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1、黄酮类化合物练习题参 考 答 案一、选择题（一）单项选择题1D 2D 3A 4B 5C 6D 7D 8A 9B 10B 11E 12 D 13B 14E 15E 16D 17B 18C 19A 20B 21B 22E 23C 24B 25C 26A 27B 28A29A 30C（二）多项选择题1BDE 2ABCDE 3ABDE 4ABD 5AE6ABD二、名词解释1黄酮类化合物：指两个苯环（A环和B环）通过中间三碳链相互联结而成的（6C-3C-6C）一系列化合物。2碱提取酸沉淀法：利用某些具有一定酸性的亲脂性成分，在碱液中能够溶解，加酸后又沉淀析出的性质，进行此类成分的提取和分离。三、填空题1
2、2-苯基色原酮；三碳链；6C-3C-6C。 22位引入苯基；灰黄色至黄色；黄色至橙黄色；交叉共轭体系。3交叉共轭体系；助色团；助色团；加深；7以下；8.5左右；8.5。4甲醇；乙醇；醋酸乙酯；乙醚；亲水性（水溶性）；亲水性；亲脂性；酚羟基。57，4/-二羟基；7或4/ 羟基-；一般酚羟基；C5-OH；C4位羰基；共轭效应；分子内氢键。6橙红色至紫红；异黄酮；查耳酮；四氢硼钠（钾）；紫色至紫红色。7C3 、C5-羟基；邻二酚羟基；配合物；沉淀。8C3；C5；鲜黄色；C5-OH黄酮；C3-OH黄酮。9花；叶；果实；苷；苷元。10溶剂提取；碱提取酸沉淀；叶绿素；油脂；色素；蛋白质；多糖。11活性炭吸
3、附； pH梯度萃取；聚酰胺色谱。12酰胺基；游离酚羟基；氢键缔合；羟基数目和位置；水和醇；异黄酮；二氢黄酮；黄酮；黄酮醇。13芦丁；槲皮素；芸香糖；1:10000；1:200；1:300；1:30。14离子型，非平面。四、鉴别题1 A NaBH4 A (-) B B (+)2. A ZrOCL2/枸橼酸反应 A (+)颜色不褪 B B (-)颜色减褪3. A HCL-Mg反应 A (+) B B (-)4分别取A、B、C样品乙醇液，加入2NaBH4的甲醇液和浓HCl，如产生红紫红色物质为A。再分别取B、C的乙醇液，加等量的10%-萘酚乙醇液，摇匀，沿壁滴加浓硫酸，试管中两液界面有紫色环出现为C
4、、无上述现象的是B。五、分析比较题，并简要说明理由1答：洗脱先后顺序是： C A B 理由： A、C都具有4个酚羟基，但是C是非平面的二氢黄酮，与聚酰胺吸附力较弱，所以先于A洗脱；B分子中羟基最多与聚酰胺吸附最牢固，所以最后洗脱下来。2答：水溶性强弱顺序： C B A 理由：C是离子型化合物，水溶性最大；B是二氢黄酮，分子是非平面结构，且分子中羟基较多，所以水溶性较平面型结构的A大。3答：洗脱先后顺序是： B C A 理由：B、C同是单糖苷，但B中羟基少且分子是非平面与聚酰胺吸附力较弱，所以先于A洗脱下来，A是苷元，且分子中羟基最多与聚酰胺吸附最牢固，所以最后洗脱下来。4洗脱先后顺序是：槲皮素
5、-3-O-葡萄糖苷山奈酚槲皮素 原因：槲皮素中羟基数最多，与聚酰胺吸附力较强，最后洗脱下来；山奈酚与槲皮素-3-O-葡萄糖苷的羟基数相同，后者是单糖苷，因为空间位阻的作用与聚酰胺吸附力较弱，最先洗脱下来。5洗脱先后顺序是：B AC原因：以含水溶剂系统洗脱时，苷比苷元先洗脱下来，因此B最先洗脱。而分子内芳香程度越高，共轭双键越多，吸附力越强。黄酮二氢黄酮，即CA，因此A比C先洗脱下来。六、问答题1答：主要指基本母核为2-苯基色原酮的一类化合物，现在则是泛指具有6C-3C-6C为基本骨架的一系列化合物。其分类依据是根据中间三碳链的氧化程度，三碳链是否成环状，及B环的联接位置等特点分为以下几类：黄酮
6、类.黄酮醇类.二氢黄酮类.二氢黄酮醇类.查耳酮类.二氢查耳酮类.异黄酮类.二氢异黄酮类.黄烷醇类.花色素类.双黄酮类。2答：黄酮（醇）类化合物分子结构中具有交叉共轭体系，所以多显黄色；而二氢黄酮（醇）不具有交叉共轭体系，所以不显色。3答：黄酮（醇）的A.B环分别与羰基共轭形成交叉共轭体系，具共平面性，分子间紧密，引力大，故难溶于水。4答：二氢黄酮（醇）由于C环被氢化成近似半椅式结构，破坏了分子的平面性，受吡喃环羰基立体结构的阻碍，平面性降低，水溶性增大；花色素虽为平面结构，但以离子形式存在，具有盐的通性，所以水溶性较大。5答：可采用（1）盐酸-镁粉反应：多数黄酮产生红紫红色。（2）三氯化铝试剂
7、反应：在滤纸上显黄色斑点，紫外光下有黄绿色荧光。（3）碱性试剂反应，在滤纸片上显黄橙色斑点。6. 答：黄芩苷为葡萄糖醛酸苷，在植物体内多以镁盐的形式存在，水溶性大，可采用沸水提取。又因黄芩苷分子中有羧基，酸性强，因此提取液用盐酸调pH12可析出黄芩苷。7（1）流程中采用的提取方法是：碱提取酸沉淀法依据：芸香苷显酸性可溶于碱水。（2）提取液中加入0.4%硼砂水的目的：硼砂可以与邻二羟基络合，保护邻二羟基不被氧化。（3）以石灰乳调pH89的目的：芸香苷含有7-OH，4-OH，碱性较强可以溶于pH89的碱水中。如果pH12以上，碱性太强，钙离子容易与羟基、羰基形成难溶于水的鳌合物，降低收率。（4）酸化时加盐酸为什么控制pH在3-4足以是芸香苷析出沉淀，如果pH2以上容易使芸香苷的醚键形成金羊盐，不易析出沉淀。（5）以热水或乙醇重结晶的依据是：芸香苷在热水和热乙醇中溶解度较大，在冷水及冷乙醇中溶解度较小的原因。提取芸香苷还可以采用乙醇回流提取法。8“碱提取酸沉淀”提取芸香苷的流程槐花粗粉加约倍量已煮沸的0.4%硼砂水溶液，搅拌下加入石灰乳至pH89，并保持该pH值30分钟，趁热抽滤，反复2次水提取液药渣在6070C下，用浓盐酸调pH45，搅拌，静置放冷， 滤过，水洗至洗液呈中性，60C干燥滤液 沉淀 热水或乙醇重结晶 芸香苷结晶