邻苯二胺环状希夫碱—MnII配合物的合成及性质.doc

《邻苯二胺环状希夫碱—MnII配合物的合成及性质.doc》由会员分享，可在线阅读，更多相关《邻苯二胺环状希夫碱—MnII配合物的合成及性质.doc（30页珍藏版）》请在三一文库上搜索。

1、湖 南 科 技 大 学毕 业 设 计（ 论 文 ）题目邻苯二胺环状希夫碱Mn（II）配合物的合成及性质作者郭常远学院化学化工学院专业化 学学号0806010312指导教师彭 斌二一二 年 六 月 三 日湖 南 科 技 大 学毕业设计（论文）任务书 化学化工 院 化学 系（教研室）系（教研室）主任: （签名） 年 月 日学生姓名: 郭常远 学号: 0806010312 专业: 化学 1 设计（论文）题目及专题：邻苯二胺环状希夫碱-Mn(II)配合物的合成与性质2 学生设计（论文）时间：自 2012 年 3 月 1 日开始至 2012 年 6月3日止3 设计（论文）所用资源和参考资料：中国期刊网

2、化学专业教材湖南科技大学学位论文4 设计（论文）应完成的主要内容：(1) 合成乙二胺缩1,4-二溴丁烷缩2-羟基-1-萘甲醛双醚环状希夫碱配体(配体I)、邻苯二胺缩1,4-二溴丁烷缩2-羟基-1-萘甲醛双醚环状希夫碱配体(配体II)、H2L1缩1,5-二溴戊烷环状希夫碱配体(配体III)三种配体和Mn的乙二胺缩1,4-二溴丁烷缩2-羟基-1-萘甲醛双醚环状希夫碱配合物(配合物I)、Mn的邻苯二胺缩1,4-二溴丁烷缩2-羟基-1-萘甲醛双醚环状希夫碱配合物(配合物II)、Mn的H2L1缩1,5-二溴戊烷环状希夫碱配合物(配合物III)三种配合物。(2) 配体和配合物的分析（红外和质谱）。5 提交

3、设计（论文）形式（设计说明与图纸或论文等）及要求：（1）数据要求准确、内容充实、结论可靠。（2）严格按照湖南科技大学论文格式书写。（3）及时上交论文初稿及最终稿，做好答辩准备。6 发题时间： 2012 年 3 月 1 日指导教师： （签名）学 生： （签名）湖 南 科 技 大 学毕业设计（论文）指导人评语主要对学生毕业设计（论文）的工作态度，研究内容与方法，工作量，文献应用，创新性，实用性，科学性，文本（图纸）规范程度，存在的不足等进行综合评价指导人： （签名）年 月 日 指导人评定成绩： 湖 南 科 技 大 学毕业设计（论文）评阅人评语主要对学生毕业设计（论文）的文本格式、图纸规范程度，工作

4、量，研究内容与方法，实用性与科学性，结论和存在的不足等进行综合评价评阅人： （签名）年 月 日 评阅人评定成绩： 湖 南 科 技 大 学毕业设计（论文）答辩记录日期： 学生： 郭常远 学号： 0806010312 班级： 化学三班 题目： 邻苯二胺环状希夫碱-Mn(II)金属配合物的合成与性质 提交毕业设计（论文）答辩委员会下列材料：1 设计（论文）说明书共页2 设计（论文）图 纸共页3 指导人、评阅人评语共页毕业设计（论文）答辩委员会评语：主要对学生毕业设计（论文）的研究思路，设计（论文）质量，文本图纸规范程度和对设计（论文）的介绍，回答问题情况等进行综合评价答辩委员会主任： （签名）委员：

5、 （签名）（签名）（签名）（签名） 答辩成绩： 总评成绩： 摘要近年来，随着希夫碱在生物学方面应用研究深入，环状希夫碱配体的合成与配位性能的研究成为希夫碱类化合物研究的一个热点。本文论述了以2-羟基-1-萘甲醛与邻苯二胺、1,4-二溴丁烷、1,5-二溴戊烷为起始原料，设计并合成三种环状希夫碱配体，探索了制取环状希夫碱配体的条件和方法，并将这些环状希夫碱配体与Mn(II)的金属化合物反应，反应过程中经加热生成相应的Mn(II)的配合物，了解了这些希夫碱配体及配合物的性状，并对这些希夫碱配体及配合物进行质谱和红外分析。 关键词：环状希夫碱；合成；配合物；质谱；红外ABSTRACTIn recent

