《最简单的有机化合物.ppt

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1、,第三章 有 机 化 合 物,一.有机物,1概念：有机化合物是指含 元素的化合物。CO、CO2、碳酸及其盐、CN-、SCN-、CNO-、金属碳化物等少数含碳元素的物质，它们的组成和性质跟无机化合物相近，一般把它们作为无机物。 组成元素：一定含有 ，常含有 ，还含 有 等。,碳,碳,氢、氧,氮、硫、磷、卤素,2数量众多，分布极广：自然界发现和人工合成的有机物已达几千万种。,有机物种类繁多 古代人早已认识许多有机化合物： 周朝已有负责酿酒的官 圣经中的诺亚知道从葡萄发酵做醇类饮料 古埃及人利用动、植物提取制备墨水、染料和药物,1828年德国教授Friedrich wohler从已知的无机物氰酸铵合

2、成了尿素。,有机化学的发展历史,溶解性：大多数有机物 溶于水， 溶于有机溶剂； 可燃性：绝大多数有机物 燃烧； 耐热性：多数有机物熔点、沸点较 ，受热 分解； 导电性：多为非电解质， 导电； 化学反应：化学反应复杂，一般反应速率较慢，多数需要催化剂，常伴有副反应，所以有机反应用“”，而不用“=”。,3.有机物的主要性质特点,难,易,容易,低,易,不,有机物的以上性质特点与其 密切相关。,结 构,4.什么叫烃？最简单的烃是什么？,仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合 物，也称为烃。,练习1.下列物质属于有机物的是( )， 属于烃的是（ ）,（1）C2H5OH （2）H2SO4 （3）H2S （

3、4）C2H2 （5）CCl4 （6）NaHCO3 （7）CH4 （8 ）C2H4 （9） CH3COOH,由“碳”“氢”两个字的底部偏旁组成“烃”。,第三章 有 机 化 合 物,最简单的有机化合物-甲烷,第一节,(一) 甲烷在自然界的存在,一. 甲烷,沼气,挖沼气池,沼气做饭,“可燃冰”,可燃冰是天然气（甲烷等）的水合物，它易燃烧，外形似冰，被称为“可燃冰”。“可燃冰”储量较大，可燃冰将成为最理想替代能源。,主要成分: 甲烷分子与水分子,甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。中国是世界上最早利用天然气作燃料的国家,第三章 有 机 化 合 物,1.甲烷的结构,甲烷的组成： 经测量分析

4、得甲烷中含C75%、H25%（质量分数），标准状况下密度为0.717g/L，求甲烷的分子式。,1.甲烷分子的结构,分子式,CH4,电子式,结构式,空间结构,球棍摸型,正四面体,用一根短线表示一对共用电子,科学信息: 1、4个CH键长度、 强度相同 2 、 H与C间的夹角相等 均为10928 3、CH4是由极性键构成的非极性分子,4、用电子式表示CH4 分子的形成过程。,若甲烷分子呈正四面体型，则二氯代物只可能有一种；若甲烷分子呈平面正方形，则二氯代物可有两种。所以，只要看一下甲烷的二氯代物的种数，即可判断甲烷分子的空间构型。,【思考交流】,2.为了测定甲烷的分子结构，科学家是通过研究二氯甲烷有

5、一种结构还是有两种结构来完成的，请你分析这种方法的依据是什么？,2.甲烷的物理性质：,色 味的 体，密度比空气 ， 溶于水。,无,气,无,小,极难,向下排空气法,排水法,收集,收集,0.717g/L(标准状况下),知识回顾,甲烷的化学性质是否稳定？,色、态、味、两点、三度,3、甲烷的化学性质,甲烷不能与KMnO4溶液等强氧化剂反应,现象：,溶液颜色没有变化。,结论：,实验：,CH4,KMnO4溶液,通常状况下，甲烷的性质 ，与强氧化剂如_、强酸、强碱等均 发生化学反应,稳定,酸性高锰酸钾,不,3、甲烷的化学性质,（1）甲烷的氧化反应（燃烧）,现象：,方程式：,实验：,安静燃烧， 产生淡蓝色火焰

6、,注意：空气中甲烷爆炸极限：5%-15.4% 在点燃甲烷（可燃性气体）之前，必须检验纯度。,有机反应方程式中用“ ”不用“”；,利用此性质，甲烷可作燃料,1mol甲烷燃烧放出890kJ能量 1kg甲烷燃烧放出5.56104KJ能量 1kg煤燃烧放出2.09104KJ能量 1kg石油燃烧放出4.19104能量,结论：甲烷是一种高效、污染小的能源,用天然气做燃料的公交车,加气的公交车,用天然气做燃料的出租车,用天然气的车,西气东输管道施工现场,你能设计一个实验验证CH4燃烧的产物是什么吗？,用一只冷而且干燥的烧杯罩在火焰上方，烧杯内壁有水珠出现，证明有水生成。把烧杯迅速倒转过来，立即向杯内注入少量

