生物化学 维生素化学.ppt

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1、第三章 维生素和辅酶,【授课学时】 2学时 【教学要求】 （1）了解和掌握一些主要的水溶性维生素的名称、结 构、生理作用和它们的辅酶形式。 （2）了解4种脂溶性维生素的生理作用 （3）熟记各种维生素的化学本质、主要生理功能和发 挥活性的形式，举出相应缺乏病。,第三章 维生素和辅酶,【教学内容】 （1）叙述维生素的定义、分类。 （2）、叙述B族维生素与辅酶的关系。辅酶形式（NAD、NADP，FAD、FMN，辅酶A，硫胺素焦磷酸，磷酸吡哆醛，生物素，四氢叶酸，维生素B12，硫辛酸） （3）4种脂溶性维生素的结构和生理功能（维生素A、D、E、K） 【教学重点、难点】 （1）B族维生素与辅酶的关系。

2、（2）各种维生素的生理功能和发挥活性的形式，以及缺乏所导致的疾病。,第三章 维生素和辅酶,第一节 概述 第二节 脂溶性维生素 第三节 水溶性维生素与辅酶,第一节 概述,一、维生素的概念 二、维生素的分类及命名,一、维生素（Vitamin）概念,维生素是维持机体正常代谢所必需的，但机体内不能合成或合成量不足，必须靠食物供给的一类营养素。,特 点 1、既不是结构物质，也不是能量物质。 2、一般作为辅酶（或辅酶的主要成分）起作用，调节新 陈代谢。 3、体内不能合成或合成量不足，必须从食物中摄取。4、需要量很少。缺乏或过多都会引起代谢失调。,一、维生素（Vitamin）概念,维生素的生理功能 维生素即

3、是基础物质，也是能源物质； 维生素能调节机体酶活性，对机体生长、代谢调节起重要作用。,一、维生素（Vitamin）概念,第一节 概述,一、维生素（Vitamin）概念 二、维生素分类及其命名,维生素缺乏的原因,供给量不足、吸收障碍、需要量增加、药物引起维生素缺乏。,二维生素的分类及命名,目前，无统一标准。 按 英文名称 其化学性质 生理功能 数字序号,维生素的分类,1、脂溶性维生素,2、水溶性维生素,维生素,水溶性维生素,脂溶性维生素,：维生素B族（B1、B2、泛酸、维生素PP、B6、生物素、叶酸，B12）和维生素C等。,：维生素A、D、E、K等,三、维生素分类,按溶解度分类：,水溶性维生素：

4、辅酶或辅基的功能。 脂溶性维生素：单独具有生理功能。,第三章 维生素和辅酶,第一节 概述 第二节 脂溶性维生素 第三节 水溶性维生素与辅酶,第三节 脂溶性维生素,维生素A 维生素D 维生素E 维生素K,第二节 脂溶性维生素,一、维生素A和胡萝卜素 化学名称：视黄醇 1、结构 环己烯不饱和一元醇，包括两种：A1、A2,淡水鱼的肝脏,哺乳动物及咸水鱼的肝脏,2、维生素A的来源 肝脏、乳制品、蛋黄 胡萝卜、绿叶蔬菜、玉米 -胡萝卜素、-胡萝卜素、-胡萝卜素、黄玉米色素在肝脏、肠粘膜内转化成A。 -胡萝卜素 转化成二个维生素A（一切有色蔬菜）,3、功能 合成视紫红质，与暗处视物有关。 缺乏症：夜盲症、

5、干眼病；上皮组织角化；生长发育受阻。若过量，会伤肝脏。 活性形式：11-顺式视黄醛 视紫红质为弱光感受物，当弱光射到视网膜上时，视紫红质分解，并刺激视神经而发生光觉。 11-顺式视黄醛，在暗光下经视网膜圆锥细胞作用后，与视蛋白结合成视紫红质，形成一个视循环。 当全反视黄醛变成11-顺式视黄醛时，部分全反视黄醛被分解为无用物质，故必需随时补充维生素A，每日补充量1 mg。,二、维生素D 1、结构 固醇衍生物 D3：胆钙化固醇（动物） D2：麦角钙化固醇（植物） 植物体内只有维生素D2原，没有维生素D,维生素D与钙磷代谢,2、来源 （1）D3来源 ：鱼肝油、牛奶、蛋黄、肝、肾等 （2）D原转化 酵

