高中化学有机复习PPT课件.ppt

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1、有机化学复习,1、基本反应类型 2、典型代表物的结构和性质 3、课本上的有机实验: 制甲烷、制乙烯、制乙炔、制溴乙烷、制溴苯、制硝基苯、制乙酸乙酯 乙醇的催化氧化、银氨溶液的配制、新制氢氧化铜悬浊液的配置 4、有机推断题,有机化学知识的特点,知识内容纷繁琐碎,种类多,反应杂 内在联系和规律性很强 “乙烯辐射一大片,醇醛酸酯一条线”,有机物的衍生转化链烃及其衍生物间的关系,有机物的衍生转化链烃及其衍生物间的关系,有机物的衍生转化转化网络图一(写方程),基本概念同系物,判断依据 结构相似:官能团的种类、数目及连接方式相同(即组成元素、通式相同) 若干系差(CH2):分子式必不相同,同系物间的相对分

2、子质量相差14n 辨析:CH4和C3H8、C2H4和C3H6、,基本概念同系物,性质规律 化学性质相似 同系物随碳原子数增加,相对分子质量增大,分子间作用力增大,物质的熔沸点逐渐升高(分子晶体的熔沸点规律),基本概念同分异构体,定义,基本概念同分异构体,种类 碳链异构: 位置异构:CH2=CHCH2CH3和CH3-CH=CH-CH3 官能团异构,基本概念同分异构体,官能团异构的种类(重视常见) CnH2n(n3),单烯烃与环烷烃 CnH2n-2(n3),单炔烃、二烯烃、环单烯烃 CnH2n-6(n6),苯及其同系物与多烯 CnH2n+2O(n2),饱和一元醇和醚 CnH2nO(n3),饱和一元

3、醛、酮和烯醇 CnH2nO2(n2),饱和一元羧酸、酯、羟基醛 CnH2n-6O(n6),一元酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2,氨基酸和一硝基化合物 C6H12O6,葡萄糖和果糖, C12H22O11,蔗糖和麦芽糖,基本概念同分异构体,例题 1、已知二氯苯有3种,则四氯苯有 A、1种 B、2种 C、3种 D、4种,2、书写分子式为C4H10O的所有同分异构体并判断其一氯代物的种类(北京04年26) 3、写出分子式为C7H8O(含苯环)、C4H8O2的所有同分异构体,C,基本概念原子共平面问题,几种基本结构模型,基本概念原子共平面问题,例题(MCE96) 描述CH3CHCHCCCF3分子

4、结构的下列叙述中,正确的是 A6个碳原子有可能都在一条直线上 B6个碳原子不可能都在一条直线上 C6个碳原子有可能都在同一平面上 D6个碳原子不可能都在同一平面上,BC,基本概念官能团 涵义: 官能团决定有机物的结构、性质和类别,具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质,具有多种官能团的化合物应同时具有各个官能团的性质 (高考常考多元、多官能团化合物) 常见官能团(名称): 卤原子(-X)、羟基(-OH)、 醛基(-CHO)、羧基(-COOH)、 硝基(-NO2)、酯基(-COO-)、 碳碳双键(-C=C-)、苯基 碳碳三键(CC),基本概念比较“五式”、“二模” 分子式:由“分子”构成的物质

5、 结构式:并不能体现物质的空间构型 结构简式:有机方程式一定要用结构简式 最简式:用于计算和比较各元素含量,原子和离子晶体的化学式常用最简式表达 电子式:判断化合物各原子最外层是否达到8e 比例模型和球棍模型体现空间结构,基本概念比较四同,基本概念比较 芳香族、芳香烃、苯的同系物 将下列物质分类:苯酚硝基苯溴苯 甲苯乙苯苯乙烯萘,基本概念比较三馏 蒸馏水、石油的分馏、煤的干馏,基本概念一些需要强调的知识,油脂不是高分子,油脂属于酯 甘油不属于油脂,是丙三醇(和水互溶) 硝化甘油不是硝化反应的产物,是酯化反应产物 酚醛树脂不是酯 硝酸纤维不是纤维素,是酯 蛋白质和纤维素不是同分异构体 乙醚中有4

