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1、选修5 第五章 进入合成有机高分子化合物的时代 第一节 合成高分子化合物的基本方法,思考1： 有机高分子化合物按其来源来分，可分为哪几类？你能举例说明吗？,天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质(蚕丝）、天然橡胶等,天然有机高分子和合成有机高分子。,分子合成高：塑料、合成纤维、合成橡胶等,思考2： 有机高分子化合物与低分子有机化学物有什么不同? 1.相对分子质量的大小和数值是否明确不同: （1）高分子的分子量很_，一般高达_。低分子相对分子质量较_，一般在_以下。 （2）低分子有机相对分子量都有一个_的数值，而高分子化合物的相对分子质量只是一个_值。 想一想：油脂（例硬脂酸甘油酯）是高分子化合物吗？
2、为什么？,大,104-106,小,1000,明确,平均,2.基本结构不同： 高分子化合物是以低分子有机物作原料，经_反应得到的若干具有_(填不重复或重复)结构单元的组成。 而低分子物质只具有_（填不单一或单一）分子结构，小分子_重复结构单元。,聚合,重复,单一,没有,3. 物质组成不同： 高分子化合物是由各种相对分子质量_等的同系列的物质组成的_物。_固定的熔沸点。 而低分子物质是_物。_固定熔沸点。,不,混合,没有,纯净,有,思考3： 用以合成高分子化合物的方法有哪些？,加聚反应与缩聚反应,第一节 合成高分子化合物的基本方法,定义：小分子 间通过加成聚合形成高分子化合物的反应叫加成聚合反应；
3、简称加聚反应。,写出苯乙烯制备聚苯乙烯的化学方程式,一、加成聚合反应,聚合度,单体,练习,链节（或单体）的相对分子质量n,（1）单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物，叫做单体。 （2）链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位，也称重复结构单元。叫做链节。 （3）聚合度：高分子里含有链节的数目。通常用n表示。,1、加聚反应的类型,1、自聚型：,nHCCH,3、共聚型： 、烯烃与烯烃： 、烯烃与二烯烃：,2、加聚反应的特点:,（1）单体含不饱和键 （2）没有副产物生成 （3）链节和单体的化学组成相同，但性质不同。,如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。,（4）一块高分子材料是由若干
4、n值不同的高分子材料组成的混合物。,1：在人造象牙中，主要成分的结构是 它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是 （ ） (CH3)2O B. HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3,B,CH2=CHCl,氯乙烯,苯乙烯,3、加聚反应生成高聚物的单体的判断,（1）凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为一种。将链节的两个半键闭合即为单体。,（2）凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。,（3)凡链节中主碳链为4个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为一种，属二烯烃：,2.聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（ ） A
5、.,B.,C.,D.,B,3.下列单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成,的是（ ）,B.,C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D. CH3CH=CH2,2,A,C,【复习】请写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点,1、乙酸与乙醇酯化反应,2、两个甘氨酸分子形成二肽,二、缩合聚合反应（简称缩聚反应）,（一）、定义：小分子 间通过缩合反应的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽）,nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH,催化剂,单 体,链节,聚合度,M聚合物= 单体的相对质量n - (2n-1) 18,+(2n-1)H2O,端基原子,端
6、基原子团,催化剂,单 体,链节,聚合度,M聚合物= 单体的相对质量n - (n-1) 18,+(n-1)H2O,端基原子,端基原子团,羟基酸的缩聚,1、缩聚反应方程式的书写： （1）缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线“”表示。）,（2）单体物质的量与缩聚产物结构式的下角标要一致；由一种单体进行缩聚时生成小分子的物质的量应为（n-1）；由两种单体进行缩聚反应生成小分子的物质的量应为（2n-1）。,2、缩聚反应类型,(1)二元醇、二元酸缩聚,催化剂,单 体,链节,聚合度,M聚合物= 单体的相对质量n - (n-1) 18,+
7、(n-1)H2O,端基原子,端基原子团,(3)氨基与羧基的缩聚,(2)羟基酸的缩聚,nH2NCH2COOH nH2NCH2COOH + nH2NCH(CH3)COOH nH2N(CH2)2NH2 + nHOOCCH2COOH ,3、缩聚反应的特点:,1、每个单体中至少含2个官能团或多个官能团（OH COOH、NH2）；单体与单体官能团间易形成小分子；,如二元醇与二元酸；氨基酸或含双氨基与双羧基的单体、羟基酸等。,2、聚合时有副产物小分子生成(如水、卤化氢或醇等小分子)； 3、链节和单体的化学组成不相同； 4、含两个官能团的单体缩聚成的聚合物呈线性结构，含有三个官能团的单体缩聚而成的聚合物形成体
8、型网状结构。,你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢？,4、高聚物单体的判断,常用“切割法”，如下图示：,从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。,如已知涤纶树脂的结构简式为,凡链节为H OH结构的，其单体必为一种， 在链节的-NH上加氢原子、羰基上加羟基， 所得氨基酸为单体。,如H OH的单体是,和HOOC(CH2)mCOOH。,如H OH的单体是,凡链节为H OH结构的单体 必是两种 ，可从 上断开，在-NH上加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二酸即为单体。,【例1】下列化合物中,b.,c.,d.,e.,f.,(1)可发生加聚反应的一个化合物是 ，加聚物的结构式
9、为 。 （2）可发生缩聚反应的一个化合物是 ，缩聚物的结构式为 。 （3）可发生缩聚反应的两个化合物是 和 ，缩聚物的结构式为 。,a.,b或d,a,f,c,【例2】下列高聚物经简单处理可以从线型结构变成体型结构的是 A.,B.,C.,D.,B C,线型结构的高聚物上如果还有能起反应的官能团,当它与别的物质发生反应时,高分子链之间将形成化学键,从而形成高分子的体型结构.,【练习】写出由下列单体发生聚合反应的 化学方程式。 （1）苯丙氨酸 （2）对苯二乙酸和1,3-丙二醇,加聚反应与缩聚反应特点对比,相同或不同单体,相同或不同单体,含有不饱和键,含有特征官能团,聚合物与单体具有相同的组成,主链上一般只有碳原子,聚合物与单体组成有所不同,主链上除有碳原子外还有其他,只有聚合物,有聚合物和小分子,1.先判断反应的类型：判断高聚物反应的类型要根据高聚物中键的特点和产物的情况确定。,2.加聚物的单体判断关键是：根据链节中碳碳键的特点分析是单烯烃的加聚还是二烯烃的加聚,合成高分子化合物单体的判断方法,3.缩聚物的单体的判断的关键是键的断的位置以及断键后应该加什么样的基团。,