2014《名师伴你行》系列高考化学（人教）一轮复习配套学案部分：认识有机化合物（79张ppt）.ppt

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1、学案40 认识有机化合物,判断下列说法的正确与否，在正确的后面画“”，在错误的后面画“”。 (1)ClCH2COOH中的官能团是COOH ( ) (2)含有4个碳原子的化合物最多可形成3个碳碳键 ( ) (3)相对分子质量相同的有机物一定互称为同分异构体 ( ) (4)最简式相同的有机化合物一定是同系物 ( ),解析：官能团是：Cl 、COOH。,解析：若4个碳原子形成环丁烷，则可形成4个碳碳单键。,解析： C2H6与HCHO，C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。,解析： C2H2与C6H6，HCHO与CH3COOH不是同系物。,(5)分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物一定是

2、同系物 ( ) (6)同系物的最简式一定相同 ( ) (7)同系物具有相同的化学性质 ( ) (8)同分异构体可能有相同的化学性质 ( ) (9)某有机物的名称为2乙基丙烷 ( ) (10)有机物CH3CHCH3CH2CH2CHCH3CHC2H5CHCH3CH3的系统名称为：2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷 ( ),解析：环烷烃和烯烃具有相同的通式，虽碳原子数不同的烯烃与环烷烃相差一个或若干个CH2原子团，但它们不可能为同系物，因它们的结构不相似。,解析：烷烃的最简式不同，烯烃的最简式相同。,解析：苯及苯的同系物的化学性质是不相同的。,解析：正确的名称是2-甲基丁烷。,(11)利用质谱法可测定

3、有机物的相对分子质量 ( ) (12)用核磁共振氢谱鉴别1溴丙烷和2溴丙烷 ( ) (13)用红外光谱或核磁共振氢谱均可鉴别乙醇和甲醚 ( ),解析： 1-溴丙烷分子中有3种氢原子，它们的数目比为32 2，而2-溴丙烷分子中有2种氢原子，但它们的数目比为6 1，故可用核磁共振氢谱鉴别1-溴丙烷和2-溴丙烷。,解析：红外光谱可以获得分子中所含化学键或官能团的信息，核磁共振氢谱可推知有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。,考点1 有机物的分类 *自主梳理*,一、有机物的分类 1.按碳骨架分类,链状,环状,2.按官能团分类,碳碳三键,X,OH,醚键,羰基,羧基,二、研究有机化合物的一般步骤

4、分离、提纯元素定量分析确定 测定 确定 波谱分析确定 。,结构式,实验式,相对分子质量,分子式,1.研究有机化合物的基本步骤,2.分离、提纯有机化合物的常用方法 （1）蒸馏和重结晶,（2）萃取分液 液液萃取 利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 固液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 （3）色谱法 原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物。 常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。,3.有机物分子式的确定 （1）元素分析 定性分析 用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后CCO2,H H2O,S SO

5、2,N N2。 定量分析 将一定量有机物燃烧，分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比，即实验式。 李比希氧化产物吸收法 用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，计算出分子中碳、氢原子的含量，其余的为氧原子的含量。,（2）相对分子质量的测定质谱法 质荷比（分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值）的最大值即为该物质的相对分子质量。 （3）有机物分子式的确定,4.分子结构的鉴定 （1）化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确定。 （2）物理方法 红外光谱（IR） 当红外线

6、照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。 核磁共振氢谱 a.处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同； b.吸收峰的面积与氢原子数成正比。,【例1】原创化合物A经李比希法测得其中含C为72.0%、H为6.67%，其余是氧。用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法： 方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇（CH3CH2OH）的核磁共振氢谱有3个峰，其面积之比为321，见图40-1所示。,图40-1,现测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为12 2 2 3。