6、 years, with Schiff base being applied and researched deeply in biology, annular Schiff base ligands synthesis and the coordinathion properties have become a hot spot in the research of Schiff bases compounds. This paper expounds that we keep 2-hyroxy-1-naphthyldhyd,1,2-diaminobenzene,1,4-dibromobut

7、ane,1,5-pentamethy dibromide as the raw material to design and synthesize three annular Schiff base ligands, and explore the conditions and methods of producing annular Schiff base and use these annular Schiff base ligands and Mn(II) of metal compounds to form the corresponding Mn(II) complexes by h

8、eating. Whats more, we made the research to know these Schiff base ligands and these complexes characters and do mass spectroscopy and infrared analysis with the Schiff base ligands and its complexes.Keywords: annular Schiff base; synthesis; complex; mass spectrometry; infrared analysis 湖南科技大学本科生毕业设

9、计（论文）目录第一章 前言.11.1 希夫碱的分类.11.2 希夫碱配合物的分类.11.3 希夫碱类化合物及其金属配合物的应用.21.4 希夫碱及配合物的几个研究热点.21.5 课题步骤.3第二章 环状希夫碱Mn（II）配合物的合成及性质.4 2.1 序言.42.2 实验部分.4 2.2.1 试剂.4 2.2.2 仪器.4 2.2.3 方法.5 2.3 合成配体及其配合物.5 2.3.1 配体的合成路线.5 2.3.2 配体的制备.6 2.3.3 配合物的合成路线.8 2.3.4 配合物的制备.9第三章 实验结果与讨论.11 3.1 对实验合成的讨论.113.2 配体与配合物的红外分析.113

10、.3 配体与配合物的质谱分析.153.4 小结.15第四章 总结.17参考文献.18致谢.19附录.20i第一章 前言1864年，Schiff1首次报道了伯胺与羰基化合物能够发生缩合反应，生成了具有甲亚胺基的产物，这类产物后来被称为希夫碱。Schiff碱可以与许多金属离子通过配位键形成配合物。是因为Schiff碱中最核心的基团中，其杂化轨道上的N原子具有孤对电子，赋予它重要的化学与生物学上的意义。它的合成是一种缩合反应，涉及到加成、重排、消去等过程，反应物的立体结构以及电子效应起着重要作用。由于其结构的特殊性，在配位化学中占有重要的地位，是配位化学重点研究的内容之一。由于缩合产物的不同，希夫碱

11、构成了一大类良好配体，其应用越来越受到人们的重视。1.1 希夫碱的分类(1) 醛类Schiff 碱这类Schiff碱的合成比较容易，水杨醛是最早作为合成希夫碱的原料的，尤其是水杨醛缩二胺(salen)2。醛类希夫碱主要包含有水杨醛类、香草醛类、吡啶醛类及他们的衍生物的Schiff碱。(2) 酮类Schiff碱现在研究中这类Schiff碱的配合物研究比较少，相较于醛类的合成要偏难一些，有时需要强制性条件，如合适的pH值，高的反应温度，延长反应时间等3-5。 (3) 大环类Schiff碱碱土金属阳离子易形成大环Schiff碱配合物，可利用镧系离子作为模板试剂，根据采用金属离子的不同等条件，可以形成

12、(1+1)、(2+2)或(3+3)大环Schiff碱及其配合物。(4) 开环的直链醚Schiff碱开环的直链醚弥补了冠醚价高、有毒等不足之处，它们在形成Schiff碱后往往成为多齿配体。(5) 高分子Schiff碱把Schiff碱金属配合物嵌入高分子骨架中，可以改变高分子的性质，如增加热稳定性，使高分子表现出液晶行为等。1.2 希夫碱配合物的分类希夫碱虽是以含氮为特点的配体，但实际上它还常含有高电负性的氧及硫等原子，故它的配位齿数是多变的，因此可以以齿数来分类：可以是单齿、双齿还可以是6齿、7齿。也可以从结构上来划分；单希夫碱、双希夫碱、大环希夫碱、对称与不对称希夫碱6。所以，从齿数来分类希夫

