2018年北京顺义 高中化学 选修5 第二章 第三节 卤代烃(21张).pptx

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1、第三节 卤代烃 (23张) 你知道不粘锅为什么 “不粘”锅吗?它的表面到底 涂了什么神奇的东西? ? 聚四氟乙烯聚四氟乙烯 运动场上的 “化学大夫” 氯乙烷 一、卤代烃 1、定义 烃分子中的氢原子被卤素原子取代得到的产物 2、含有的元素 C 、H、X 3 饱和一元卤代烃的通式: CnH2n+1X 4.卤代烃的官能团 C-X键 5.物理性质 (1)都难溶于水,易溶于有机溶剂 (2)熔沸点大于同碳个数的烃; (3)少数是气体,大多为液体或固体 沸点:随碳原子数的增加而升高。 密度:随碳原子的增加而减小。 1、下列物质中,不属于卤代烃的是( ) A、CCl4 B、CCl2F2 C、 D、CH3COC

2、l -Br 练一练练一练 二.溴乙烷物理性质 溴乙烷是无色液体,难溶于水, 易有机溶剂, 密度比水大,沸点38.4 乙烷为无色气体,沸点-88.6 ,不溶于水 与乙烷比较: 1、分子式 2、结构式 C2H5Br 3、结构简式CH3CH2Br 或 C2H5Br 三、溴乙烷的结构 4、官能团 CBr键 四:化学性质 水解反应(取代反应): 反应条件:氢氧化钠水溶液加热 CH3CH2Br+NaOH 水溶液 加热 CH3CH2OH + NaBr 微观理解: HBr + NaOH = NaBr + H2O CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH +HBr 练习: 1、写出1氯丙烷,1,2二溴乙烷

3、水解 的方程式。 2、以乙烯为原料制备乙二醇,写出方程式 思考: CH3CH2Br中也有溴元素,怎 样检验?请设计实验检溴一烷中的溴 元素。 提问,溴化钠中的溴离子怎样检验? 取溴化钠溶液,加入硝酸银溶液,产生淡黄 色沉淀 NaBr+AgNO3=AgBr+NaNO3 NaBr = Na+ + Br 实验一 : 现象 : 无明显变化 溴乙烷 AgNO3 溶液 原因 : 溴乙烷是非电解质,不能 电离出Br 实验二: 现象 : 产生黑褐色沉淀 溴乙烷与 NaOH溶液反 应混合液 AgNO3溶液 原因 : 未反应完的NaOH与硝酸 银溶液反应生成了Ag2O 实验三: 现象 : 产生淡黄色沉淀 溴乙烷与

4、 NaOH溶液反 应混合液 稀硝酸AgNO3溶液 正确的方案: 取卤代烃,先加氢氧化钠溶液,加热,冷却 后,取上层清液体,先加过量的稀硝酸酸化,再 加硝酸银溶液,如果产生淡黄沉淀则有溴原子。 NaOH+HNO3=NaNO3+H2O NaBr+AgNO3=AgBr+NaNO3 (2)消去反应 反应条件:氢氧化钠醇溶液 微观理解 HBr + NaOH = NaBr + H2O 乙醇的作用是抑制溴乙的水解,生成乙醇。 氢氧化钠作用是增大反应的限度,促进消 去。 消去反应 有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去 一个小分子而生成不饱和键化合物的反应 思考 思考是否每种卤代烃都能发消去反应? 消去反应

5、的外部条件:与强碱的醇溶液共热与强碱的醇溶液共热 内部结构:卤原子所连碳原子的相邻碳上必须卤原子所连碳原子的相邻碳上必须 有氢原子有氢原子 H X CC CC 1下列卤代烃中,不能发生消去反应的是( ) CH3CCH2Br | | CH3 CH3 CH3CH2CHCH3 | I | | CH3 Br CH3CCH3 CH3Cl A. B. C. D. 练习2:以乙烯为原料,怎样制备乙炔 ,无机原料可以自行选择性。写出方 程式。 设计实验:怎样设计检验溴乙烷和氢氧化钠乙 醇溶液共热,有乙烯产生呢? 温馨提示:本装置包含两部分,第一部分是发 生装置,第二部分是检验装置(乙烯是气体, 能使酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳褪色) CH3CH2Br+NaOH 醇溶液 加热 CH2=CH2 + NaBr + H2O 方案三 方案二 取代反应消去反应 反应物 反应 条件 断键 生成物 结论 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶 液、 加热或常温 NaOH醇溶 液、 加热 CBrCBr,邻碳CH CH3CH2OH NaBr CH2CH2 NaBr H2O 溴乙烷和NaOH在不同条件下 发生不同类型的反应 思考与交流

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