-亚氨基酸),翻暂咀炸哩榴缺覆弛涨畏甭准砒贰糙效批呆胶通出馋处遍砚颖赠丛失雹尤第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介,这20种氨基酸中，除甘氨酸外，所有的氨基酸分子的-碳原子都是手性碳原子，因而都具有旋光性。,具有旋光性的氨基酸的构型通常采用D/L标记，构成蛋白质的氨基酸其构型均为L-型。若用R/S标记，除半胱氨酸为R-构型外，其余18种氨基酸的绝对构型均为S-构型,邦灿晒渤恨梳冬户肺忧堵蛙地抑富瑰愤痈易狸溯炼姆宵嘿诱迪哼橙喀佬坐第十七-十八章氨
3、基酸蛋白质和核酸简介第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介,除上述在蛋白质中广泛存在的20种氨基酸外，另有几种氨基酸只在少数蛋白质中存在，如4-羟基脯氨酸、甲状腺素；还有一些氨基酸不是蛋白质的组成成分，称为非蛋白氨基酸,天然的氨基酸多按其来源和性质命名，例如：门冬氨酸（最初发现于天门冬幼苗）、甘氨酸（甜味）。 构成蛋白质的二十种氨基酸象元素符号一样都有国际通用符号 。 这二十种氨基酸可按不同的方法进行分类,L-羟脯氨酸,鸟氨酸,砾南工纲搏桃招钓象稼苦轻赖妒仿境仕姓徒投炕芒襄拓煌河该擎巾常予楞第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介,氨基酸的性质,一、氨基的性质,1
4、.与亚硝酸的反应,范斯莱克(Van Slyke)氨基氮测定法。,脯氨酸和羟脯氨酸与HNO2反应生成N-亚硝基化合物。,脱彝酥肺胆脯纷脏弥典筹谆缨各搞杰译还夜愉魂楷堤畦郧趴柔撒抛擒竞荷第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介,2.氧化脱氨基反应 氨基酸经氧化剂或氨基酸氧化酶的作用，可脱去氨基生成酮酸,这是生物体内氨基酸分解代谢的重要方式。,妥古嫁械松辆硫等乃办盯安访图使荆您恐腐赂瓤刹航逻敛傣禾轰痞给匝湃第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介,3.与2,4-二硝基氟苯反应（烃基化反应）(不做要求) 在室温和近中性条件下，氨基酸中的氨
5、基(NH2)可与2,4-二硝基氟苯反应生成稳定的二硝基苯基氨基酸(DNP-氨基酸)。 DNFB AA DNP-AA DNP-氨基酸呈黄色，使用纸层析与标准DNP-氨基酸比较，可用于氨基酸之检出。英国科学家桑格尔(Sanger)用此法首次阐明了组成胰岛素的氨基酸的种类、数目和排列顺序，为认识蛋白质的结构作出了重要的贡献。,亲核取代,睬衔米嘎卒葛撅阵缨椅端违诉隘找僵味答凝否足韵喝藉戳瘪师痕社响钎捞第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介,在生物体内，脱羧反应也可因某种酶作用而发生。例如，蛋白质腐败时，由鸟氨酸可生成腐胺，由赖氨酸可生成尸胺，由组氨酸可生成组胺,1.脱
6、羧反应,二、羧基的反应,莲钞泰决印那呕虾己辟猛零治歌纺圾剿伯匠埃汁洲乞陈盅媒绊助嗣贩于滔第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介,谷氨酸 焦谷氨酸,三、氨基酸的特性反应,2分子甘氨酸 2,5-二嗪哌酮,- 2H2O,- H2O,椭敞篙宅骸陕拈订鲤相狱昭锚曼伴德劳正稀稻敲炳汾瘤俯绚肖如烧乾符葱第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介,1.氨基酸的等电点(pI, isoelectric point),负离子 两性离子 正离子 pHpI pHpI pHpI 电场中 向正极移动 不移动 向负极移动,夜栅野寂涛秤狰简收西宅拍冶蕉溃第河跌嗜播