7、方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图40-2：,图40-2,已知A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试填空： （1）A的分子式为 。 （2）A的结构简式为 。 （3）A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中两种结构简式： 分子中不含甲基的芳香酸： 。 遇FeCl3溶液显紫色且苯环上只有两个取代基（不含甲基）的芳香醛： 。,C9H10O2,C6H5COOCH2CH3,C6H5CH2CH2COOH,解析：根据C、H、O的百分含量及有机物的相对分子质量，可知有机物的分子式为C9H10O2。根据方法一，核磁共振仪测定CH3CH2OH的结构，得

8、到核磁共振氢谱有3个主峰，其面积之比为32 1。根据乙醇的结构简式可知，其分子中含有3个不同的H原子，且个数之比为3 2 1。推知有机物A中含有5种不同的H原子，且其个数之比为1 2 2 2 3。根据方法二：A分子中含有一个苯环，且苯环上只有一个取代基，故A中必含有 ，苯环上有三种不同的H原子，其个数之比为 1 2 2，其中A中另外的基团上分别含有2个和3个H原子，该基团为CH2CH3。再结合A分子的红外光谱可知，A中含有CO和COC，但这些C原子上不可能再有H原子，为此可得出A的结构简式为C6H5COOCH2CH3。A的同分异构体中不含有CH3的芳香酸，两个C原子只可能构成CH2CH2，故可

9、得该异构体的结构简式为C6H5CH2CH2COOH。A的同分异构体遇FeCl3显紫色，说明含有酚羟基，且含有一个CHO，酚羟基和CHO已经是两个取代基，所以剩余的两个C也只能构成CH2CH2，满足此条件的有三种异构体。,【备考指南】 1.有机物分子式的确定 （1）直接法 直接计算出1 mol气体中各元素原子的物质的量，即可推出分子式，如给出一定条件下气体的密度（或相对密度）及各元素的质量比，求算分子式的方法为：密度（或相对密度）摩尔质量1 mol气体中各元素原子的物质的量分子式。 （2）最简式法 如某烃（相对分子质量为M）的最简式为CaHb，则分子式为（CaHb）n，M/(12a+b)=n，求

10、出n即可知分子式。 （3）“商余法”推断有机物的分子式（设烃的相对分子质量为M）。 a.M/12得整数商和余数，商值为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数。 b.M/12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。,（3）化学方程式法 常利用有机物燃烧等方程式进行求解，如,2.有机物中碳四价的含义以及应用 根据碳的四价理论，可以判断有机物的H原子数目、分子式正误以及有机物的分子式。如有机物中氢为+1价，氧为-2价、氮为-3价，氯为-1价，根据化合价代数和为0，可以判断有机物中H原子的奇、偶数。又如含C、H、O三种元素的

11、化合物，H的数目一定为偶数，当卤代烃中卤素原子为奇数时，该卤代烃中H的数目一定为奇数。,3.某些有机物根据碳四价、氧（硫）二价、氢（卤素）一价、氮三价原则知其实验式即为分子式，不再借助其相对分子质量求分子式。如：CH4、C2H6、C3H8、CH4O、C2H6O、C3H8O3等。,1.为了测定某有机物A的结构，做如下实验： 将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g水； 用质谱仪测定其相对分子质量，得如图40-3所示的质谱图； 用核磁共振仪处理该化合物，得到如图40-4所示图谱，图中三个峰的面积之比是12 3。,图40-3,图40-4,试回答下列问题： （1）有机物A的

12、相对分子质量是 。 （2）有机物A的实验式是 。 （3）能否根据A的实验式确定A的分子式 （填“能”或“不能”），若能，则A的分子式是 ，若不能，则此空不填。 （4）写出有机物A的结构简式 。,CH3CH2OH,46,C2H6O,能,C2H6O,解析：,（4）A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是12 3。显然后者符合，所以A为乙醇。,考点2 有机物的命名 *自主梳理* 1.烷烃的习惯命名法,正异新,甲乙丙丁戊,己庚辛壬癸,2.有机物的系统命名法 烷烃的命名 烷烃命名的基