6、个碳,基本概念一些需要强调的知识,石炭酸不属于有机酸,属于酚类 糖类不一定都有甜味,如淀粉和纤维素 碳碳双键和三键、苯环是官能团,甲基不是 己烷和己烯常温为液态,加溴水都会有分层现象,后者褪色 一般使溴水褪色属于加成反应,而使高锰酸钾褪色属于氧化反应 碳氢化合物引起的温室效应比CO2厉害 一般含硝基较多的物质有爆炸性能,如TNT、硝化甘油、火棉(纤维素三硝酸酯),第二部分 有机反应基本类型 官能团化学的横向复习,有机反应类型,有机反应主要包括八大基本类型: 取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应,有机反应类型取代反应,原理:“有进有出” 包括:卤代、硝化

7、、酯化、水解、分子间脱水,有机反应类型取代反应,有机反应类型加成反应,原理:“有进无出” 包括:烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含CC的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成,有机反应类型加成反应,和H2加成的条件一般是催化剂(Ni)+加热 和水加成时,一般在一定的温度、压强和催化剂条件下 不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物 醛基的C=O只能和H2加成,不能和X2加成,而羧基和酯的C=O不能发生加成反应 若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时,和氢气的加成反应可同时进行,也可以有选择地进行,看信息而定,有机反应类型消去反应,原理:“无进有

8、出” 包括:醇消去H2O生成烯烃、 卤代烃消去HX生成烯烃,有机反应类型消去反应,说明: 消去反应的实质:OH或X与所在碳相邻的碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去 不能发生消去反应的情况:OH或X所在的碳无相邻碳原子,或相邻碳原子上无氢(注意区分不能消去和不能氧化的醇) 有不对称消去的情况,由信息定产物 消去反应的条件:醇类是浓硫酸+加热; 卤代烃是NaOH醇溶液+加热,有机反应类型氧化反应,原理:有机物得氧或去氢 包括: 燃烧反应、被空气(氧气)氧化、(醇是去氢氧化) 被酸性KMnO4溶液氧化, 醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 烯烃被臭氧氧化 (O3,Zn/HCl,双键

9、断裂,原双键碳变为C=O),有机反应类型氧化反应,说明: 有机物一般都可以发生氧化反应,此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂 醇氧化的规律: 氧化生成醛,如CH3CH2OH 氧化生成酮,如(CH3)2CHOH 不能被氧化,如(CH3)3COH 多官能团物质被氧化的顺序看信息,有机反应类型还原反应,原理:有机物得氢或去氧 包括:烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成, 硝基被还原为氨基 (如硝基苯被Fe+HCl还原为苯胺) 说明:“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言的,有机物被氧化则定义为氧化反应,有机物被还原则定义为还原反应,有机反应类型加聚反应,类型(联系书上提到的高分子材料): 乙烯型加聚 聚丙

10、烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃) 1,3-丁二烯型加聚(破两头,移中间) 天然橡胶(聚异戊二烯) 含有双键的不同单体间的共聚 乙丙树脂(乙烯和丙烯共聚), 丁苯橡胶(丁二烯和苯乙烯共聚),有机反应类型加聚反应,说明 单体通常是含有C=C或CC的化合物 链节与单体的相对分子质量相等 产物中仅有高聚物,无其它小分子,但生成的高聚物因n值不同,是混合物 由加聚产物判断单体的“二、四”法,有机反应类型缩聚反应,类型 酚醛缩聚(高聚物链节中含酚羟基) 苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂(电木) 氨基酸缩聚(高聚物链节中含肽键) 氨基酸缩合成多肽或蛋白质 醇酸缩聚(高聚物链节中含酯基

11、) 乙二醇和乙二酸(或对苯二甲酸)的缩聚,有机反应类型缩聚反应,说明 缩聚反应生成高分子和小分子,如H2O 若高分子化合物的链节有酚羟基、-COO-、-CO-NH-等,则该高分子是缩聚反应的产物 判断缩聚反应的单体(水解法): 先判断缩聚类型,再解聚 解聚方法:先断开羰基与氧原子(或氮原子)之间的键,然后给羰基加上羟基,给氧或氮接上氢原子,链节两端的羰基、氧或氮也按此法接上羟基或氧原子,有机反应类型显色反应,包括 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 淀粉遇碘单质显蓝色 含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色,有机反应类型酯化反应拓展,机理:一般为羧酸脱羟基,醇脱氢 类型 一元羧酸和一元醇反应生成普通酯 二元