7、澄清石灰水震荡，石灰水变混浊，证明有二氧化碳生成。,动动脑:,取一个100mL的量筒，用排饱和食盐水的方法收集20mLCH4和Cl2，放在光亮的地方，日光不要直射，等待片刻，观察发生的现象！,实验探究：,1. 说明量筒内的混合气体在光照的条件下发生了化学反应。 2. 量筒壁上出现液滴，说明反应中生成了新的油状物质，且不溶于水。 3. 量筒内液面上升，说明随着反应的进行，量筒内的气压在减小，即气体总体积在减小。,讨论：分析上述实验中所观察到的现象，从中可以得到那些结论？,现象：混合气体颜色变浅，量筒内液面上升，量筒内壁出现油滴，水槽内有少量晶体析出。,取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其

8、他原子或原子团所替代的反应。,（2）甲烷的取代反应,一氯甲烷(气态),二氯甲烷(液态),三氯甲烷，也叫氯仿(液态),四氯甲烷，又叫四氯化碳(液态),产物为混合物,（2）甲烷的取代反应,甲烷的取代反应,1.CH4与Cl2反应后，产物有几种？哪些是有机物？哪种产物最多？ 五种 一氯甲烷,二氯甲烷,三氯甲烷(氯仿),四氯化碳等4种是有机物; HCl 最多 2. CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3是极性分子还是非极性分子？ 极性分子,讨论,1. 在光照条件下,将1molCH4与1molCl2混合充分反应后,得到的产物是 ( ) A CH3Cl HCl B CCl4 HCl C CH3Cl CH2Cl

9、2 D CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 HCl,练习,D,化学反应类型比较,取代反应注意： （1）反应条件：光照（在室温暗处不发生反应）； （2）反应物：纯卤素，如甲烷通入溴水中不反应； （3）产物：一般是混合物。,BC,取代反应的特征：取而代之，有进有出,、在光照下，将等物质的量的CH4和Cl2充分反应，得到的产物物质的量最多的是（ ） A、CH3Cl B、CH2Cl2 C、CCl4 D、HCl,D,学 以 致 用,（3）CH4的受热分解： 反应条件：隔绝空气加热到1000。 方程式：,其产物：H2是合成氨及合成汽油等工业的原料。C是橡胶工业的原料，可以用于制造颜料、油墨、油

10、漆等,注：多数有机物熔点低，受热易分解。,4、甲烷的用途,从甲烷的性质看，其稳定性是相对的，是主要的燃料，人类需要它制取氯仿、四氯化碳、氢气、炭黑等。 但它也是一种温室气体。,5、甲烷的制备,工业制法：主要来源于天然气、石油。,实验室制法：,原料药品：无水醋酸钠和碱石灰,原理：脱羧反应,装置：大试管灼烧，与氧气、氨气制气装置相同,收集：排水法或向下排空气法,尾气处理：点燃燃烧,甲烷化学性质,总体：,燃烧反应 取代反应,性质较稳定,小结,不与强酸、强碱反应 不与强氧化剂（如高锰酸钾、浓硫酸、浓硝酸等）反应,在光照时与氯气或溴蒸气反应,【思考交流】 1如图所示，某气体X可能由H2、CO、CH4中的

11、一种或几种组成 将X气体充分燃烧，将燃烧后生成的气体分别通过A、B两个洗气瓶 试回答下列问题： （1）若A洗气瓶的质量增加，B洗气瓶的质量不变，则气体X是 。 （2）若A洗气瓶的质量不变，B洗气瓶的质量增加,则气体X是 。 （3）若A、B两个洗气瓶的质量都增加，则气体X可能是 。,H2,CO,H2、CO；,CH4；,H2、CH4；,CO、CH4；,H2、CO、CH4,第二课时,从石油炼制的产品中可以获得一系列和甲烷结构相似的化合物，如：,每个碳原子的化合价都已充分利用，都达到“饱和”。这样的烃叫做饱和烃，又叫烷烃。,以上分子结构有什么特点？,1.烷烃的定义:,分子只由 元素和 元素组成,分子中

12、碳原子之间以 结合成链状,剩余价键全部与 结合,使每个碳原子的共价键都已充分利用,达到“饱和状态”,这样的烃叫做 ,也称为 .,单键,氢原子,烷烃,饱和烃,氢,碳,一、烷烃,要点：,（1）碳碳单键,（2）“饱和” 每个碳原子都形成四个单键,结论:,由上面的分子式和构造式可以看出，碳原子和氢原子之间的数量关系是一定的。从甲烷开始，每增加一个碳原子，就相应增加两个氢原子，若烷烃分子中含有n个碳原子，则含有2n2个氢原子，因此烷烃的通式为CnH2n2 。,2.烷烃的通式：CnH2n+2,（n1正整数）,相对分子质量的通式 。,14n+2,练一练：,下列物质中是否属于烷烃？为什么？,CH3CH2CH2