13、碱配合物，可以分为单齿、双齿等希夫碱配合物；从结构分类，分为单希夫碱配合物、双希夫碱配合物、大环希夫碱配合物、对称与不对称希夫碱配合物。1.3 希夫碱类化合物及其金属配合物的应用(1) 分析化学中的应用 在分析化学中，许多希夫碱用来检测、鉴别金属离子，并可借助色谱分析、荧光分析、光度分析等手段达到对某些离子的定量分析。希夫碱用于荧光法测定金属离子已有许多报道。迄今，国内外已合成出一系列的希夫碱，当其自身或络合物具有刚性平面、富电子体系的特点时，显示良好的荧光性能。(2) 催化作用希夫碱及其配合物在催化领域的应用也很广泛，概括而言，希夫碱做催化剂主要是应用于聚合反应、不对称催化环丙烷化反应以及烯

14、烃催化氧化方面和电催化领域。(3) 生命科学领域 人们发现，某些希夫碱金属配合物的性质、结构与天然载体有许多相似之处7-9，它与生物体内的各种载氧体、氧化酶、加氧酶、过氧化酶和超氧化酶等密切相关。合成分子量较小又能可逆载氧的希夫碱金属配合物作为载氧体的模型配合物，研究其结构与性能之间的关系，是探明血红蛋白等生物酶作用机制的一条重要途径。(4) 其他应用近年来希夫碱及配合物除了广泛应用于催化、医药、分析之外还应用于光致变色、腐蚀、农业、海洋等众多领域，甚至希夫碱在材料领域也具有广阔的应用前景，如某些希夫碱配合物常用作半导体材料、金属材料、光散材料；某些含特定基团的希夫碱自组装膜的研究，将促进仿生

15、科学的发展。随着科学的发展与社会的进步，希夫碱的研究领域将更加宽广，希夫碱将会应用于更多的领域。1.4 希夫碱及配合物的几个研究热点(1) 桥联多核配合物桥联多核配合物的研究位于生命与材料科学的交汇点，尤其是多核耦合体系的研究是设计分子材料，如分子基铁磁体的基础10。一些异核或链状多核配合物，由于单个金属中心未成对电子间的相互作用而呈现出宏观铁磁性质。如法国Kahn等(1988)首次制得的桥联配合物，铁磁相临界温度(Tc)是4.6K11。(2) 手性Schiff碱及其配合物 手性是自然界的基本属性之一。近年来随着有机化学的不断发展，特别是药物化学、生物化学等学科与有机合成的交叉发展，使手性催化

16、剂得到了较快发展。手性的Schiff碱和它的配合物，在合成方面具有极大的灵活性和良好的络合作用12。(3) 含硫希夫碱及其配合物 希夫碱类化合物特别是含硫希夫碱，由于具有良好的抑菌、抗癌和抗病毒的生物活性，备受人们关注。许多缩氨基硫脲衍生物类希夫碱，都具有非常强的生物活性，其中大量具有药用价值。1.5 课题步骤 本课题的主要任务是合成三种新型的环状希夫碱配体：合成乙二胺缩1,4-二溴丁烷缩2-羟基-1-萘甲醛双醚环状希夫碱配体(配体I)、邻苯二胺缩1,4-二溴丁烷缩2-羟基-1-萘甲醛双醚环状希夫碱配体(配体II)、H2L1(邻苯二胺缩2-羟基-1-萘甲醛希夫碱)缩1,5-二溴戊烷环状希夫碱配

17、体(配体III)，再与Mn(II)金属反应合成相应的配合物，具体步骤如下： 合成邻苯二胺缩2-羟基-1-萘甲醛希夫碱(H2L1)、1,4-二溴丁烷缩2-羟基-1-萘甲醛双醚。 合成乙二胺缩1,4-二溴丁烷缩2-羟基-1-萘甲醛双醚环状希夫碱配体(配体I)、邻苯二胺缩1,4-二溴丁烷缩2-羟基-1-萘甲醛双醚环状希夫碱配体(配体II)、H2L1缩1,5-二溴戊烷环状希夫碱配体(配体III)三种配体。 Mn的乙二胺缩1,4-二溴丁烷缩2-羟基-1-萘甲醛双醚环状希夫碱配合物(配合物I)、Mn的邻苯二胺缩1,4-二溴丁烷缩2-羟基-1-萘甲醛双醚环状希夫碱配合物(配合物II)、Mn的H2L1缩1,5