12、羧酸和二元醇 部分酯化生成链状酯和1分子H2O, 或生成环状酯和2分子H2O, 或生成高聚酯和2n H2O 羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成链状酯,也可以生成环状酯,还可以生成高聚酯。如乳酸分子,有机反应类型酯化反应拓展,乙二酸和乙二醇酯化,+2H2O,+2nH2O,+H2O,有机反应类型酯化反应拓展,其它酯 硝化甘油(三硝酸甘油酯) 硝酸纤维(纤维素硝酸酯) 油脂(硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯) 苯酚中的羟基也能反应生成酯(且水解后酚羟基还消耗NaOH),有机反应类型知识归纳,反应条件不同,反应不同 温度不同,产物和反应类型不同: 如乙醇在浓硫酸140和170的反应 溶剂不同,产

13、物和反应类型不同: 如溴乙烷在NaOH的水溶液和醇溶液下的反应 催化剂不同,反应不同: 如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反应,有机反应类型知识归纳,书写有机化学反应的注意事项 写有机物的结构简式及反应条件 不漏写除了有机物外的其它无机小分子 如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反应生成的H2O;卤代反应生成的HX等 配平:如醇、醛的催化氧化、银镜反应 专用名词不能出错 如,苯写“笨”、“酯”和“脂”混用、“硝化”写“消化”, “水浴”写成“水狱”,“褪色”写成“腿色”,有机反应类型知识归纳,有机反应类型知识归纳,第三部分 有机物的结构和性质 官能团化学的纵向复习,烃、烃的衍生物、糖类、

14、蛋白质的结构特点和主要性质,结构和性质各类有机物的性质,结构和性质一些比较,苯、甲苯、苯酚比较,结构和性质一些比较,烃的羟基衍生物比较,逐渐增强,逐渐增强,结构和性质一些比较,烃的羰基衍生物比较,结构和性质一些比较,烃类物质比较,结构和性质有机反应断键机理,几种基本类型,结构和性质有机反应断键机理,几种基本类型,逐渐增强,逐渐增强,结构和性质有机反应断键机理,几种基本类型,结构和性质基团间的相互影响,烃基对官能团的影响 R-OH 呈中性 呈酸性(苯环对OH的影响),结构和性质基团间的相互影响,官能团对烃基的影响 CH3CH3难以去氢,CH3CH2OH较易发生烃基上的氢和羟基之间的脱水(OH对乙

15、基的影响) 不和溴水反应, 和浓溴水作用产生白色沉淀 (OH对苯环的影响),结构和性质基团间的相互影响,官能团对官能团的影响 中的OH受 影响, 使得COOH的氢较易电离,显酸性,结构和性质基团间的相互影响,烃基对烃基的影响 CH3受苯环的影响,能被酸性KMnO4溶液氧化 苯环受CH3影响而使邻、对位的氢易被取代,结构和性质一些总结归纳,有机物分子中的原子个数比 CH=11,可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。 CH=l2,可能为单烯烃、甲醛、乙酸、 甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 CH=14,可能为甲烷、甲醇、尿素 CO(NH2)2,第四部分 有机物之间的衍生和转化关系,有机物的衍生转化官能团之间的互换和

16、转化,一般有以下几种: 相互取代关系,如卤代烃与醇,实质是卤原子和羟基之间的相互取代 氧化还原关系:醇与醛、羧酸之间的转化 消去加成关系:如乙醇和乙烯 结合重组关系;如醇和羧酸之间的酯化以及酯的水解,有机物的衍生转化官能团的引入方法,第五部分 生产和生活中常见的有机物,常见有机物俗名、成分、用途,常见有机物俗名、成分、用途,常见有机物来自生产和生活,常见有机物来自生产和生活,常见有机物来自生产和生活,判断司机酒后驾车原理:氧化乙醇成乙醛 3CrO3+ 3C2H5OH +3H2SO4=Cr2(SO4)3+3CH3CHO+6H2O 红 蓝绿色,常见有机物来自生产和生活,04年北京春季 6、在食品加

