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1、芳香烃,化学组,教学目标:,1、掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质; 2、了解芳香烃的来源及其应用,教学重点： 苯和苯的同系物的鉴别 硝化反应,颜 色： 气 味： 状 态： 密 度： 溶解性： 挥发性： 熔沸点：,无色透明,特殊气味,液体,比水小,不溶于水, 易溶于有机溶剂,易挥发,有毒,熔点5.5，沸点80.1 ,复习回顾,11月13日13时45分，中国石化吉林分公司双苯厂的苯胺装置发生爆炸起火事故,约100吨左右苯类污染物进入松花江， 松花江一线150多公里水体遭受严重污染！,当地大量居民出现苯中毒症状，伤亡惨重！,2、苯的结构,分子式,C6H6,(不饱和),苯的结构简式,或,（凯库勒式）
2、,知识再现,1.4010-10m,120,苯环中的键,苯分子中的大键,H,H,H,H,H,H,苯是 色，有 气味的 体,密度 水,易溶于 ，不溶于 ,熔点5.5, 沸点80.1,易 （密封保存）,苯蒸气 毒.,无,特殊芳香,液,小于,有机溶剂,水,挥发,有,最简单的芳香烃-苯,知识重现,苯分子具有 结构。苯环上的碳碳键不是由碳碳单键和双键交替的，而是6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于 。,1.苯的结构,一、苯的结构和化学性质,平面正六边形,单键和双键之间的独特的键,可燃性:火焰明亮,带有浓烟,苯,乙 烯,甲 烷,苯跟卤素的取代反应,在有催化剂存在时，苯与液溴(剧毒易挥发液体)发生反应，生成
3、溴苯，溴苯是无色液体，密度比水大。,探究活动,针对苯与液溴的反应，结合以下反应特点，请设计出制备溴苯的实验装置图：,1.苯和液溴混合后，需要加入催化剂 溴化铁或铁粉才能迅速反应 2.两种反应物均易挥发且有毒，均易溶于有机溶剂 3.反应本身放热，不需要加热,实验现象：在常温时很快可以看到，在导管口附近出现白雾。反应完毕后向锥形瓶里的液体中滴入AgNO3溶液，有浅黄色沉淀生成。把烧瓶里的液体倒入在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有不溶于水的褐色液体。,苯的硝化反应,苯分子里的氢原子被“NO2(硝基)”所取代的反应，叫做硝化反应。,2.硝化反应,苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60时生成一取代硝基苯，,硝基苯
4、：苦杏仁味,有毒,无色油状液体,密度大于水,冷凝回流,温度计,苯的硝化反应生成的硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。,硝基苯,加成反应：虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应 。,例如：在有镍催化剂存在和180250的条件下，苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷(C6H12)。,二、苯的同系物,1.苯的同系物的含义及其结构特点,苯的同系物的通式是 在通常状况下都是无色液体，有特殊的气味，密度比水小，不溶于水，易
5、溶于有机溶剂。,CnH2n-6（n6）,请根据同系物化学性质的相似性,推测苯的同系物有哪些化学性质？写出相应的方程式：,2.苯的同系物的化学性质,(1)类比迁移,氧化反应,甲苯在空气中点燃：,甲苯和氢气，镍作催化剂并加热：,加成反应,取代反应,甲苯和液溴在溴化铁催化条件下：,拓展训练,甲苯和氯气在光照条件下：,溴代,（2）取代反应 甲苯能发生硝化反应,邻硝基甲苯,对硝基甲苯,2，4，6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯，又叫TNT,是一种淡黄色针状晶体，不溶于水，不稳定，是一种烈性炸药,CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,甲苯跟硝酸和浓硫酸的混合酸在30 可以发生取代反应，主要得到邻硝基甲苯和对硝
6、基甲苯两种一取代物。在一定条件下也可以发生反应生成三硝基甲苯：,硝化,化学家预言第一次世界大战,1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德国本土去。在石油商人感到百思不得其解时,一位化学家提醒世人说：“德国人在准备发动战争了！”果然不出化学家所料，德国于1914年发动了第一次世界大战。,这位化学家为何知道德国将发动战争呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意他经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。,2,4,6三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色的晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。,特性归纳,不反应,不反应,不反应,萃取,不反应，萃取,不反应,被氧化，溶液褪色,有FeBr3,取代,有FeBr3，取代； 光照，取代,