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1、第五章 脂环烃 环烷烃,exit,第一节 环烃的定义和分类 第二节 单环烃的命名法 第三节 单环烷烃的分类和异构现象 第四节 环烷烃的物理性质 第五节 环烷烃的化学性质 第六节 张力学说 第七节* 环己烷的构象,环烷烃提纲,第一节 环烃的定义和分类,定义,脂环族化合物：烃干是环状而性质与开链烃相 似的一类化合物。,脂环烃：只有碳、氢两种元素组成的脂环化 合物。,例如：,分类,环烃,脂环烃,芳烃,环烷烃 环烯烃 环炔烃,单环烷烃 桥环烷烃 螺环烷烃 集合环烷烃,单环芳烃 多环芳烃 非苯芳烃,多苯代脂烃 联苯 稠环芳烃,定义：只有一个环的烃称为单环烃。,命 名 步 骤 （1）确定母体: 没有取代基
2、的环烷烃本身就是母体, 命名 时只须在相应的烷烃前加“环”(英文加cyclo), 环上有 取代基的环烷烃以环为母体还是以链为母体视情况而定. （2）编号要符合最低系列原则 （3）环烯烃和环炔烃，则把1,2位留给双键和叁键碳原子。 （4）按名称的基本格式要求写出全名,第二节 单环烃的命名法,实 例 一,乙基环己烷 ethylcyclohexane,2-甲基-4-环己基己烷 4-cyclohexyl-2-methylhexane,侧链比较简单, 以环为母体, 链为取代基, 侧链比较复杂, 以链为母体, 环为取代基。,1,4-二甲基-2-乙基环己烷,2-ethyl -1,4-dimethylcycl
3、ohexane,实例二,1,3-二甲基-5-乙基环己烷,3、5-二甲基-1-乙基环己烷,实 例 三,用最低系列原则无法确定选哪一种编号时, 则用下面方法确定编号。中文, 让顺序规则中顺序较小的基团位次尽可能小。,实例四,3-异丁基环己烯,第三节 单环烷烃的分类和同分异构,单环烷烃的分类,n=3，4 小环化合物 n=5，6，7 普通环化合物 n=8，9，10，11 中环化合物 n12 大环化合物,单环烷烃的通式：CnH2n,单环烷烃的异构现象,C5H10的同分异构体,碳架异构体（1-5）因环大小不同，侧链长短不同，侧链位置不同而引起的。,顺反异构（5和6，5和7）因成环碳原子单键不能自由旋转而引
4、起的。,环烷烃的分子结构比链烷烃排列紧密，所以，沸点、熔点、密度均比链烷烃高。,第四节 环烷烃的物理性质,第五节 环烷烃的化学性质,一 与氢反应,小环和普通环化合物的性质对比如下：,大环，中环化合物的化学性质与链烷烃相似。,环己烷 环戊烷 环丁烷 环丙烷,环烷烃的稳定性,结论,取代反应：自由基机理 （各种环相似） 开环反应：离子型机理，极性条件有利于开环反应的发生 。 （三员环四员环普通环）,二 与氯、溴反应,h,h,取代,取代,开环,开环,三 与氢碘酸反应,开环,此反应是离子型机理，极性大的键易 打开；三元环比四元环易发生此反应，其 它环不发生此反应。,四 氧化反应（小环对氧化剂相当稳定）,
5、即使是不稳定的环丙烷和环丁烷的常温时与高锰酸钾溶液不反应，该性质用于鉴别烯烃和环烷烃。,第六节 张力学说,张力学说提出的基础,所有的碳都应有正四面体结构。 碳原子成环后，所有成环的碳原子都处在同一平面上 （当环碳原子大于4时，这一点是不正确的）。,1880年以前，只知道有五元环，六元环。 1883年，W.H.Perkin合成了三元环，四元环。 1885年，A.Baeyer提出了张力学说。,1930年，用热力学方法研究张力能。 燃烧热：1mol纯烷烃完全燃烧生成CO2和水时放出的热。 每个 CH2-的燃烧热应该是相同的，约为658.6KJmol-1。,环烷烃的燃烧热,燃烧热的数据表明， 五员和五员以上的环烷烃都是稳定的,环烷烃燃烧热的实测数据,再 见 ！,