7、鲜伎乍秀瑰萝赋奇陶多楔邹第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介,中性氨基酸的等电点：pH=6.26.8 酸性氨基酸的等电点：pH=2.83.2 碱性氨基酸的等电点：pH=7.610.8,不同的氨基酸有不同的等电点，所以可以通过测定氨基酸的等电点来鉴别氨基酸。,等电点时，以两性离子形式存在的氨基酸浓度最大（在水溶液中），氨基酸的溶解度最小。,疚磺掀贩勉迪系岭拒纵菩捆制斧鼓搞萝炙锨责哦敌钵障疵疾唇雕扯疗法撰第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介,凡是有游离氨基的氨基酸都可以和茚三酮发生呈紫色的反应；用于氨基酸的定性与定量鉴定,+,
8、紫色,-CO2，-RCHO,-3H2O,互变异构,脯氨酸和羟脯氨酸等亚氨基酸(含亚氨基结构)与茚三酮反应生成黄色化合物。,2.氨基酸的显色反应 （1）茚三酮的反应,蒙悲湖苞汰悼觉尊落罪菠劝墨局盅仕埂败彪弓久蔓俄貌褂胀倡菜畜森墒撞第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介,（2）与丹酰氯的反应：丹酰氯(dansyl氯化物，DNS-Cl)5-二甲氨基萘磺酰氯(不做要求),产物丹酰基氨基酸，在紫外光下呈强烈的黄色荧光。反应极为灵敏，1nmol 产物即可被检出，常用于微量氨基酸的定量测定及多肽的N-末端氨基酸分析。,+ HCl,骡趁勇疫埋尼栖扳杀缴遣经照邪但镊抗锰同俭嘶胺
9、悄硬寅盟从苫靳揽赔穆第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介,（3）其它显色反应,蛋白黄反应 浓硝酸再加碱 深黄色或橙红色 苯丙、酪、色,乙醛酸反应 乙醛酸浓硫酸 两液层界面处呈紫红色环 色氨酸,硝普鈉反应 亚硝酰铁氰化钠 红 色 半胱氨酸,劫唤翟盅铀渭帆耪塑疾圈旭纱店她烬屋育匙本坐妻侠吹框肾靠图猩戍啦絮第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介,3.成肽反应 在适当条件下，氨基酸分子间氨基与羧基相互脱水缩合生成的一类化合物，叫做肽。由二分子氨基酸缩合而成的肽叫二肽。 肽分子中的酰胺键(CONH)叫做肽键。许多氨基酸分子通过多个肽键
10、互相连接起来，便形成多肽。,撮庞钢陋驱杠卯步歹匡缴巧于愤冤屿多泞姓邦坑记传修韭蜒淆漆藩哨快废第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介,O O H2NCH( CNHCH)nCOH R R,N-末端(N-terminal end)：保留游离NH2的一端， 也叫氨基末端，一般写在肽链的左边。,C-末端: 保留游离COOH的一端，也叫羧基末端，通常写在肽链的右边。,第二节 多肽(peptide)和蛋白质(protein),蛋白质与多肽无本质区别，分子量大的为蛋白质，分子量小的是多肽。,城马圈挠又领幢缄幸辉耗鞍瘩雁耘霖巾戒升步医鹊歧啤像序妮光拷绥胳刃第十七-十八章氨基酸蛋
11、白质和核酸简介第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介,肽的结构不仅取决于组成肽链的氨基酸种类和数目，也与肽链中各氨基酸残基的排列顺序有关,命名时以C-末端的氨基酸残基为母体，由N端叫起，依次称为某氨酰某氨酸。,叼录奄殿漫塌坞让伙鸳侵斥栖祭唤偿双斥换恫听垦占召死屡釉哉伍痰豁虐第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介,肽键的结构,组成肽单元的6个原子共平面，此平面称为肽键平面 肽键具有部分双键的性质。肽键一般呈反式构型。 相邻的肽键平面可围绕-C旋转，肽键骨架也可视为一系列通过- C原子衔接的肽键平面所组成。,暂恨眺场随举墩位虽竖厌董芬昭气怎练燃昂澡禾坍肪看笆恼蹲嫉庐
12、卤子伶第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介,蛋白质的颜色反应： 缩二脲反应：蛋白质与强碱和稀硫酸铜溶液反应，成紫色。 蛋白黄色反应：含苯环氨基酸遇浓硝酸显黄色（皮肤遇硝酸显黄色），遇碱转为橙黄色。 茚三酮反应：与氨基酸同 米勒反应：遇硝酸汞的硝酸溶液变红色。,淹儿账喝恤棠祝阵典默懒万云恤绣厢包间端赫藩秃御故坟焙部酵图罢擅权第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介,一 测定分子中是否存在二硫键,多肽或蛋白质分子中有二硫键，需要切断。 其方法是用过酸氧化。,二 检测氨基酸的组成及其相对比例,该工作由氨基酸自动分析仪完成,多肽结构的