13、本步骤是：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。,1.有机物的系统命名法 （1）烷烃的命名 最长、最多定主链。 a.选择最长碳链作为主链。 b.当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如,含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。 编号位要遵循“近”、“简”、“小”。 a.以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。 b.有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”，考虑“简”。如,c.若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端最近的位置，

14、而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、则“简”，考虑“小”。如,写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前面写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“-”连接。如b中有机物命名为3，4二甲基6乙基辛烷 （2）烯烃和炔烃的命名 选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 定编号：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号。 写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。,（3）苯的同

15、系物命名 苯作为母体，其他基团作为取代基 例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。 将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号,【例2】下列有机物命名正确的是 （ ） .2，2二甲基丁烷 .2甲基5乙基1己烷 .3甲基2丁烯 .3，3二甲基2戊烯,A,解析：,【备考指南】,A.甲的命名主链选择是正确的 B.乙的命名编号是正确的 C.丙的命名主链选择是正确的 D.丁的命名是正确的,D,解析：,考点3 有机物的结构 *自主梳理*,1.碳原子的成键特点,4,单键,双键

16、,三,碳环,分子式,结构,官能团 种类,（2）同分异构现象的常见类型,碳链 骨架,官能团 位置,3.同系物 结构相似，在分子组成上相差 CH2原子团的物质互称为同系物。,一个或若干个,1.同分异构体的种类 （1）碳链异构（指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构）； （2）位置异构（指官能团或取代基在碳链上的位置不同而造成的异构）； （3）官能团异构（指有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构）； （4）烯烃的顺反异构（碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同而造成的异构，两个相同的原子或原子团分别排列在双键的同一侧的为顺式结构，排列在双键两侧的为反式

17、结构。一般没有特殊说明时，不考虑烯烃的顺反异构）。,2.常见的几类同分异构体,3.几种特殊的同分异构体 （1）C8H8：苯乙烯和立方烷； （2）C8H10:乙苯和邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯； （3）C6H12O6:葡萄糖和果糖； （4）C12H22O11:蔗糖和麦芽糖。 4.同分异构体书写规律 （1）烷烃：只可能存在碳链异构，书写时应注意全而不重。书写规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，乙基安；二甲基，同、邻、间；不重复，要写全。 （2）具有官能团的化合物，它们有位置异构、官能团异构、碳链异构，书写要按顺序考虑。一般情况是：碳链异构位置异构官能团异构。 （3）芳

18、香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。,（4）常见的几种烃基的异构体数目,（5）同分异构体数目的判断方法 基元法 如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。 替代法 如二氯苯（C6H4Cl2）有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体（将H替代Cl）；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。 等效氢法 等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：a.同一碳原子上的氢原子等效；b.同一碳原子上的甲基氢原子等效；c.处于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。,（1）甲一定含有的官能团的名称是 。 （2）5.8 g甲完全燃烧可产生0.3

19、 mol CO2和0.3 mol H2O。甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是 。,羟基,CH2=CHCH2OH,（3）苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意两种的结构简式） 。,解析：（1）甲与苯氧乙酸发生酯化反应，故其结构中必定含有羟基；（2）甲蒸气对氢气的相对密度为29，故其相对分子质量为58，5.8 g甲为0.1 mol，其中n（C）=0.3 mol，n（H）=0.6 mol，故其化学式为C3H6O。分子中不含甲基且是链状结构，故其结构简式为： CH2=CHCH2OH。 （3

20、）苯氧乙酸的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，结构中必须含有酚羟基，根据苯氧乙酸的结构简式： ，可将基团分为羟基和酯基两种，位置可以是邻、间、对位，一硝基取代物有两种的为对位结构，可写作：,【备考指南】 1.确定同分异构体数目：根据数学排列组合知识确定，如果有机物结构可以划分成两个部分，分别确定每个部分的同分异构体数目n种和m种，有机物同分异构体总数等于nm种。（1）酯类同分异构体。如求C4H9OH与C4H9COOH反应生成酯的同分异构体数目：已知C4H9有4种结构，组成酯的同分异构体总数为44=16（种）。（2）芳香族化合物的同分异构体。如苯环上含有一个OH、一个C4H9，其同分异构

