选修5醛.doc

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1、高二化学选修5第三章 烃的含氧衍生物第二节 醛学案【概念】醛、酮都是含 的有机物，醛的结构为 ，酮的结构为 。【物理性质】类别名称结构简式主要物理性质及主要用途醛甲醛无色、刺激性气味气体（沸点21度），易溶于水，重要的有机合成原料，它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。乙醛无色、刺激性气味液体（沸点20.8度），易溶于水，重要的有机合成原料，常用于合成乙酸等苯甲醛最简单的芳香醛。无色油状液体，有苦仁味，密度比水略大，稍溶于水，用于染料、药物等工业，亦用于检验生物碱类和杂醇油的试剂。丙烯醛最简单的不饱和脂肪醛。无色易燃液体，能溶于水，有毒，是合成树脂、丙烯酸的重要原料。酮丙酮无色透明的液

2、体，易挥发，具有令人愉快的气味，重要的有机溶剂和化工原料环已酮重要的脂环酮，无色有香味易燃液体，微溶于水。用作醋酸纤维、天然或合成树脂的溶剂，合成尼龙66、尼龙6的单体原料。【化学性质】一.乙醛1.氧化反应（1）实验探究一10乙醛与弱氧化剂氢氧化铜反应现象方程式应用实验室检验醛基、医学上检验尿糖注意点： 【与“费林”试剂反应实验的操作要点】：a新制的Cu（OH）2悬浊液的配制：b. 加热的环境在酒精灯上直接加热煮沸。（2）实验探究二银镜反应现象方程式应用逐滴加入至沉淀恰好消失静置水浴加热银镜工业制镜或保温瓶胆，实验室检验醛基本实验成功的关键：（1）试管必须洁净；（2）水浴加热时不可振荡和摇动试

3、管；（3）须用新配制的银氨溶液，氨水不能过量（防止生成易爆炸的物质）【“银镜反应”实验的操作要点】：a. 银氨溶液的配制及试剂的滴加顺序：b. 加热的环境水浴加热（了解水浴加热的特点）【小结】从上面反应中分析：氧化剂是 ，还原剂是 ，从中可看出具有CHO（醛基）具有 （“较强”或“较弱”）的 性。【拓展应用】1.含醛基的物质能使酸性KMnO4或溴水褪色吗？2.葡萄糖又称它为还原性糖，为什么呢？葡萄糖可能具有哪些化学性质？2.还原反应（加成反应）：醛基中的 能够发生加成反应 二.醛类：（1）催化加氢：RCHO十H2 还原反应，也属于加成反应（主要表现在与氢气的催化加成上，亦称为还原反应，催化剂常

4、用金属镍）【思考】 若已知含羰基（C）类的有机物也能发生类似的加成反应，试写出： 丙酮与氢气： 2甲基丁醛与氢气：（2）氧化反应 催化氧化：RCHO+O2 银镜反应：RCHO+ + + + 新制氢氧化铜悬浊液的反应：RCHO 【小结】（1）-CHO具有较强的 和较弱的 。 （2）醇、醛、羧酸的相互关系：还原醇（ ） 醛（ ） 羧酸（ ）氧化氧化【巩固练习】1下列说法中正确的是( ) A凡是能发生银镜反应的物质一定是醛 B乙醛与新制Cu(OH)2反应，表现酸性 C在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛 D福尔马林是35%40%的甲醛水溶液，可用于浸制生物标本2.（双选

5、）乙醛蒸气跟氢气的混合物，通过灼热的镍催化剂时就发生反应生成乙醇，此反应属于( ) A取代反应 B消去反应 C加成反应 D还原反应3.这是-甜橙醛又称2,6,10-三甲基-2,6,9,11-十二碳四烯醛现在试剂KMnO4酸性溶液 H2/Ni Ag(NH3)2OH 新制Cu(OH)2能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有：A. B. C. D.4（双选）某一元醛发生银镜反应，生成金属银4.32 g，等量该醛完全燃烧后可生成水1.08g。则此醛可以是下列中的( ) A丙醛(CH3CH2CHO) B丙烯醛(CH2=CHCHO) C丁醛(C3H7CHO) D丁烯醛(CH3CH=CHCHO)5.有下

6、列有机反应类型：消去反应 水解反应 加聚反应 加成反应 还原反应 氧化反应。以丙醛为原料制取1,2-丙二醇，涉及的反应类型依次是( ) A B C D6. 香草醛用作化妆品的香精和定香剂，也是食品香料和调味剂，还可 做抗癲痫药。香草醛的分子结构如图，下列关于香草醛的说法中，不正确的是 ( )A该化合物的分子式为C8H6O3 B遇FeCl3溶液会显紫色 C最多能与4 mol H2发生加成反应 D与香草醛有相同官能团且苯环上有三个取代基的香草醛的同分异构体(包括香草醛)有10种7.已知丁基共有四种，不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应有（ ）A.3种 B.4种 C.5种 D.6种答案：B

