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1、烃的衍生物的性质,有机化学总复习第三讲,烃的衍生物,定义：从结构上看，烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物. 分类：卤代烃、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺等 复习方式 掌握各类有机物代表物的反应 掌握化学反应中官能团的变化 掌握代表物质反应时的成断键规律 根据成断键规律写出新的反应方程式,消去反应 反应条件：氢氧化钠醇溶液 断键规律：碳卤键和贝塔碳原子上的氢原子 取代反应 反应条件：氢氧化钠水溶液加热 卤代烃中卤素元素的鉴别,卤代烃的性质,例：某卤代烃与碱溶液共热可生成3甲基2戊醇，此卤代烃的结构简式为 ACH3CH2CH2CH2CH2Br； BCH3CHBrCH(CH3)2
2、； CCH3CBr(CH3)2； DCH3CH2CH(CH3)CHCHBrCH3；,例：(I)1溴丙烷与2溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混和加热；(II)1溴丙烷与2溴丙烷分别和氢氧化钠的水溶液混和加热，则 A(I)(II)产物均相同 B(I)(II)产物均不同 C(I)产物相同，(II)产物不同 D(I)产物不同，(II)产物相同,氧化反应 在空气或者氧气中燃烧 被氧化铜氧化成醛或酮 被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾溶液氧化成羧酸 在浓硫酸加热条件下消去反应 与氯化氢的取代反应 与金属钠的置换反应,醇的性质,例：在下列反应中，乙醇分子不存在通过断裂CO键发生化学反应的是 A乙醇与浓硫酸共热消去水生
3、成乙烯 B乙醇与浓硫酸共热脱去水生成乙醚 C乙醇与乙酸发生酯化反应形成乙酸乙酯 D乙醇与氢溴酸反应得到溴乙烷,例：下列有机物中，能发生消去反应，又能发生取代反应和酯化反应的是( ),例：紫杉醇分子式为C47H51NO14，是一种新型搞癌药。它是由如下的A酸和B醇生成的一种酯。已知A结构简式如下图所示(分子内C6H5表示苯基) (1)A可以在无机酸催化下水解，其反应方程式是 (2)A水解所得的氨基酸不是天然蛋白质水解产物，因为氨基不在(填希腊字母) 。 (3)写出ROH的分子式 。,氧化反应 在空气或者氧气中燃烧 在空气中缓慢氧化成红色物质 与浓溴水的取代反应 与氯化铁溶液的显色反应 与金属钠的
4、置换反应 与氢氧化钠的中和反应,酚的性质,例、有机物丁香油酚结构简式如下图所示，其可能具有的性质是：能发生加成反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能发生取代反应，能与三氯化铁发生显色反应，能发生中和反应，能发生消去反应 (A) 全部 (B) 仅 (C) 除外都能 (D) 除,例：已知维生素A的结构简式如下，关于它的正确说法是 A维生素A是一种酚 B维生素A的一个分子中有三个双键 C维生素A的一个分子中有30个氢原子 D维生素A具有环已烷的结构单元,例：以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料、经典的合成苯酚的方法可简单表示为:,(1)写出第、步反应的化学方程式: (2)根据反应、判断苯磺酸、苯酚、亚硫
5、酸三种物质的酸性强弱，并说明理由。,氧化反应 与银氨溶液反应生成银镜 被新制氢氧化铜氧化生成砖红色沉淀 与氢气的加成反应 与其它试剂的加成反应,醛的性质,例：昆虫能分泌信息素。下列是一种信息素的结构简式：CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO。指出该物质中任意一种官能团，并且为该官能团提供一种简单的鉴别方法 并简述实验现象，写出与鉴别有关的化学方程式并指出反应类型。,例：某有机物与H2按1：1物质的量比加成后生成的产物结构如下图所示，写出该有机物可能的结构。(说明 ：羟基与碳碳双键的结构不稳定),羧酸的酸性 能使指示剂变色 与活泼金属反应生成氢气 与碱反应生成盐和水 与碱性氧化物反应生
6、成盐和水 与醇发生酯化反应 酸出羟基醇出氢，剩余部分结合成酯 反应需要浓硫酸做催化剂，反应可逆，有水生成,羧酸的性质,例：乙二酸和乙二醇在不同条件下反应，可生成三种不同的酯，其中一种是分子式为C4H6O5的普通酯A，另一种是分子式为C4H4O4的环酯B，还有一种是高分子酯C。试写出它们的结构简式。,例：化合物A俗名水杨酸，又称邻羟基苯甲酸其结构式如下图所示。将A跟过量( )的溶液反应可得到一钠盐(其化学式为C7H5O3Na)? A氢氧化钠 B硫化钠 C碳酸氢钠 D氯化钠,例：将实现上述转化需要加入的物质填在线上。,酯的性质,例：某种解热镇痛药的结构简式如下图所示，当它完全水解时，可得到的产物有
7、： A2种 B3种 C4种 D5种,例：酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组先从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到了乙酸和另一种化学式为C6H13OH的物质。对于此过程，以下分析中不正确的是 AC6H13OH分子含有羟基 BC6H13OH可与金属钠发生反应 C实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13 D不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解,例：下面是一种线型高分子链的一部分。由此分析，此高聚物的构成单体的结构简式为：,例：咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示。关于咖啡鞣酸的下列说法不正确的是 A分子式为C16H18O9 B与苯环直接相连的原子都在同一平面上 C咖啡鞣酸水解时可消耗8mol NaOH D与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应,例、苯氯乙酮是一种具有荷花香味且有强催泪作用的杀伤性化学毒剂，它的结构简式为： 试回答下列问题： (1)苯氯乙酮不可能具有的化学性质是：_(填序号)。 A加成反应 B取代反应 C消去反应 D水解反应 E银镜反应 (2)与苯氯乙酮互为同分异构体，且能发生银镜反应，分子有苯环但不含CH3的化合物有多种，写出它们的结构简式。,谢谢收看,