脂类代谢12.ppt

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1、安徽理工大学化工学院 安胜欣,脂 类 代 谢,脂的化学,第一节 脂类的概述,一、概念,脂类(lipids) : 包括脂肪和类脂。 是一大类不溶于水而易溶于有机溶剂的化合物。 是由脂肪酸（四碳以上的长链一元羧酸）与醇（甘油醇、鞘氨醇、高级一元醇、固醇）组成的酯及其衍生物。,二、分类,单脂: 脂肪酸与醇组成。包括脂肪、油、蜡。 复脂: 脂肪酸+醇+非脂分子。包括磷脂、糖 脂等。 衍生脂:由单脂和复合脂衍生而来或与之相 关，具备脂类的性质。包括取代烃、 萜、固醇等。,1.单脂(simple lipid),（1）脂（脂肪） 室温固态 甘油+3脂肪酸 三脂酰甘油 （2）油（脂性油） 室温液态 含较多的不

2、饱和脂肪酸 （3）蜡 高级脂肪酸+高级一元醇,2.复脂 脂肪酸+醇+非脂分子,(1)磷脂 非脂成分为磷酸和含氮的碱 甘油磷脂 鞘氨醇磷脂 (2)糖脂 非脂成分为糖（单己糖、二己糖） 甘油糖脂 鞘糖脂 含鞘氨醇的脂（鞘氨醇磷脂、鞘糖脂 ） 叫鞘脂。,3.衍生脂(derived lipid),（1）取代烃 （2）固醇类 胆固醇 （3）萜 天然色素 （4）其他脂质 脂多糖、脂蛋白,三、性质及生理功能,1.性质 （1）不溶与水，溶于乙醚、氯仿、丙酮 等有机溶剂 （2）不饱和脂肪酸，特别是多不饱和脂 肪酸，易氧化分解,2.生理功能,第二节 单脂的化学,一、脂肪 三脂酰甘油(triglyceride,TG

3、),R1=R2=R3 单纯甘油酯 两到三个不同 混合甘油酯,二、脂肪酸(fatty acid, FA),由一条长的烃链尾和一个末端羧基头组成的羧酸。,命名：,脂酸的碳原子数：双键的数目,16:1w7 16:19,1.饱和脂肪酸,2.不饱和脂肪酸,必需脂肪酸: 亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等因动物自身不能合成或自身合成不够本身需要，必需依靠食物供应，为动物不可缺少的营养素。,第三节 复脂的化学,一、磷脂(phospholipid) 含有磷酸的脂类,按核心结构和主链的不同，可分为：,1. 胆固醇 环戊烷多氢菲,2. 胆酸与胆汁酸,胆酸: 胆固醇的衍生物，由动物胆囊合成分泌 熊去氧胆酸: 胆石溶解药

4、去氢胆酸: 利胆药,脂类代谢,一、 脂肪的消化和吸收,第一节 脂类在体内的消化和吸收,二、类脂的消化和吸收,2.吸收,第二节 脂类的体内贮存和运输,第二节,脂类的体内贮存和运输,一、脂类的贮存和动员,脂库: 脂肪组织，皮下、肾周围、肠系膜等 处，是贮存脂肪的主要场所。 脂肪动员: 脂库中贮存的脂肪有一部分经 脂肪酶水解作用释放出脂肪酸 和甘油。,二、脂类的运输和血浆脂蛋白,（一）血脂与血浆脂蛋白 血脂: 血浆中所含的脂类，包含甘油三酯、 胆固醇、胆固醇酯。 正常人血脂变化范围大，血脂水平一定程度上反映机体脂类代谢状况。,血浆脂蛋白,（二）血浆脂蛋白的分离,1.电泳分离法 原理: 由于血浆脂蛋白

5、中载脂蛋白不同，颗粒大小不同，表面电荷多少也不同，电泳的迁移率也就不同，形成4个区带。 正常人:,2.超离心法 原理: 根据各类血浆脂蛋白中蛋白与脂类的比例不同，密度不同（脂比例高的密度小），在不同密度溶液中超离心(50000r/min)沉降速度不同分成四个组分。,（三）血浆脂蛋白的种类与功能,第三节、脂肪的分解代谢,三、脂肪酸的分解代谢,-氧化作用,-氧化作用,-氧化作用,一、脂 肪 的 水 解,二、甘 油 的 转 化,不饱和及奇数碳链脂肪酸的氧化,四、酮体的代谢,脂肪的酶促水解,一、脂肪的水解,二、甘油的氧化分解 肝中进行,（实线为甘油的分解，虚线为甘油的合成)）,甘油激酶,磷酸甘油脱氢酶