7、8.某学生做乙醛还原的实验，取1 molL-1的硫酸铜溶液2 mL和0.4 molL-1的氢氧化钠溶液4 mL，在一个试管内混合加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，但无红色沉淀，实验失败的原因是（ ）A.氢氧化钠量不够 B.硫酸铜量不够C.乙醛溶液太少 D.加热时间不够9.下列反应中有机物被还原的是（ ）+3Fe+6HCl+3FeCl3+2H2O2CH2=CH2+O22CH3CHOCH3CH2Cl+H2O CH3CH2OH+HClA. B. C. D.答案：A10.做过银镜反应的试管，应选择下列哪种溶液进行洗涤（ ）A.盐酸 B.乙醇 C.氢氧化钠 D.硝酸答案：D11.已知甲醛（H

8、CHO）分子中的4个原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同时存在于同一个平面上的是（ ）A.苯乙烯 B.苯甲酸C.苯甲醛 D.苯乙酮答案：D12.下列配制银氨溶液的操作，正确的是（ ）A.在洁净的试管中加入12 mL AgNO3溶液，再加入过量浓氨水，振荡，混合均匀B.在洁净的试管中加入12 mL浓氨水，再加入AgNO3溶液至过量C.在洁净的试管中加入12 mL稀氨水，再逐滴加入2%AgNO3溶液至过量D.在洁净的试管中加入2%AgNO3溶液12 mL，逐滴加入2%稀氨水至沉淀恰好溶解为止答案：D13.仅用一种试剂便可以将苯、苯酚、四氯化碳、乙醛等4种无色液体进行鉴别，这种试剂是（ ）A.

9、银氨溶液 B.新制的氢氧化铜 C.溴水 D.氢氧化钠溶液答案：C14.以下各种尾气吸收装置中，适合于吸收易溶性气体，而且能防止倒吸的是 BD 15分子式为C3H7Br的有机化合物甲在适宜条件下发生一系列转化：若B能发生银镜反应，试回答下列问题：(1)确定有机物甲的结构简式是_。(2)用化学方程式表示下列转化过程：甲A：_；BA：_；B与银氨溶液的反应：_。解析：由题目框图知，C3H7Br在NaOH溶液中加热水解生成A(C3H7OH)，C3H7OH有两种结构：而CH3CH2CH2OH被催化氧化为CH3CH2CHO，C3H7Br在NaOH醇溶液中加热发生消去反应生成CH2CHCH3；CH3CH2C

10、H2OH和 在浓硫酸作用下发生消去反应均生成CH2=CHCH3；CH2=CHCH3加聚可生成答案：(1)CH3CH2CH2Br(2)CH3CH2CH2BrH2OCH3CH2CH2OHHBrCH3CH2CHOH2CH3CH2CH2OH16醛分子在稀碱溶液存在下，可以发生缩合反应，生成羟基醛，反应的化学方程式如下所示： (1)用_(醛)跟_(醛)能合成肉桂醛：(2)写出肉桂醛发生银镜反应的化学方程式：_。(3)乙醛跟丙醛的混合物在稀NaOH溶液作用下，可能生成的羟基醛有_种，写出其结构简式。解析：用逆推法可知，肉桂醛中的双键，可以由醇发生消去反应得到，而该醇可以由 和CH3CHO发生羟醛缩合反应得

11、到；乙醛和丙醛可以发生自身之间的羟醛缩合反应，也可以在相互之间发生羟醛缩合反应，共得到4种产物，分别是： 17某化学兴趣小组的同学在乙醛溶液中加入溴水，溴水褪色。分析乙醛的结构和性质，同学们认为溴水褪色的原因有三种可能(请补充完整)：溴在不饱和键上发生加成反应。溴与甲基上的氢原子发生取代反应。_。为确定此反应的机理，同学们作了如下探究：(1)向反应后的溶液中加入硝酸银溶液，若有沉淀产生，则上述第_种可能被排除。(2)有同学提出通过检测反应后溶液的酸碱性作进一步验证，就可确定该反应究竟是何种反应原理。此方案是否可行？_，理由是_。(3)若反应物Br2与生成物Br的物质的量之比是12，则乙醛与溴水

12、反应的化学方程式为_。解析：乙醛具有较强的还原性，能被弱氧化剂(银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液)氧化，溴具有较强的氧化性，因此乙醛可能被溴氧化。(1)向反应后的溶液中加入AgNO3溶液，若有沉淀产生，则说明反应生成了能电离出Br的电解质，即HBr，而CH3CHO与Br2加成不可能生成HBr。(2)反应中都有酸性物质生成，不能通过检测反应后溶液酸碱性的方法来确定反应机理。(3)因为CH3CHO可被弱氧化剂氧化为CH3COOH，所以CH3CHO被Br2氧化的产物肯定为CH3COOH。根据反应的环境和元素守恒，可知Br2的还原产物为HBr。答案：乙醛具有还原性，被溴水氧化(1)(2)不可行反应都有酸