17、工或餐饮业中使用量特别要注意严加控制的物质是 A氯化钠 B谷氨酸钠(味精) C碳酸氢钠 D亚硝酸钠,D,常见有机物来自生产和生活,05年北京春季 7某校学生用化学知识解决生活中的问题,下列家庭小实验不合理的是 A 用食醋除去暖水瓶中的薄层水垢 B 用米汤检验含碘盐中的碘酸钾(KIO3) C 用食用碱(Na2CO3)溶液洗涤餐具上的油污 D 用灼烧并闻气味的方法区别纯棉织物和纯毛织物,B,第六部分 知识规律总结,知识规律原子成键规律,碳原子(A族),形成4个价键 氢原子和卤素原子(A族、A族),形成1个价键 氧原子和硫原子(A族),形成2个价键 氮原子(VA族),形成3个价键(NO2中的氮除外)

18、,知识规律原子成键规律,例:某期刊物封面上有如下一个分子的球棍模型图,图中“棍”代表单键或双键或叁健。不同颜色的球代表不同元素的原子,该模型图可代表一种( ) A卤代羧酸 B酯 C羧酸 D醇钠,A,知识规律物理性质规律,状态 n4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常温呈气态 低级(十碳以下)的醇、醛、酸、酯常温呈液态 苯酚,草酸,苯甲酸、硬脂酸,软脂酸常温呈固态 密度 比水轻:烃(汽油、苯及其同系物、己烷、己烯)酯(如乙酸乙酯)、油脂 比水重:硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷、液态苯酚,知识规律物理性质规律,溶解性 有机物均能溶于有机溶剂 有机物中的憎水基团:-R(烃基); 亲水基

19、团:羟基,醛基,羧基 能溶于水的:低碳的醇、醛、酸、钠盐, 如乙(醇、醛、酸)乙二醇、丙三醇、苯酚钠 难溶于水的:烃,卤代烃,酯类,硝基化合物 微溶于水:苯酚、苯甲酸 苯酚溶解的特殊性:常温微溶,65以上任意溶 常见的防水材料:聚氯乙烯,聚酯等高分子材料 吸水保水材料:尿不湿,知识规律物理性质规律,有毒物质 与生活有关的:涂料油漆中的苯、硝基苯,假酒中的甲醇,居室装修产生的甲醛气体,知识规律燃烧规律,完全燃烧通式 注意:若氧气不足,燃烧不充分,除了生成CO2和H2O外,还可能生成CO,知识规律燃烧规律,同T、P下,气态烃完全燃烧体积变化规律 若燃烧后生成液态水(低于100) 规律:燃烧后气体体

20、积一定减小,且减小值只与烃分子中的氢原子数有关,与碳原子数无关。,知识规律燃烧规律,同T、P下,气态烃完全燃烧体积变化规律 若燃烧后生成气态水(高于100) 规律:,知识规律燃烧规律,燃烧后生成气态水的规律(高于100) 若燃烧后气体体积减小,则y4,即为C2H2 若燃烧后气体的体积不变,则y=4,常见的烃有CH4、C2H4、C3H4 若为两种混合烃,且燃烧后气体的体积不变,则氢原子 的平均数为4, 若是按一定比例混合的,则一种烃的氢原子数小于4,另一种烃的氢原子数大于4 若是按任意比例混合的,则两种烃的氢原子数都等于4,知识规律燃烧规律,燃烧耗氧规律 等n的烃(CxHy)完全燃烧,耗氧量取决

21、于(X+Y/4)的值,此值越大,耗氧越多 等m的烃(CxHy)完全燃烧时,耗氧量取决于含氢量,y/x值越大,含氢越多,耗氧越多 等物质的量的有机物CxHyOz完全燃烧时,耗氧量取决于(X+Y/4Z/2)的值,此值越大,耗氧越多 分子组成中相差若干个“CO2”或“H2O”的物质,其耗氧量相等。如等物质的量的C2H4与C2H5OH完全燃烧时耗氧量相同,知识规律燃烧规律,由燃烧产物推测有机物 若燃烧产物n(CO2):n(H2O)=1:1,则有机物中碳氢原子的个数比为1:2,可能为单烯烃CnH2n,醛或酮CnH2nO,羧酸或酯CnH2nO2 若燃烧产物n(CO2):n(H2O)=1:2,则有机物中碳氢