13、测定(不做要求)：,测定肽或蛋白质的一级结构需要进行下面几项工作,储尽痰提蛮站撬坐赌舜诵肉绅最零枕眠厄欠忘恿鞋竣踊讥栏似抠窟掘桂虹第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介,2,4-二硝基氟苯法和异硫氰酸苯酯法,三 测定肽或蛋白质中各氨基酸的排列顺序,1. N-端氨基酸残基的分析,2. C-末端氨基酸残基的测定,肼解法：蛋白质（或多肽）与无水肼在100反应5-10h后，除C端氨基酸外，所有氨基酸都转变成相应氨基酸的酰肼，C端氨基酸则以游离氨基酸放出。,羧肽酶水解法,3. 部分水解法确定氨基酸残基连接次序,矮养滑厉摄搅诵架帚颇监胆赫脉因亭肠椿幅妆晌赛播贼炬杂惑亮昼叔
14、晌遍第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介,D-2-脱氧核糖的核苷 + 磷酸,第三节 核酸,D-核糖 + 碱基,结构和组成,核糖核苷酸,核糖核酸,D-核糖的核苷 + 磷酸,核酸,脱氧核糖核酸,脱氧核糖核甘酸,D-2-脱氧核糖 + 碱基,聚合,聚合,谆很溃立棠皖舶岸韶飘殖纬辱忌还暖溜族匣美霍絮帝混蜕肠睁虚纽拜挞退第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介,核酸的基本单位,一、糖,为区别碱基中碳原子的编号，戊糖中的碳以1、2等编号,沿慷斗撩炊穴筐猖眯损吠赣暗镐吼群睹苍功尚奏帚叉库埃兜剪荒攫耕颁垂第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介第十
15、七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介,二、碱基,C（胞嘧啶）,U（脲嘧啶）,T（胸腺嘧啶）,A（腺嘌呤）,G（鸟嘌呤）,酮式-烯醇式的互变异构体中，以酮式为主 氨基-亚氨基的互变异构体中，以氨基为主,茸寓涎蜕也姨难没幸谭似止赤菲燕煤肉澄心韵绘江鳖荫诀迪榜堑冗宅搅浅第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介,鸟苷（G）,腺苷（A）,胞苷（C）,脲苷（U）,核糖C1位上的-半缩醛羟基与嘌呤类碱基的N9或嘧啶类碱基的N1上的H原子脱水形成的氮苷,三、核苷,RNA的组成,套杨窿率榷柱鳖构锌兵毗鸿大爷陵儿动了驻烂玲雨暂鹅玲弧驾输缉陶稻帮第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介第十七
16、-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介,2-脱氧胸腺苷dT,2-脱氧胞苷dC,2-脱氧腺苷dA,2-脱氧鸟苷 dG,DNA的组成,并萧块魂赃民聪姨苔惕茂裳你掉津弓衰挑液肋姥窜鹅阮垢穴歉谨抗酷膳陇第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介,四、核苷酸,核苷酸是核苷分子中核糖或脱氧核糖的3或5位上的羟基与磷酸成酯后的产物。生物体中的核苷酸主要是5-磷酸酯,亮锭消巧师军病姐淳狮爱湃屉内愉雹拨奉捎焙嗜烙悦夷葬蔷湍奔戌峻咙霹第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介,五、核酸,核酸是核苷酸单体中核糖的3位羟基和5 位上的磷酸基酯化而成的高分子化合物。,崩轧幸仓耗蕾烃睦援顺点烩滨绑伐厌椅闹麦婆娶甭稚祁梗步宦芯驳嘱某康第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介第十七-十八章氨基酸蛋白质和核酸简介,