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1、第一节 醇和酚,第三章 烃的含氧衍生物,目录,第一节 醇和酚,一、醇,醇的概念和分类,、醇的命名和同分异构体,、乙醇的性质：,、醇的物理性质,甲醇； 乙二醇； 丙三醇：,苯酚的分子组成和分子结构,苯酚的物理性质,苯酚的化学性质,苯酚的酸性；苯酚的取代反应；显色反应；,二、酚,、重要的醇简介,跟金属反应 消去反应取代反应 氧化反应,1、概念 醇是羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。 2、分类 根据羟基数目：一元醇、二元醇、多元醇等。 一般将分子中含有两个或两个以上醇羟基的醇称为多元醇。,一、醇,（一）概念和分类,3、醇的通式 （1）饱和一元醇的通式为CnH2n2O； （2）含一个碳碳双
2、键不饱和一元醇的通式为CnH2nO； （3）苯的同系物对应的一元醇的通式为:CnH2n6O。,根据烃基是否饱和：饱和醇、不饱和醇等。 根据烃基是否有芳香烃基：芳香醇、脂肪醇等。,（二） 醇的命名和同分异构体,编号：,选主链：,写名称：,选含COH的最长碳链为主链，称某醇,从离COH最近的一端起编号,取代基位置 取代基名称 羟基位置 母体名称,例1.给下列醇命名.,CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH2OH CH3CH2CH(CH2OH)2,5-甲基-2-乙基-1-己醇,2-乙基-1,3-丙二醇,（1）命名,CH3CH2CHOHCH3,CH3CH(CH3)C(CH3)OHCH2C
3、H3,练习,写出下列醇的名称,CH3CH(CH3)CH2OH,2甲基1丙醇,2丁醇,2，3二甲基3戊醇,苯甲醇,乙二醇,1，2，3丙三醇,（或甘油）,醇类的同分异构体可有： 碳链异构 羟基的位置异构， 相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构,例2.写出下列物质可能有的结构简式(同一碳上不含两个-OH): C4H10O C3H8O,（2）同分异构体,醇：4种；醚：3种,醇：2种；醚：1种,思考与交流：,对比表格中的数据，你能得出什么结论？,结论：相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远高 于烷烃,（三）醇的物理性质,原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种
4、吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）,（三）醇的物理性质,学与问：,你能得出什么结论？,甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。,随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小,乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3丙三醇的沸点高于1，2丙二醇， 1，2丙二醇的沸点高于1丙醇，其原因是：,（三）醇的物理性质,由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。,一、醇,空间结构:,（四）乙醇,1、组成与结构:,球棒模型,比例模型,乙醇的分子式结构式及比例模型,2、物理性质 乙醇是一种无色、有香味的液体，密度比水小，易挥发，易溶于水，是一种良好的有机溶剂，俗称酒精。
5、 3、化学性质 醇的化学性质主要由羟基所决定，乙醇中的碳氧键和氧氢键有较强的极性，在反应中都有断裂的可能。 (如K、Na、Ca、Mg、Al)： 2Na2CH3CH2OH2CH3CH2ONaH2。 该反应中乙醇分子断裂了OH键。,（四）乙醇,(1)跟金属反应,钠与水,钠与乙醇,钠是否浮在液面上,浮在水面,沉在液面下,钠的形状是否变化,熔成小球,仍是块状,有无声音,发出嘶嘶响声,没有声音,有无气泡,放出气泡,放出气泡,剧烈程度,剧烈,缓慢,化学方程式,2Na2H2O 2 NaOH H2,问题1比较钠与水、乙醇反应的实验现象，比较二者 羟基上氢原子的活泼性,结论1乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子不活泼
6、。,(2)消去反应,实验现象：温度升至170 左右，有气体产生，该气体使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪去。 烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色。 实验结论：乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170 时发生消去反应生成乙烯。 作用：可用于制备乙烯,制乙烯实验装置,为何使液体温度迅速升到170，不能过高或高低？,酒精与浓硫酸混合液如何配置,放入几片碎瓷片作用是什么？,用排水集气法收集,浓硫酸的作用是什么？,温度计的位置？,混合液颜色如何变化？为什么？,有何杂质气体？如何除去？,放入几片碎瓷片作用是什么？,防止暴沸,浓硫酸的作用是什么？,催化剂和脱水剂,酒精与浓硫酸体积比为何要为