6、,异构酶,磷酸酶,三、脂肪酸的氧化分解,（1）饱和偶数碳原子脂肪酸氧化分解 （2）不饱和脂肪酸氧化分解 （3）奇数碳原子脂肪酸氧化分解,(一)、饱和偶数碳原子脂肪酸的氧化作用,（3） -氧化过程中能量的释放及转换效率,2、氧化过程,1、-氧化作用的概念,（1） 脂肪酸的活化和转运,（2） -氧化的生化过程,-氧化作用的概念, 概 念,脂肪酸在体内氧化时在羧基端的-碳原子上进行氧化，碳链逐次断裂，每次断下一个二碳单位，既乙酰CoA，该过程称作-氧化。,脂肪酸的活化和转运,a、脂肪酸的活化（在液泡中进行）,酯酰CoA进入线粒体基质示意图,N+(CH3)3 CH2 HO-CH2 COO-,肉毒碱,酯

7、酰肉毒碱,CoASH,线粒体内膜,内侧,外侧,载体,-氧化的主要生化反应,酯酰CoA脱氢酶,2-反烯酰CoA水化酶,L-羟脂酰CoA脱氢酶,硫解酶,H2O,CoASH,1、脱氢,2、水化,3、再脱氢,4、硫解,H,H,氧化的生化历程,乙酰CoA,RCH2CH2CO-SCoA,脂酰CoA 脱氢酶,脂酰CoA,-烯脂酰CoA 水化酶,-羟脂酰CoA 脱氢酶,-酮酯酰CoA 硫解酶,RCHOHCH2COScoA,RCOCH2CO-SCoA,RCH=CH-CO-SCoA,+,CH3COSCoA,R-COScoA,乙酰CoA,-氧化过程中能量的释放,净生成：131 2 = 129 ATP,例：软脂酸,7

8、次-氧化,8 乙酰CoA,CH3(CH2)14COOH,7 NADH,7 FADH2,12 ATP ,3 ATP ,2 ATP ,131 ATP,（二）、脂肪酸的-氧化作用,脂肪酸氧化作用发生在-碳原子上，分解出CO2，生成比原来少一个碳原子的脂肪酸，这种氧化作用称为-氧化作用。,RCH2COO-,RCH(OH)COO-,RCOCOO-,RCOO-,CO2,O2,NAD +,NADH +H+,NAD +,NADH +H+,羟化,（三）、脂肪酸的氧化作用,脂肪酸的-氧化指脂肪酸的末端甲基（-端）经氧化转变成羟基，继而再氧化成羧基，从而形成，-二羧酸的过程。,(四)不饱和脂肪酸的氧化,多两个酶 异

9、构酶: 单不饱和脂肪酸 差向异构酶: 多不饱和脂肪酸,(五) 奇数碳原子脂肪酸的氧化,四、酮体的生成和利用,酮体的生成,酮体的分解,生成酮体的意义,脂肪酸-氧化产物乙酰CoA,在肌肉中进入三羧酸循环，然后在肝细胞中可形成乙酰乙酸、-羟丁酸、丙酮这三种物质统称为酮体。,酮体的生成- 在肝脏线粒体中合成的,羟甲基戊二酸单酰CoA（HMGCoA）,脂肪酸,硫解酶,2CH3COSCoA,CH3COCH2COSCoA,乙酰乙酰CoA,HMGCoA合成酶,CH3COSCoA,CoASH,-氧化,CoASH,酮体的利用 在肝外组织利用 乙酰乙酸,主要存在于心、肾、脑和骨骼肌细胞的线粒体中）,主要存在于心、肾

10、、脑细胞线粒体中,TAC,酮体的利用-羟丁酸,乙酰乙酰CoA,硫解酶,转移酶,琥珀酰CoA,CoASH,-氧化,乙酰乙酸,脱氢酶,NADH+H+,NAD+,乙酰CoA,2,-羟丁酸,琥珀酸,酮体的利用丙酮酸,生理意义,酮体是肝脏输出能源的一种形式。 在饥饿或疾病情况下，酮体可为心、脑等重要器官提供必要的能源.、脑等重要器官提供必要的能源。,酮体代谢紊乱 人体中酮体的产生和酮体利用失去平衡时，即生产量大于利用量，血液中酮体浓度增高，由尿排出体外，叫酮体症。 糖尿病人，或正常人饥饿时，糖利用失调，易造成酮体症和酸中毒。,第四节、脂肪的生物合成,脂肪的生物合成,二、脂肪酸的生物合成,一、a-磷酸甘油