18、-二溴戊烷环状希夫碱配合物(配合物III)三种配合物的合成。 配体和配合物的分析。第二章 环状希夫碱Mn(II)配合物的合成及性质2.1 序言近年来，环状希夫碱由于其独特的光谱、结构、光电磁学性质以及热力学和动力学稳定性，已得到人们的广泛关注和研究。本课题主要是合成环状希夫碱再与金属Mn(II)形成环状希夫碱配合物，同时对环状希夫碱和环状希夫碱配合物做质谱和红外分析。2.2 实验部分2.2.1试剂表2.1 实验试剂2-羟基-1-萘甲醛邻苯二胺水杨醛醋酸锰N、N-二甲基甲酰胺（DMF）乙二胺分析纯A.R分析纯分析纯分析纯分析纯无水乙醇醋酸钴无水甲醇醋酸铜溴化钾醋酸锌分析纯分析纯分析纯分析纯光谱纯

19、分析纯碳酸钾1,4-二溴丁烷1,3-丙二胺1,5-二溴戊烷光谱纯分析纯分析纯分析纯2.2.2 仪器表2.2 实验仪器及厂家仪器及其 型 号生产商RE-5285A旋转蒸发器上海亚荣生化仪器厂SHZ-D(III)型循环水真空泵巩义市英峪予仪器厂DZ-2BC型真空干燥箱天津泰斯特仪器有限公司DF-101B集热式恒温磁力搅拌器浙江省乐清市乐成仪器厂BS224S电子天平北京赛多利斯仪器有限公司红外光谱仪天津市拓普仪器有限公司2.2.3 方法希夫碱配体的特点是在合成过程中具有较大的灵活性。选择各种胺基化合物与不同醛或酮反应可得到结构多变，性能迥异的席夫碱配体。席夫碱的合成方法相当多，主要是如下三种：(1)

20、液相法；(2)固相法13 ；(3)电化学合成法13。液相合成法是一种传统的方法，缩合产生的水可通过分水装置除去(以甲苯等作溶剂时)或在乙醇中回流，固体分离后得到产物。固相法主要是微波法，微波法具有环保(不用有毒溶剂)、省时等优点，且产率较高。本课题中主要用到的方法就是液相法。2.3 合成配体及化合物2.3.1 配体的合成路线1,4-二溴丁烷缩2-羟基-1-萘甲醛双醚的合成路线：邻苯二胺缩2-羟基-1-萘甲醛希夫碱(H2L1)的合成路线：乙二胺缩1,4-二溴丁烷缩2-羟基-1-萘甲醛双醚环状希夫碱配体(配体I)的合成路线：邻苯二胺缩1,4-二溴丁烷缩2-羟基-1-萘甲醛双醚环状希夫碱配体(配体I

21、I)的合成路线：H2L1缩1,5-二溴戊烷环状希夫碱配体(配体III)的合成路线：2.3.2 配体的制备 （1）1,4-二溴丁烷缩2-羟基-1-萘甲醛双醚的制备称取2-羟基-1-萘甲醛0.3440g(2mmol),并将其溶解于2ml的DMF中，把溶液倒入25ml的三颈烧瓶中，另外称取碳酸钾0.2749g，碘化钾0.2672g，也将其倒入三颈烧瓶中，再用移液管量取0.1184ml(1mmol)的1,4-二溴丁烷，用1ml的DMF溶解，以35s每滴的速度将所得到的溶液滴入三颈烧瓶中，温度控制在60，滴完以后，继续回流4个小时。回流停止后，待其冷却至室温后，倒入10%甲醇冰水中静置一段时间，有淡黄色