7、13？,因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以13为宜。,温度计的位置？,温度计感温泡要置于反应物的,中央位置因为需要测量的是反应物的温度。,为何使液体温度迅速升到170？,因为无水酒精和浓硫酸混合物在170的温度下主要生成乙烯和水，而在140时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。,混合液颜色如何变化？为什么？,烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。,有
8、何杂质气体？如何除去？,由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。,为何可用排水集气法收集？,因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。,讨论醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同?,NaOH的乙醇溶液、加热,CBr、CH,CO、CH,C=C,C=C,CH2=CH2、HBr,CH2=CH2、H2O,浓硫酸、加热到170, 取代反应,结论醇发生消去反应的分子结构条件:与C-OH相邻的碳原子上有氢原子.,思考题下列醇在浓硫酸作催化剂的条件下能发生消去反应的有_ A.甲醇 B.2-甲基-2-丙醇 C.苯甲醇 D.2-甲基-3-戊
9、醇 E.环己醇 F.乙二醇 G.2,2-二甲基-1-丙醇,BDEF,燃烧 C2H5OH 3 O2 2CO23H2O 催化氧化 2 C2H5OHO2 2CH3CHO 2H2O 2 2O2 2 2H2O 乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应 醇能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段： CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH,(4)氧化反应,讨论,有机物的氧化反应、还原反应的含义：,氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应（失H或加O）,还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应（加H或失O）,醇类被氧化的分子结构条件及规律：,结论：羟基碳上有
10、2个氢原子的醇(伯醇）被氧化成醛或酸；羟基碳上有1个氢原子的醇（仲醇）被氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇（叔醇）不能被氧化。,练习 下列4种醇中，不能被催化氧化的是( ),D,思考题分析下列醇在铜或银作催剂的条件下能否被氧化，若能写出其氧化产物 A.甲醇_ B.2-甲基-2-丙醇 _ C.苯甲醇_ D.2-甲基-3-戊醇 _ E环己醇_F.乙二醇_ G.2,2-二甲基-1-丙醇_,甲醛,苯甲醛,环己酮,乙二醛,2,2-二甲基丙醛,2-甲基-3-戊酮,否,练习 对于 ，若断裂CO键，则可能发生的反应有( ) 与钠反应 卤代反应 消去反应 催化氧化反应 A B C D,B,知识点乙醇的化学性质与结
11、构的关系 乙醇分子结构中各种化学键如图所示，回答乙醇在各种反应中断裂键的部位： (1)和金属钠反应时断键_。 (2)和浓硫酸共热至170 时断键_。 (3)和浓硫酸共热至140 时断键_。 (4)在银催化下与O2反应时断键_。,乙 醇 制 法,1、发酵法 发酵法是制取乙醇的一种重要方法，所用原料是含糖类很丰富的各种农产品，如高梁、玉米、薯类以及多种野生的果实等，也常利用废糖蜜。这些物质经过发酵，再进行分馏，可以得到95（质量分数）的乙醇。,2、乙烯水化法 以石油裂解产生的乙烯为原料，在加热、加压和有催化剂（硫酸或磷酸） 存在的条件下，使乙烯跟水反应，生成乙醇。这种方法叫做乙烯水化法。用乙烯水化法生产乙醇，成本低，产量大，能节约大量粮食，所以随着石油化工的发展，这种方法发展很快。,总结,乙醇的化学性质与其结构的关系,1甲醇(CH3OH)又称木精或木醇，是无色透明的液体，易溶于水。甲醇有剧毒，误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有机化工原料。 2乙二醇( )和丙三醇( ) 都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水，是重要的化工原料。乙二醇水溶液的凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂，乙二醇也是合成涤纶的主要原料。丙三醇俗称甘油，主要用于制造日用化妆品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要成分之一。,（五）重要的醇简介,