11、的生物合成,三、三酰甘油的生物合成,* 3-磷酸甘油主要来自糖代谢。,* 肝、肾等组织含有甘油激酶，可利用游离甘油。,磷酸二羟丙酮,一、-磷酸甘油的合成,二、脂肪酸的生物合成,(一) 原料和部位,直接原料: 乙酰CoA 糖,合成部位: 胞浆,延长: 线粒体和微粒体 (16碳酸),供氢体: NADPH,柠檬酸 丙酮酸循环,脂肪酸的生物合成,1、饱和脂肪酸的合成,2、不饱和脂肪酸的合成,（二 ）饱和脂肪酸的合成过程,1.丙二酸单酰CoA的生成 不可逆,2. 脂肪酸的合成,脂肪酸合成酶系结构模式,（1）. 丙二酸单酰ACP的形成：,+,ATP,HCO3-,ADP+Pi,乙酰CoA 羧化酶生物素,2.

12、 脂肪酸的合成,(3)碳链的延长 脂肪酸合成酶系催化,(2)乙酰ACP的形成,脂肪酸的氧化和从头合成的异同,磷脂和糖脂的降解与合成（自学）,1、磷脂的降解,2、磷脂的生物合成,3、糖脂的合成与分解,磷脂酶的作用部位,乙醇胺和胆碱的活化,HOCH2CH2NH2,HOCH2CH2N(CH3)3,OCH2CH2NH2,磷酸乙醇胺,CDP-OCH2CH2NH2,CDP-乙醇胺,乙醇胺激酶,CTP:磷酸乙醇胺胞苷转移酶,ATP ADP,CTP PPi,胆碱激酶,ATP ADP,OCH2CH2N(CH3)3,CDP-OCH2CH2N(CH3)3,CDP-胆碱,CTP:磷酸胆碱胞苷转移酶,CTP PPi,P

13、,P,磷脂酰乙醇胺和磷脂酰胆碱的合成,磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）,CDP-乙醇胺 CMP,磷脂酰胆碱（脑磷脂）,葡萄糖,3-磷酸甘油,磷脂酸,1，2-甘油二酯,脂酰CoA CoA,CDP-胆碱 CMP,甘油三酯,2 RCOCoA 2 CoA,Pi,转酰酶,磷酸酯酶,转移酶,1、糖脂的合成,2、糖脂的分解,糖脂的代谢,胆固醇的结构、分布和生理功能 胆固醇的合成 合成部位 合成原料 合成过程 合成调节 胆固醇的转化,本节主要内容,胆固醇代谢,* 胆固醇(cholesterol)结构,固醇共同结构 环戊烷多氢菲,概 述,动物胆固醇(27碳),植物(29碳),酵母(28碳),* 胆固醇的生理功能,是生物膜

14、的重要成分，对控制生物膜的流动性有重要作用；,是合成胆汁酸、类固醇激素及维生素D等生理活性物质的前体。,一、 胆固醇的合成,组织定位：除成年动物脑组织及成熟红细胞外，几乎全身各组织均可合成，以肝、小肠为主。 细胞定位：胞液、光面内质网,（一）合成部位,1分子胆固醇,18乙酰CoA + 36ATP + 16(NADPH+H+),葡萄糖有氧氧化,葡萄糖经磷酸戊糖途径,乙酰CoA通过柠檬酸-丙酮酸循环出线粒体,（二）合成原料,（三）合成基本过程,1. 甲羟戊酸 的合成,2. 鲨烯的合成,3. 胆固醇的合成,胆固醇合成,二、胆固醇的转化,（一）转变为胆汁酸 (bile acid)（肝脏）,（二）转化为类固醇激素,（三）转化为7 - 脱氢胆固醇（皮肤）,胆固醇的母核环戊烷多氢菲在体内不能被降解，但侧链可被氧化、还原或降解，实现胆固醇的转化。,（肾上腺皮质、睾丸、卵巢等内分泌腺）,胆固醇的转化,动物体内胆固醇可转变成类固醇如：孕酮、肾上腺皮质激素、雌激素、VitD3胆酸等。,脂肪代谢和糖代谢的关系,3-磷酸甘油,甘油,乙酰 CoA,三酰甘油,脂肪酸,