22、沉淀生成，抽滤后用无水乙醇重结晶，得到黄色晶体。产率52%。（2）邻苯二胺缩2-羟基-1-萘甲醛希夫碱(H2L1)的制备：称取2-羟基-1-萘甲醛0.3440g(2mmol)，并将其溶解于2ml的DMF中，把溶液倒入25ml的三颈烧瓶中，另外称取碳酸钾0.2749g，碘化钾0.2672g，也将其倒入三颈烧瓶中，再用移液管量取0.108g(1mmol）的邻苯二胺，用1ml的DMF溶解，以37s每滴的速度将所得到的溶液滴入三颈烧瓶中，温度控制在60，滴完以后，继续回流4个小时。回流停止后，待其冷却至室温后，倒入10%甲醇冰水中静置一段时间，有黄褐色沉淀生成，抽滤后用无水乙醇重结晶，得到黄褐色晶体。

23、产率53%。（3） 乙二胺缩1,4-二溴丁烷缩2-羟基-1-萘甲醛双醚环状希夫碱配体(配体I)的制备：称取1,4-二溴丁烷缩2-羟基-1-萘甲醛双醚0.0995g(0.25mmol)，并溶解于3ml的无水乙醇中，把所得的溶液倒入25ml的三颈烧瓶中，另取0.0209ml(0.25mmol)乙二胺并加入2ml的无水乙醇，在60的条件下回流，缓慢将乙二胺的乙醇溶液滴入三颈烧瓶中，使之反应，滴加速度为40s每滴。滴完后，继续回流3个小时。回流结束后静置一段时间再抽滤，抽滤过程中并用乙醇洗，得到黄色晶体(配体I)，产率42%。 （4）邻苯二胺缩1,4-二溴丁烷缩2-羟基-1-萘甲醛双醚环状希夫碱配体(

24、配体II)的制备：称取1,4-二溴丁烷缩2-羟基-1-萘甲醛双醚0.0995g(0.25mmol)，并溶解于5ml的无水乙醇中，把所得的溶液倒入25ml的三颈烧瓶中，另取0.0252g(0.25mmol)邻苯二胺并加入2ml的无水乙醇，在60的条件下回流，缓慢将邻苯二胺的乙醇溶液滴入三颈烧瓶中，使之反应，滴加速度为35s每滴。滴完后，继续回流3个小时。回流结束后静置一段时间再抽滤，抽滤过程中并用乙醇洗，得到褐色晶体(配体II)，产率45%。 （5）H2L1缩1,5-二溴戊烷环状希夫碱配体(配体III)的制备：称取H2L10.1040g(0.25mmol)，并溶解于5ml的DMF中，把所得的溶液

25、倒入25ml的三颈烧瓶中，另取0.0339ml(0.25mmol)1,5-二溴戊烷并加入2ml的DMF，在60的条件下回流，缓慢将1,5-二溴戊烷的DMF溶液滴入三颈烧瓶中，使之反应，滴加速度为35s每滴。滴完后，继续回流3个小时。回流结束后静置一段时间再抽滤，抽滤过程中并用乙醇洗，得到黄色晶体，产率47%。2.3.3 配合物的合成路线Mn的乙二胺缩1,4-二溴丁烷缩2-羟基-1-萘甲醛双醚环状希夫碱配合物(配合物I)的合成路线：Mn的邻苯二胺缩1,4-二溴丁烷缩2-羟基-1-萘甲醛双醚环状希夫碱配合物(配合物II)的合成路线：Mn的H2L1缩1,5-二溴戊烷环状希夫碱配合物(配合物III)的

26、合成路线：2.3.4 配合物的制备称取四水合醋酸锰0.2451g(1mmol)，用无水乙醇配置成50ml的溶液。(1) 配合物I的制备：称取配体I的质量为0.0201g(0.04763mmol)，溶于2ml的无水乙醇中，把溶液倒入25ml的三颈烧瓶中，量取2.3796ml醋酸锰溶液，在60加热的条件下将醋酸锰的乙醇溶液以1s每滴的速度滴入配体的溶液中，使其充分反应。加热情况下回流反应3个小时，结束后静置，抽滤干燥，得到红棕色沉淀。产率35%。(2) 配合物II的制备：称取配体II的质量为0.0172g(0.03660mmol)，溶于2ml的无水乙醇中，把溶液倒入25ml的三颈烧瓶中，量取1.8