6、母、真菌、植物中： 麦角固醇（D2原）维生素D2 （麦角钙化固醇） 动物体内： 胆固醇7一脱氢胆固醇（D3原） 维生素D3 （胆钙化固醇）,3、功能 与固醇类激素合成有关。 与降钙素、甲状旁腺素一起调节钙磷代谢，维持血中钙磷正常水平。促进骨骼正常发育。 D3：提高血钙、血磷水平，促进新骨的生成与钙化。 缺乏症：软骨症、佝偻症等。 活性形式：1，25一二羟基胆钙固醇。 维生素D3 （胆钙化固醇）25-羟基胆钙固醇（肝脏）1，25一二羟基胆钙固醇（肾脏） 促进小肠Ca2+的吸收、运输；促进骨骼中Ca2+的沉积；促进肾小管对钙磷的重吸收,三、维生素E 化学名称：生育酚，共有8种，直接具有活性。 1、

7、结构 苯骈二氢吡喃的衍生物,维生素E,维生素E：抗氧化剂,天然生育酚有8种形式，其中-生育酚活性最高。,2、来源：植物油：麦胚油、玉米油、花生油、棉子油、蛋黄、牛奶、水果等。 3、功能 机理：抗氧剂，清除氧自由基，对抗生物膜中不饱和脂肪酸的过氧化，保护生物膜的结构与功能 生理功能：（1）抗器质性生殖不育；（2）促进血红素合成，延长红细胞寿命，防止非缺铁性贫血 缺乏症：（1）器质性生殖不育 （2）红细胞减少，贫血,四、维生素K 1、结构 2-甲基-1、4-萘醌的衍生物,维生素K,2、来源 以植物油为主 K1：绿色蔬菜、动物肝脏、牛奶、大豆， K2：肠道微生物合成（大肠杆菌、乳酸菌） K3：临床使

8、用的合成物 K4：凝血活性更高,3、功能 凝血酶原谷氨酸羧化酶的辅因子，促进肝脏中凝血酶原（因子II ）的活化，并调节其他凝血因子的合成（因子VII 、IX、 X）。 缺乏症：长期服用抗菌素、胆汁闭塞、脂类吸收少，会引起Vit K缺乏，凝血时间延长，肌肉、胃肠道出血 。 凝血过程中，许多凝血因子的生成与维生K有关。 凝血酶原 因子II 转变加速因子前体 因子VII 血浆凝血酶激酶 因子IX 司徒氏因子 因子X,第六章 维生素、水和矿质平衡,第一节 概述 第二节 脂溶性维生素 第三节 水溶性维生素与辅酶,第三节 水溶性维生素与辅酶,（1）主要是B族维生素，绝大多数都是辅酶。 （2）硫辛酸 （3）

9、维生素C,第三节 水溶性维生素,一、维生素B1和焦磷酸硫胺素（TPP） 二、维生素B2和黄素辅酶（FMN、FAD） 三、维生素B5和辅酶NAD+及NADP+ 四、泛酸(VitB3)和辅酶A 五、维生素B6和转氨辅酶吡哆醛 六、生物素和生物素羧基载体蛋白 七、叶酸与叶酸辅酶 八、维生素B12和辅酶B12 九、维生素C(抗坏血酸 ascorbic acid),一、维生B1与焦磷酸硫胺素（TPP） 化学名称：硫胺素（Thiamine） 别名：抗神经炎维生素、抗脚气病维生素 1、结构 结构：嘧啶-噻唑衍生物 活性形式： 硫胺素焦磷酸（TPP）,2、功能（TPP） -酮酸脱羧酶的辅酶 乙酰乳酸合成酶辅酶

10、 转酮醇酶辅酶 磷酸酮酶辅酶 缺乏症：脚气病、多发性神经炎、心肌炎、食欲不振、消化不良。 3、来源 谷类的外皮及胚芽、麦麸、米糠、瘦肉,第三节 水溶性维生素,一、维生素B1和焦磷酸硫胺素（TPP） 二、维生素B2和黄素辅酶（FMN、FAD） 三、维生素B5和辅酶NAD+及NADP+ 四、泛酸(VitB3)和辅酶A 五、维生素B6和转氨辅酶吡哆醛 六、生物素和生物素羧基载体蛋白 七、叶酸与叶酸辅酶 八、维生素B12和辅酶B12 九、维生素C(抗坏血酸 ascorbic acid),二、维生素B2与黄素辅酶（FAD、FMN） 化学名称：核黄素（riboflavin） 1、结构 6、7-二甲基异咯嗪