13、CH2CH3,CH2CH2,否,是,是,写出下列烷烃的分子式： （1）含有18个碳原子的烷烃的分子式 （2）含有18个氢原子的烷烃的分子式 （3）相对分子量为128的烷烃的分子式,(1)结构式：,3、烷烃的结构,(2)结构简式：,例： H H H H H | | | | | H C C C C CH | | | | | H HC H H H H | H,它们对应的结构简式：,CH3CH3,CH3CH2CH3,CH3CH2CH2CH3,或CH3(CH2)2CH3,逐 渐 升 高,气 液 固,逐 渐 增 大,什么原因？,结构相似的分子随相对分子质量的逐渐增大范德华力逐渐增大。,请你分析表烷烃的物理

14、性质，归纳烷烃物理性质的变化规律。,4、烷烃物理性质,2）熔沸点、密度随C原子序数递增而递增 (密度比水小),1）常温下状态： 1-4：气态 5-16：液态 17以上：固态,C原子数,3）均不溶于水而易溶于有机溶剂，液态烷烃本身就是良好的有机溶剂。,(2). 取代反应,其它烷烃与甲烷一样，光照条件下能与Cl2等发生取代反应。因为可以被取代的氢原子多，所以发生取代反应时，其它烷烃比甲烷复杂。,5、烷烃的化学性质,(1).氧化反应（可燃性）,思考 烷烃的化学性质有哪些？为什么？（与甲烷相似）,通常情况下很稳定，与酸、碱和氧化剂都不反应，也难与其它物质化合。但在特定条件下可发生下列反应,例：乙烷（C

15、2H6）与氯气在光照条件下发生取代反应，假设生成了分别有1、2、3、4、5、6个Cl原子的6种取代产物，且物质的量都相等。同温同压下，参加反应的CH3CH3与Cl2的体积比是几比几？,6：（1+2+3+4+5+6）=2：7,烷烃中C、H含量的极限值,耗氧量大小的比较：,(3).分解反应,由于其它烷烃的碳原子多，所以其它烷烃分解比甲烷复杂。 一般甲烷高温分解，长链烷烃高温裂解、裂化。,C：75%-85.7% H：14.3%-25%,等物质的量的烷烃，含碳原子数越多，耗氧越多。,汉字数字,6、烷烃的命名,碳原子在十以内时， 以 依次代表碳原子数，其后加“烷”字，碳数在十以上，以 代表，如C5H12

16、 ，CH3(CH2)14CH3 。,甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸,戊烷,十六烷,对于有支链的烷烃：常用正、异、新来表示，如CH3CH2CH2CH3 ， CH(CH3)3 。,正丁烷,异丁烷,正己烷,CH3CH2CH2CH3,CH(CH3)3,正丁烷,异丁烷,异戊烷,二、烃基： -CH3： 甲基 (电子式） -CH2CH3： 乙基 -CH2CH2CH3：丙基 -CH(CH3)2：异丙基 -CH2CH2CH2CH3：丁基 -CH2CH(CH3)2： 异丁基 -C(CH3)3 ： 第三丁基（特丁基）,： 第二丁基（另丁基）,烃基：烃分子失去一个或几个氢原子后剩余部分。用“R”来表示。 烷基

17、：烷烃失去一个氢原子后剩余的原子团 烷基通式：CnH2n+1（n1）,注意： （1）烃基中短线代表一个单电子。 （2）基和根的区别：基含单电子，不带电荷；根：带电荷。 （3）基很活泼，易结合为分子,三、同系物：,结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。,碳原子均饱和、链状,通式_（填“同”或“不同”，以下相同） 是_一类物质； 组成元素_； 化学式量相差14n； 结构相似但不完全相同； 化学性质相似。,特点,相同,同,同,碳原子数不同。,下列物质是否为同系物？,(2) CH2=CH2和,(1) CH4 和 CH3CH3,(3) CH3CH2CH3 和,否,是,是,

18、(4),否,和,练习,四、同分异构现象及同分异构体,由于在有机物的分子中，碳原子有4个价键，所以碳原子间除了依次相连成直链状的碳架外，还可以连成带支链的碳架或连成环状的碳架等等。这就导致了某些不同的化合物具有相同的分子式。,化合物具有相同的分子式，但具有不同结构式的现象称为同分异现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体,组成元素_（填“同”或“不同”，以下相同） 化学式_ ； 化学式量_； 结构_(可能相似也可能完全不同)； 化学性质_(可能相似也可能完全不同)。,特点,相同,同,同,不同,不同,沸点： 36.07 27.9 9 ,物理性质的规律： 其他条件相同时，互为同分异构体的各分子