13、生成(3)CH3CHOBr2H2OCH3COOH2HBr18.醛可与亚硫酸氢钠饱和溶液发生加成反应,生成水溶性的-羟基磺酸钠 反应是可逆的, 在通常条件下有70-90的转化率 (1)若氯苯中混有杂质苯甲醛(不溶于水),可用亚硫酸氢钠饱和溶液除去，写出反应的化学方程式: _，分离所需要的最主要仪器是_. (2)若使CH3-CH(OH)-SO3Na全部变成乙醛,可加入硫酸,试用化学原理加以说明:_, 分离出乙醛的操作方法是_。答案：（1） C6H5-CHO + NaHSO3 C6H5-CH(OH)-SO3Na ；分液漏斗 （2）该反应体系中存在如下平衡: CH3-CHO + NaHSO3 CH3-

14、CH(OH)-SO3Na硫酸能和NaHSO3反应, 减小反应物浓度, 使平衡向左移动, 从而使CH3-CH(OH)-SO3Na转化为CH3-CHO ；蒸馏 19（10分）法国化学家V.Grignard,所发明的Grignard试剂（卤代烃基镁）广泛运用于有机合成。Grignard试剂的合成方法是：RXMgRMgX（Grignard试剂）。生成的卤代烃基镁与具有羰基结构的化合物（醛、酮等）发生反应，再水解就能合成各种指定结构的醇： 现以2丁烯和必要的无机物为原料合成3，4二甲基3己醇，进而合成一种分子式为C10H16O4的具有六元环的物质J，合成线路如下，H的一氯代物只有3种。请按要求填空：（1

15、）F的结构简式是 ；（2）CDE的反应类型 是 ，FG的反应类型是 ；（3）写出下列化学反应方程式（有机物请用结构简式表示）：AB ，IJ 。（4）I和该二元酸除了能反应生成J外，还可以在一定条件下发生缩聚反应生成高聚物，试写出此高聚物的结构简式 。答案：A物质是与HBr加成得到，很简单，不用多说，生成B是NaOH的水溶液，说明是个水解反应，生成了2-丁醇，然后经过氧化，生成D，2-丁酮，A到C就是上面示例的反应，C和D反应也是上面的示例，E到F水解生成的F就是3，4-二甲基-3-己醇，F在浓硫酸下是个消去反应，相邻的C上有两种H，双键可能在2号或者3号位上，看后面，G到H是加成，把Br加上去

16、就行，H到I，是个水解，把羟基带到Br就行，一氯代物3种，说明G的双键在3号位上，G就是3，4-二甲基-3-己烯二元酸是已二酸，然后和I发生酯化反应，生成J20.用如图所示装置进行实验，将A逐渐滴入B中：(1)若B是生石灰，实验中观察到C溶液先形成沉淀，然后沉淀溶解，当溶液恰好澄清时，关闭E，然后往烧杯中加入热水，静置片刻，观察到试管壁出现光亮的银镜，则A是_，C是_与乙醛的混合液(均写化学式)。写出装置中反应的离子方程式：_。仪器D在此实验中的作用是_。(2)在75左右，用HgSO4做催化剂，乙炔可水化为乙醛，但HgSO4遇到某些特定物质常会发生催化剂中毒而失去催化作用，H2S就是其中一种：

17、现用乙炔水化法，只用块状电石、浓硫酸、水、NaOH溶液、HgO粉末五种物质制乙醛，装置如下图所示，请回答下列问题； （1）实验开始时，仪器A中盛放电石，B中应装_，其作用是 _。（2）仪器D中盛放水，其作用是_。（3）蒸馏烧瓶F中应加入HgO和另外两种试剂,若将三者分别直接加入，请按加入的先后顺序写出包括HgO在内的各试剂的名称_。将HgO加放F中的振作方法是_。（4）装置图中，加热F的方法叫_，所选用温度计G的量程表示正确的是_。（填代号）。A0 50 B0 100 C0 200 D50 100 E0 360 （5）检验乙醛已制出的操作及现象_。答案：（1）NaOH溶液,除去由A装置导出的气流中混有的H2S（电石中含有少量的硫化钙、砷化钙、磷化钙等杂质，与水作用后会产生硫化氢，砷化氢，磷化氢）(2)吸收乙醛蒸气 (3)氧化汞水浓硫酸;将蒸馏烧瓶横置,用药匙或纸槽将粉末送至底部, 再慢慢竖立即可 (4)水浴加热,B (5)取D中少量溶液,加入新制氢氧化铜悬浊液加热若产生红色沉淀即可证明乙醛已生成。