11、与核糖醇的缩合物 FMN/FMNH2，FAD /FADH2的辅基 核黄素+ATPFMN+ADP FMN+ATPFAD+ppi,2、功能 FMN、FAD作为氧化还原型黄素辅基，可分别与酶蛋白结合（称黄素蛋白），构成脱氢酶的辅基。 黄素辅酶通过三种不同的氧化还原态转移1个或2个电子,3、来源 肝脏、酵母、大豆和米糠等 4、缺乏症状 皮肤炎，口角炎，舌炎，唇炎，角膜炎，视觉模糊等。,第三节 水溶性维生素,一、维生素B1和焦磷酸硫胺素（TPP） 二、维生素B2和黄素辅酶（FMN、FAD） 三、维生素B5和辅酶NAD+及NADP+ 四、泛酸(VitB3)和辅酶A 五、维生素B6和转氨辅酶吡哆醛 六、生物

12、素和生物素羧基载体蛋白 七、叶酸与叶酸辅酶 八、维生素B12和辅酶B12 九、维生素C(抗坏血酸 ascorbic acid),三、 维生素B3泛酸与辅酶A（CoA） 维生素B3也称泛酸（Pantothenic acid）、遍多酸，是辅酶A、ACP的组成成分 1、结构 VB3：-丙氨酸与 、-二羟基-、二甲基丁酸通过肽键形成的缩合物 辅酶A（CoA-SH）：3,5ADP、Pi、泛酸、-巯基乙胺 活性位点： -巯基乙胺的-SH,2、功能 （1）组成CoA-SH CoA-SH是主要的脂酰基载体，乙酰辅酶A是糖代谢、脂肪代谢、氨基酸代谢的枢纽。 （2）组成酰基载体蛋白（acylcarrier pro

13、tein，ACP) 4-磷酸泛酰巯基乙氨通过共甲键与酰基载体蛋白的Ser-OH相连。 3、来源 肝脏、肾、蛋、小麦、米糠、花生、豌豆蜂王浆 一般无缺乏症，但应用于多种疾病的辅助治疗。,第三节 水溶性维生素,一、维生素B1和焦磷酸硫胺素（TPP） 二、维生素B2和黄素辅酶（FMN、FAD） 三、维生素B5和辅酶NAD+及NADP+ 四、泛酸(VitB3)和辅酶A 五、维生素B6和转氨辅酶吡哆醛 六、生物素和生物素羧基载体蛋白 七、叶酸与叶酸辅酶 八、维生素B12和辅酶B12 九、维生素C(抗坏血酸 ascorbic acid),四、 维生素B5与烟酰胺辅酶 维生素B5包括： 烟酸（尼克酸，nic

14、otinic acid） 烟酰胺（尼克酰胺，nicotinamide） 烟酰胺是合成NAD、NADP的前体,1、结构：吡啶衍生物,2、NAD+、NADP+是许多脱氢酶的辅酶。 NAD+：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸，辅酶I 分解代谢 NADP+：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸，辅酶II 合成代谢 3、B5来源广泛 肝脏、酵母、花生、谷类、豆类、肉类 缺乏时出现神经营养障碍，表现为口角炎、皮炎等，俗称癞皮病（鳞片状皮肤）。 结核病人长期服用异烟阱（与VB5结构相似），应注意补充VB5。,第三节 水溶性维生素,一、维生素B1和焦磷酸硫胺素（TPP） 二、维生素B2和黄素辅酶（FMN、FAD） 三、维生素B5和辅

15、酶NAD+及NADP+ 四、泛酸(VitB3)和辅酶A 五、维生素B6和转氨辅酶吡哆醛 六、生物素和生物素羧基载体蛋白 七、叶酸与叶酸辅酶 八、维生素B12和辅酶B12 九、维生素C(抗坏血酸 ascorbic acid),五、维生素B6与磷酸吡哆醛辅酶 维生素B6包括：吡哆醛、吡哆胺、吡哆醇 1、结构 吡啶衍生物 活性形式： 磷酸吡哆醛、 磷酸吡哆胺,转脱氨基作用,2、磷酸吡哆醛/磷酸吡哆胺参加的反应 磷酸吡哆醛/磷酸吡哆胺作为辅酶，广泛参与涉及氨基酸的各种反应： 转氨基作用、脱羧作用、脱氨基作用、消旋作用 3、来源广泛 五谷杂粮、肠道细菌合成 一般无缺乏症；异烟阱与VB6结合使之失活，应注

16、意补充VB6 。,第三节 水溶性维生素,一、维生素B1和焦磷酸硫胺素（TPP） 二、维生素B2和黄素辅酶（FMN、FAD） 三、维生素B5和辅酶NAD+及NADP+ 四、泛酸(VitB3)和辅酶A 五、维生素B6和转氨辅酶吡哆醛 六、生物素和生物素羧基载体蛋白 七、叶酸与叶酸辅酶 八、维生素B12和辅酶B12 九、维生素C(抗坏血酸 ascorbic acid),六、维生素B7（生物素）与羧化辅酶 1、结构： 尿素-噻吩-戊酸衍生物 活性位点：N-1,2、生物素是多种羧化酶的辅基 生物素的戊酸羧基与羧化酶中Lys侧链的-NH2共价相连， 通过尿素-N1H的羧化/去羧化作用传递羧基,传递羧基,3