21、体总数为43=12（种）。 2.书写同分异构体的方法：（1）顺序思维法：对含多官能团的有机物，可以采用顺序思维法确定其同分异构体数目。例如，丙烷上三个氢原子分别被一个NH2、一个OH、一个苯基取代，先写出NH2取代的同分异构体，接着写出OH取代的同分异构体，最后写出苯基取代的同分异构体（顺序可以颠倒），这样不会多写，也不会少写。（2）分合思维法：例如，书写C5H11OH的同分异构体，第一步，写出C5H12的同分异构体；第二步，上述同分异构体分子中一个氢原子被OH取代得出C5H11OH的同分异构体。,3.同分异构体的题型考查 （1）判断取代产物同分异构体种类的数目利用“等效氢法”解决。 （2）判

22、断给定的多种结构简式中哪些是同分异构体检查分子式和结构是否相同。 （3）限定条件的同分异构体书写或补写看清限定的范围：官能团类型异构；苯环上相对位置异构；指定官能团。,3.某有机物X是农药生产中的一种中间体，其结构简式为,（1）X的分子式为 。 （2）X分子中含有的官能团有（用结构简式表示） 。,C10H11O2Cl,COO、Cl,（3）该物质可能有多种同分异构体，写出符合下列条件的一种同分异构体的结构简式 。 苯环上有只处在对位的两个取代基 遇氯化铁溶液不变色，但遇pH试纸显红色,+H2O,有关数据列表如下：,图40-5,回答下列问题： （1）在实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170左

23、右，其最主要的目的是 ；（填正确选项前的字母） a.引发反应 b.加快反应速度 c.防止乙醇发挥 d.减少副产物乙醚生成 （2）在装置C中应加入 ，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体：（填正确选项前的字母） a.水 b.浓硫酸 c.氢氧化钠溶液 d.饱和碳酸氢钠溶液,d,c,（3）判断该制取反应已经结束的最简单方法是 ； （4）将1，2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在 层（填“上”、“下”）； （5）若产物中有少量未反应的Br2，最好用 洗涤除去；（填正确选项前的字母） a.水 b.氢氧化钠溶液 c.碘化钠溶液 d.乙醇 （6）若产物中有少量副产物乙醚，可用 的方法除

24、去； （7）反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是 ；但又不能过度冷却（如用冰水），其原因是 。,溴的颜色完全褪去,下,b,蒸馏,避免溴大量挥发,过度冷却会凝固而堵塞导管,产品1,2二溴乙烷的熔点(凝固点)低，,解析： (1)因“乙醇在浓硫酸的存在下在140脱水生成乙醚”，故迅速地把反应温度提高到170左右的原因是减少副产物乙醚生成。 (2)因装置C的“目的是吸收反应中可能生成的酸性气体”，故应选碱性的氢氧化钠溶液。 (3)是用“少量的溴和足量的乙醇制备1,2-二溴乙烷”，反应结束时溴已经反应完，明显的现象是溴的颜色褪尽。 (4)由表中数据可知，1,2-二溴乙烷的密度大于水，因而在下层。

25、(5) Br2能与氢氧化钠溶液反应，故可用氢氧化钠溶液洗涤；虽然也能与碘化钠溶液反应，但生成的I2也溶于1，2-二溴乙烷。 (6)根据表中数据，乙醚沸点低，可通过蒸馏除去(不能用蒸发，乙醚不能散发到空气中)。 (7)溴易挥发，冷水可减少挥发。但如果用冰水冷却会使产品凝固而堵塞导管。,2.2012年新课程理综化学卷38对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用做防腐剂，对酵母和霉菌具有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化作用下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：,图40-6,已知以下信息： 通常在同一个碳原子上连有两个