22、原子的个数比为1:4,可能为甲烷(CH4)、甲醇(CH4O) 若燃烧产物n(CO2):n(H2O)=2:1,则有机物中碳氢原子的个数比为1:1,可能为乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8)、苯酚(C6H6O)、乙二酸(C2H2O4),知识规律最简式相同的有机物,最简式相同的有机物,所含各元素的原子个数比相同,各元素所占的质量分数相同 常见有: CH:C2H2、C6H6、C8H8(苯乙烯) CH2:所有的单烯烃 CH2O:HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6 C2H4O:CH3CHO、C4H8O2的羧酸和酯,知识规律最简式相同的有机物,规律 最简式相同的有机物无

23、论以任何比例混合,各元素所占的质量分数不变 最简式相同的有机物无论以任何比例混合,只要总质量一定,完全燃烧,耗氧量一定,生成的CO2和H2O的量也一定,知识规律相对原子质量相同的有机物,烷烃与较它少一个碳原子的饱和一元醛的相对分子质量相等,如C2H6和HCHO 饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等,如乙酸和丙醇 常见式量相同的有机物和无机物 式量为28的有:C2H4,N2,CO 式量为30的有:C2H6, NO, HCHO 式量为44的有:C3H8, CH3CHO, CO2, N2O 式量为46的有:CH3CH2OH, HCOOH, NO2 式量为60的有:C3H7OH

24、, CH3COOH, HCOOCH3, SiO2 式量为100的有:CaCO3,KHCO3,Mg3N2,知识规律一些实验规律,加热方式 水浴加热:苯的硝化(5060)、银镜反应(热水浴)、乙酸乙酯 要求:受热均匀,且温度不超过100 酒精灯直接加热:制甲烷,乙烯,酯化反应及乙醛与新制氢氧化铜悬浊液的反应 不需要加热:制乙炔、溴苯,知识规律一些实验规律,温度计的使用 温度计水银球在液面下,测反应温度:制乙烯 温度计水银球在水浴中,测反应条件的温度:制硝基苯 温度计水银球在蒸馏烧瓶支管口处,测产物沸点:石油分馏,知识规律一些实验规律,使用冷凝和防倒吸装置 用玻璃管靠空气冷凝并起到回流作用: *制溴

25、苯(长弯导管),制硝基苯(长直导管) 只冷凝:制乙酸乙酯(弯导管) 用冷凝管靠循环水冷凝(水流方向为下进上出):石油分馏 防倒吸:制溴苯、制乙酸乙酯,知识规律一些实验规律,有机物分离提纯的方法 物理方法:根据不同物质的物理性质差异,采用分(蒸)馏、萃取后分液、盐析、洗气、过滤等方法 化学方法:一般是加入或通过某种试剂 (如NaOH、Na2CO3、NaCl、盐酸、溴水)进行化学反应,再用物理方法分离,知识规律一些反应规律,与H2加成的有机物(还原反应): 含碳碳双键、三键、苯环、醛基的物质 使酸性KMnO4溶液褪色(氧化反应) 有机物:烯烃、炔烃、苯的同系物、苯酚、醇类、醛(基)类 无机物:SO

26、2、H2S等,知识规律一些反应规律,硫酸参与的反应 浓硫酸(催化剂、脱水剂)有水生成 *苯的硝化取代反应 醇的脱水消去或取代 醇和酸的酯化取代反应 稀硫酸(催化剂)有水参与 乙酸乙酯的水解、糖类的水解 *苯的磺化(反应物)取代反应,知识规律一些反应规律,与金属Na反应的有机物 含OH的物质(醇、酚、羧酸) 与NaOH溶液反应的有机物 卤代烃、酯类水解反应, 卤代烃的消去NaOH醇溶液 酚类、羧酸类中和反应。,知识规律一些反应规律,与Na2CO3溶液反应的有机物 羧酸类(甲酸、乙酸、苯甲酸、草酸)放出CO2气体 与苯酚生成NaHCO3,无CO2气体放出 与NaHCO3溶液反应的有机物: 羧酸类(甲酸、乙酸、苯甲酸、草酸)放出CO2气体强酸制弱酸的原理 强酸制弱酸的原理,知识规律一些反应规律,发生银镜反应的物质 醛类 甲酸类(甲酸、甲酸盐、甲酸某酯) 与新制备Cu(OH)2悬浊液反应 醛类、甲酸类加热产生红色沉淀 羧酸类溶解得到蓝色溶液,复习做过的有机推断题,最重要的是:,

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