19、中支链越多，熔沸点越低，相对密度越小,按沸点由高到低排序： CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)2CH3、 CH3CH(CH3)2,熔沸点排序时考虑： 碳原子数越多沸点越高 支链越多物质的熔沸点越低, ,同分异构体的书写,减链法：,从最长的C链开始减碳，找出中心对称轴，只在轴的一侧变换取代基的位置,以戊烷为例,（1）先写出最长的碳链：CCCCC （氢原子及其个数省略了） （2）写少一个C的直链，把剩下的C作支链加在主链上，依次变动位置。 （3）写少两个C原子的直链，剩下的2个C作一个支链加在主链上。 （4）分别加上氢原子，得三种同分异构体结构式。,练习：C6H14,附表：烷烃的碳原子数与

20、其对应的同分异构体数,1、同分异构现象（碳链异构、官能团异构）的普遍存在，是有机物种类繁多的主要原因之一，并且碳原子数越多，同分异构体就越多。 ；,2、有机物中的碳原子可以以单键相连，也可以以双键相连，还可以以叁键相连，并且还可以形成环状，这也是有机物种类繁多的主要原因之一。,参考课本64面图36，分析归纳以碳为骨架的有机物种类繁多的原因。,下列哪些物质是属于同一物质？,(A),(D),(H),(G),(F),(E),(C),(B),练习：,同分异构现象 同分异构体,化学性质可能相似，也可能不同，物理性质不同,化学性质相似， 熔沸点、密度 呈规律性变化,化学性质相似， 物理性质差别较大,物理性

21、质有差异，化学性质几乎相同,性质,正丁烷 异丁烷,分子式相同， 结构式不同， 不一定是同类物质,化合物,同分 异构体,C2H6 C4H10,结构相似的同一类物质，符合同一通式，相对他子质量相差14n,有机物,同系物,O2、O3,同种元素组成的不同单质,单质,同素 异形体,氕、氚,质子数相同，中子数不同的原子,原子,同位素,实例,判断依据,比较 对象,概念,专题:判断烷烃的一氯代物种类,方法：找出有多少种不同的氢原子 关键：对称氢原子（等效氢原子）的确定,等效氢原子确定的规律： 同一个碳原子上的氢原子等效 与同一碳原子相连的甲基上的氢原子等效 结构对称的碳原子上的氢原子等效（通过寻找对称轴或对称

22、中心分析） 以甲烷为中心的中心对称和以乙烷为中心的轴对称,关于对称性原则：对称的位置是等同的,1、从甲烷的空间结构分析一氯甲烷有几种结构？为什么？,关于对称性原则：对称的位置是等同的,2、 A和B的关系是_.,小结 关于对称性原则：对称的位置是等同的,1甲烷的4个H是等同的。 2甲基的3个H也是等同的 3 亚甲基的2个H也是等同的,小结 关于对称性原则：对称的位置是等同的,4用CH3甲基取代甲烷的H，则甲基是等同的。,关于烷烃一氯代物的同分异构体问题,1、碳原子数不超过10的烷烃，一氯代物没有同分异构体的有 A2种 B3种 C4种 D5种,C,讨论 ,练习： 1、找出下列烃的一氯取代物的种类

23、CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH2CH3,2、找出下列烃的二氯取代物的种类,CH3CH3 CH3CH2CH3,烷烃的命名:,1、习惯命名法：根据分子里所含碳原子的数目来命名。,A.碳原子数在110的,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。 如:戊烷、辛烷等。 B.碳原子数大于10的，就用实际碳原子数表示。如：十一烷、十七烷等,C.若存在同分异构体：根据分子中支链的多少以正、异、新来表示,CH3CH2CH2CH2CH3,习惯 (传统)命名适用于无支链链烃、简单的有支链的链状烷烃。,(1)、基的概念: 烃失去1个和几个氢原子后所剩余的呈电中性 的原子团叫做烃基。,甲烷 甲基,乙烷 乙基,正丙基,异丙基,2、系统命名法,H,CH4 CH3,-,(2)、命名步骤：,选母体,称某烷 选最长碳链为主链。 遇等长碳链时，支链最多为主链。 编序号,定支链 离支链最近一端开始编号。 两取代基距离主链两端等距离时，从简单 取代基开始编号。 写名称,取代基写在前，注位置，连短 线，不同基，简在前，相同基，合并写。,名称组成: 取代基位置 数字意义： 阿拉伯数字： 汉字数字:,(3)、烷烃的系统命名：,取代基位置,相同取代基的个数,取代基名称,母体名称,写母体名称时，主链碳原子在10以内用 ，10以上的则用 表示。,天干,汉字十一、十二、十三,