26、羟基不稳定，易脱水形成羰基； D可与银氨溶液反应生成银镜； F的核磁共振氢谱表明其有两个不同化学环境的氢，且峰面积比为11。 回答下列问题： （1）A的化学名称为 ； （2）由B生成C的化学反应方程式为 ； 该反应的类型为 ； （3）D的结构简式为 ；,甲苯,取代反应,（4）F的分子式为 ； （5）G的结构简式为 ； （6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为221的是（写结构简式） 。,C7H4O3Na2,13,解析：此题为基础题，比平时学生接触的有机试题简单些。最后一问也在意料之中，同分异构体有两种形式，一种是苯环上含有一

27、个酯键和一个氯原子（邻、间、对）共3种异构，另一种是有一个醛基、一个羟基和一个氯原子，这3种不同的取代基共有10种同分异构体，所以一共13种。,【备考指南】本部分命题主要考查官能团结构，有机物的分类及命名。同分异构体的书写是高考命题热点，有机物分子式的书写是今后命题的重点。 1.正确理解有关概念。本章涉及的概念较多，可从化合物组成元素的角度理解烃及烃的衍生物的概念，在此基础上归纳总结烃及烃的衍生物的类别及其分类依据。从有机物分子的结构特点（各原子的连接次序、方式、官能团等）理解同系物、同分异构体等概念，能够辨认同系物和列举同分异构体。 2.通过典型题目的分析解答，总结解题技巧。结合实例，强调对

28、同分异构体概念的理解，掌握有机物的命名，同分异构体的书写方法和判断方法，形成正确的解题思路。,解析：B错， 不是苯环结构，不是芳香族化合物；C错，属于芳香族化合物；D错，属于烃的衍生物。,A,2.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构如图40-7所示，下列关于该分子的说法正确的是 （ ） A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B.含有苯环、羟基、羰基、羧基 C.含有羟基、羰基、羧基、酯基 D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基,图40-7,解析：B错，分子中无苯环；C错，无酯基；D错，无苯环结构。,A,解析：A项应为1，2-二溴乙烷，B项应为3-甲基-

29、1-戊烯，D项应为2，2，4-三甲基戊烷。,C,解析：本题考查了烃的分类，属于概念辨析题。明确判断出：烷、烯、炔都属于脂肪链烃，而苯、环已烷、环戊烷都属于环烃，而苯是环烃中的芳香烃。环戊烷，环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。,D,B.一定条件下，它可以发生加成、取代、氧化、还原等反应 C.它的一氯代物有6种 D.它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上,解析：该有机物中的氢原子有8种，则一氯代物有8种；柠檬烯的分子式为C10H16；丁基苯分子式为C10H14；柠檬烯中有饱和碳原子，环状结构不是苯环，碳原子不可能都共平面；柠檬烯分子内有碳碳双键可以加成、氧化和还原，有甲基可以发生取代反应。,B

30、,解析：书写同分异构体时，不能局限于已知的类别异构，若对某些“基”进行拆分，可出现新的异构体。如COOH拆分成CHO和一个OH，COO可拆分成CO和O等。从“基”的观点出发，对“基”进行组合构造新的分子，也是书写结构简式常用的方法。,3,3,4三甲基己烷,10,C10H8,97.3%,C28H14,（3）A与B相差C6H2，则最大含碳量为36/37100%=97.3%，由相邻分子化学式相差C6H2可解决问题。,解析：（1）烷烃命名注意选主链要最长，支链最近且最多、最简，标明取代基位置及多少，再标明主干名称。,回答问题： （1）对位上有一个C4H9的苯胺可能有4个同分异构体，它们是 、 、 、 。,（2）醛A的异构体甚多。其中属于酯类化合物，而且结构式中有苯环结构的同分异构体就有6个，它们是 、 、 、 、 、 。,解析：,9.原创（1）分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有 种。 （2）与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为 。 A.醇 B.醛 C.羧酸 D.酚 （3）与 具有相同官能团的同分异构体的结构简式为 。 （4）分子式为C5H10的烯烃共有（不考虑顺反异构） 种。,4,D,CH2=CHCH2COOH、,CH3CH=CHCOOH,5,