27、29ml醋酸锰溶液，在60加热的条件下将醋酸锰的乙醇溶液以1s每滴的速度滴入配体的溶液中，使其充分反应。加热情况下回流反应3个小时，结束后静置，抽滤干燥，得到红棕色沉淀。产率42%。(3) 配合物III的制备：称取配体III的质量为0.0268g(0.05537mmol)，溶于2ml的无水乙醇中，把溶液倒入25ml的三颈烧瓶中，量取2.7675ml醋酸锰溶液，在60加热的条件下将醋酸锰的乙醇溶液以1s每滴的速度滴入配体的溶液中，使其充分反应。加热情况下回流反应3个小时，结束后静置，抽滤干燥，得到红棕色沉淀。产率37%。第三章 实验结果与讨论3.1 对实验合成的讨论对实验合成的讨论主要从下面几个

28、方面讨论：（1）配体制备时滴加顺序不同是否会影响产率呢？我们从这个问题入手，把制备配体的操作分了两组实验进行比较。第一组是向1,4-二溴丁烷缩2-羟基-1-萘甲醛双醚的乙醇溶液中滴加乙二胺，向1,4-二溴丁烷缩2-羟基-1-萘甲醛双醚的乙醇溶液中滴加邻苯二胺，第二组是向乙二胺中滴加1,4-二溴丁烷缩2-羟基-1-萘甲醛双醚的乙醇溶液，向邻苯二胺中滴加1,4-二溴丁烷缩2-羟基-1-萘甲醛双醚的乙醇溶液。反应结束后比较得到的产物量的多少，通过比较很明显可以看出第一组得到的产物要多一些，产率高一些，所以我们就采用第一组方案制备配体。（2）制备配合物时用于溶解配体的乙醇的量的多少是否会影响配合物产率

29、呢？我们从这个问题入手把配合物I、II实验操作分为两组进行比较。第一组中用于溶解配体的乙醇是2ml，第二组中用于溶解配体的乙醇为5ml。反应结束后，通过对得到产物的比较，发现第一组的产物多一些，初步猜测产物可少量溶于乙醇中，乙醇过多不容易析出沉淀。（3）滴加速率对实验合成是否有影响？通过1,4-二溴丁烷缩2-羟基-1-萘甲醛双醚、邻苯二胺缩2-羟基-1-萘甲醛希夫碱（H2L1）的反复几次的合成实验，可以知道滴加速度太快的话会得到很少甚至没有产物，只有滴加速度慢才能够得到多一些的目标产物，所以制备的时候滴加速度要足够慢。3.2 配体与配合物的红外分析配体和配合物的相关性状：配体I配体II配体II

30、I黄色晶体褐色晶体黄色晶体配合物I配合物II配合物III红棕色沉淀红棕色沉淀红棕色沉淀分别取微量的三种配体和三种配合物于KBr中碾磨成极细粉末状，放于光谱仪中测绘谱图，其扫描波长为4000450nm，得到一系列谱图。（1） 配体I的红外光谱图：得到的谱图峰值数据如下（cm-1）：3435.42 75.35 3051.07 77.54 1644.73 42.98 1617.00 54.94 1541.72 56.96 1490.85 68.55 1448.94 75.47 1402.66 73.13 1360.04 61.77 1327.28 73.63 1311.76 73.80 1257.5

31、8 69.45 1207.29 57.34 1184.86 68.60 1138.24 75.75 1025.76 73.80 1002.14 70.49 876.23 72.69 835.12 71.32 742.49 73.51 507.79 78.69 3435cm-1的吸收峰表示有N-H的伸缩振动，3051.07cm-1表示有C-H的伸缩振动,C=NR基团如与C=C或者芳核共轭时频率大约降低30cm-1，所以1617.00cm-1的吸收峰表示有C=NR的收缩振动。1002.14cm-1的吸收峰表示有-C-O-C-的对称伸缩振动，1644.73cm-1的吸收峰表示还存在萘环框架，表示形成

32、了环状。综上所述，表示形成了环状希夫碱。（2） 配体II的红外光谱图：得到的谱图峰值数据如下（cm-1）：:3396.03 67.00 3052.29 71.04 1932.70 76.91 1621.41 22.55 1571.06 37.02 1485.73 56.79 1468.84 57.60 1399.00 62.75 1347.98 48.33 1324.46 41.23 1289.44 48.38 1245.61 64.86 1211.65 62.77 1179.39 54.83 1159.31 59.41 1140.70 64.03 1082.29 68.56 1047.08