17、、依赖生物素的羧化酶 乙酰CoA羧化酶 生物素羧化酶（biotin carboxylase） 生物素羧基载体蛋白（biotin carboxyl carrier protein，BCCP） 转羧基酶（transcarboxylase） 4、来源广泛 肝脏、肾、蛋黄、酵母、蔬菜、五谷杂粮、肠道细菌合成； 一般无缺乏症；生鸡蛋清含有一种抗生物素的碱性蛋白（亲和素， avidin，与生物素结合成无活性又不能吸收的蛋白 ），对热不稳定。,第三节 水溶性维生素,一、维生素B1和焦磷酸硫胺素（TPP） 二、维生素B2和黄素辅酶（FMN、FAD） 三、维生素B5和辅酶NAD+及NADP+ 四、泛酸(VitB

18、3)和辅酶A 五、维生素B6和转氨辅酶吡哆醛 六、生物素和生物素羧基载体蛋白 七、叶酸与叶酸辅酶 八、维生素B12和辅酶B12 九、维生素C(抗坏血酸 ascorbic acid),七、维生素B11叶酸 维生素B11又名叶酸，喋酰谷氨酸 1、结构及功能 由蝶呤、对氨基苯甲酸、谷氨酸三部分构成 活性形式：四氢叶酸（THF），传递一碳单位的辅酶 传递的一碳单位有：甲基、亚甲基（甲叉）、甲川基、甲酰基、亚胺甲基 活性位点：N5、N10,2、来源广泛 肝脏、肾、酵母、肠道细菌合成 一般不易发生缺乏症。 缺乏时核酸合成受阻细胞分裂、生长受阻。巨红细胞性贫血。,第三节 水溶性维生素,一、维生素B1和焦磷酸

19、硫胺素（TPP） 二、维生素B2和黄素辅酶（FMN、FAD） 三、维生素B5和辅酶NAD+及NADP+ 四、泛酸(VitB3)和辅酶A 五、维生素B6和转氨辅酶吡哆醛 六、生物素和生物素羧基载体蛋白 七、叶酸与叶酸辅酶 八、维生素B12和辅酶B12 九、维生素C(抗坏血酸 ascorbic acid),八、维生素B12 钴胺素 化学名称：钴胺素。 维生素中唯一含有金属元素的。 含钴、咕啉环（四个吡咯环）、苯并咪唑 因R基团不同，有不同的辅酶形式 （1）5-脱氧腺苷钴胺素甲基丙二酸单酰辅酶A 为变位酶的辅酶 （2）甲基钴胺素 参与甲基转移,蓝色部分：拟核苷酸，具有5，6-二甲基苯并咪唑的核苷 （

20、5，6-dimethylbenzimidazole）,R：核苷，具有5-脱氧腺嘌呤核苷基团 （5-deoxyadenosyl group）,缺乏症： 恶性贫血。 Vit B12与胃粘膜分泌的一种糖蛋白（内在因子）结合才能被吸收。 若缺乏“内在因子”，将导致Vit B12缺乏；只能采用针剂治疗，不能口服。,九、硫辛酸（lipoic acid） 硫辛酸以-COOH与专一酶蛋白上lys的-NH2相连，作为（丙酮酸脱氢酶和-酮戊二酸脱氢酶的）辅基。 传递氢 酰基载体。,第三节 水溶性维生素,一、维生素B1和焦磷酸硫胺素（TPP） 二、维生素B2和黄素辅酶（FMN、FAD） 三、维生素B5和辅酶NAD+

21、及NADP+ 四、泛酸(VitB3)和辅酶A 五、维生素B6和转氨辅酶吡哆醛 六、生物素和生物素羧基载体蛋白 七、叶酸与叶酸辅酶 八、维生素B12和辅酶B12 九、维生素C(抗坏血酸 ascorbic acid),十、维生素C,具有防止坏血病的功能，故又称为抗坏血酸。 广泛分布在动物界和植物界。 是一种强的还原剂(抗衰老、抗癌).,十、维生素C 化学名称：抗坏血酸（ascorbic acid） 1、结构己糖衍生物，是烯醇式己糖酸内酯。 2、来源:食物。 3、功能: 氢载体（自身氧化还原） 对于酶分子-SH处于还原状态具重要作用。 脯氨酸羟化酶的辅酶。 缺乏症：坏血病，毛细血管脆弱，牙龈发炎出血。严重者导致坏血病。,