33、71.94 968.79 67.89 943.54 73.65 883.52 72.85 854.93 70.65 822.54 58.23 749.96 42.44 553.30 77.08 3396.03cm-1的吸收峰表示有N-H的伸缩振动，3052.29cm-1表示有C-H的伸缩振动,C=NR基团如与C=C或者芳核共轭时频率大约降低30cm-1，所以1571.06cm-1的吸收峰表示有C=NR的收缩振动。1047.08cm-1的吸收峰表示有-C-O-C-的对称伸缩振动， 1571.06cm-1的吸收峰还可以表示存在有苯环框架，1621.41 cm-1的吸收峰表示还存在萘环框架，表示形成

34、了环状。综上所述，表示形成了环状希夫碱得到了目标产物。（3） 配合物I的红外光谱：得到的谱图峰值数据如下（cm-1）：3429.93 64.87 3054.70 68.08 2919.62 64.02 1952.02 75.76 1738.96 67.02 1618.24 11.25 1557.61 19.72 1541.12 19.07 1508.01 38.74 1451.04 46.05 1430.66 39.26 1408.69 34.94 1386.48 39.63 1356.36 33.68 1338.45 25.24 1294.67 35.45 1247.04 44.04 121

35、6.60 55.52 1186.35 48.38 1139.77 63.76 1096.44 61.72 1086.35 59.85 1038.63 66.91 975.12 58.00 822.40 53.79 778.77 65.14 753.09 45.34 650.10 67.91 608.23 67.26 569.96 49.00 527.13 61.78 499.25 49.95 472.11 72.64 462.51 74.58 3429.93 cm-1的吸收峰表示有N-H的伸缩振动。3054.70 cm-1表示有C-H的伸缩振动。1618.24 cm-1的吸收峰表示有C=NR。

36、相较于配体I的谱图，配合物I中出现了配体中所没有的499.25、569.96 cm-1 振动吸收峰，说明是Mn-N、Mn-O的振动吸收峰，再结合反应前后得到的产物的性状发生了变化，说明配合物配合成功。（4） 配合物II的红外光谱图：得到的谱图峰值数据如下（cm-1）：3429.86 74.15 3040.57 78.00 1735.48 76.84 1597.36 46.32 1573.30 46.21 1532.67 37.06 1454.87 68.49 1363.76 42.37 1340.66 54.93 1247.96 75.20 1195.03 62.71 1144.16 75.4

37、7 1096.08 76.82 1040.61 78.58 981.68 77.07 828.12 71.06 757.58 67.04 647.91 79.66 561.10 71.54 503.18 76.15 3429cm-1的吸收峰表示有N-H的伸缩振动。3040.57cm-1表示有C-H的伸缩振动。1573.30 cm-1的吸收峰表示有C=NR。相较于配体II的谱图配合物II中出现了配体II中所没有的503.18 、561.10 cm-1振动吸收峰，说明是Mn-N、 Mn-O的振动吸收峰，再结合反应前后得到产物的性状发生改变，说明配合物配合成功。（5） 配合物III的红外光谱图：得到

38、的谱图峰值数据如下（cm-1）：3443.04 70.72 3056.73 75.13 2944.20 58.11 2876.99 60.69 2800.16 71.19 1962.13 77.76 1735.56 71.32 1666.90 22.42 1619.15 43.91 1592.39 41.01 1566.46 59.00 1513.61 37.59 1478.21 58.98 1459.56 53.48 1438.60 46.70 1416.50 60.48 1403.22 63.60 1375.12 58.27 1366.10 58.89 1343.81 44.67 1270.65 41.16 1249.20 26.44 1222.78 58.30 1179.78 59.39 1156.79 42.92 1113.85 65.16 1078.30 55.40 1059.27 48.89 1026.66 62.01 948.58 73.94 897.11 74.30 878.86 75.56 861.83 70.86 806.48 46.84 775.07 62.06 766.32 65.17 755.70 64.62 711.44 68.70 651