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1、第三十八讲总复习(二),2、有机化学“主线”,1、有机物的分类,4、完成反应题,开始讲课,3、综合题型,5、反应机理题型,6、有机合成题型,7、推测结构题型,8、有机化学中常用的几个规则,返回总目录,有机物的分类根据碳架及官能团分类,命名 结构 性质 有机合成 鉴别 分离,有 机 化 学 主 线,写,写,决定,推测,立体化学,反应机理,结构理论,完成,进行,IR和1HNMR,第一部分综合题,（一）命名或写结构式 ！（考查基础知识）,知识点：习惯法、衍生法、系统法。,说明：1、注意俗名 2、Z/E(顺/反)(P20-251)；R/S：(P96-98) 3、螺环和桥环:(P23) 4、杂环化合物:
2、(P37) 5、单糖（如：葡萄糖）（P585、P589、P590）,开链式氧环式 (哈武斯式、构象式),（二）选择唯一正确答案题！（考查知识面）,知识点：物理性质-立体异构-波谱数据-芳香性-亲核取代反应特点-酸碱性-亲电取代反应活性等。,酸性强弱比较基本规律,草酸 甲酸 饱和一元羧酸,甲酸 苯甲酸 饱和一元羧酸,（三）排序（考查知识面）,P373表10-2规律,苯酚及取代苯酚的酸性参照,P432-表10-3,碱性基本规律,季铵碱仲（或叔）胺伯胺NH3苯胺酰胺,P6153 P6504,脂肪胺 氨 吡啶 苯胺 吡咯,一级反应: v=kRX,两步反应 （中间体有重排）,产物外消旋体。,SN1,SN
3、2,一步反应 (无重排现象）,二级反应 v=kRX Nu-,产物构型反转,P2697,物质的熔沸点、溶解度的变化规律： 沸点：羧酸（多元醇） 醇 胺醛酮 醚 烷烃 溶解度：多元醇 醇 醛酮 醚 烷烃,部分构型不同,不互为镜像, 0,非对 映体,对称面两侧构型相反，旋光性抵消。,分子内有一 对称面，互为镜像,= 0,内消 旋体,两对映体构型相反,等量对映体互为镜像,= 0,外消 旋体,构型完全相反,互为镜像的异构体,0大小相等方向相反,对映 体,C*间 关系,镜像 关系,D20,异构体,外消旋体内消旋体对映体非对映体,知识点：各类有机物的化学性质,（四）用化学方法鉴别有机物！,1、鉴别表（鉴别试
4、剂 、被鉴别物质、现象）,2、分离或提纯（目的：混合物纯物质）,伯、仲、叔胺酚羧酸醛酮,（考查综合能力）,大多数醛脂肪族甲基酮 C8以下环酮,（五）用化学方法分离有机物！,第二部分：,完成反应（写主产物或条件试剂）,知识点化学性质,（考查知识面）,知识点反应机理,1）自由基取代 （P116） 2）亲电加成（AE） （P130） 3）正碳离子重排 （P135；P234；P244；P276） 4）亲核取代（SN） （P231；P234） 5）亲核加成（AN） （P326、P400） 6）芳环上的亲电取代（ArSE) (P182） 7）羟醛缩合 （P342-344）,第三部分：,反应机理,（考查理解
5、能力）,第四部分：,有机合成！（考查综合应用能力）,知识点：1、各类有机物的制法,2、增长和削减碳链的方法,1）用炔化钠合成高级炔烃; P168 2）格氏试剂合成法；P229、P285、P334 3）EAA、EM合成法；P408-414 4）重氮盐性质的应用；P532 5）苯环上定位规律的应用；P195 6）盖布瑞尔合成法伯胺。P526,3、典型合成法,1）用炔化钠合成高级炔烃,炔化钠与伯卤烷反应高级炔,2）格氏试剂合成法主要合成伯、仲、叔醇！,需要时注意保护羰基,3）三乙和丙二酸二乙酯合成法,乙酰乙酸乙酯,丙二酸二乙酯,克莱森酯缩合,A、EAA、EM的制备,B、会找出产物与原料的关系,亚甲基
6、活泼H的取代反应,-,-,RX,RX,-取代丙酮,-取代乙酸,二卤代烃 +1EAA Cl(CH2)4Cl,二卤代烃 + 2EAA ClCH2Cl,-卤代酸酯ClCH2COOC2H5,-卤代酮CH3COCH2Cl,酰卤 CH3COCl,伯卤代烃 CH3Cl,乙酰乙酸乙酯合成小结,丙二酸二乙酯合成小结,CH3CH2COOH -取代乙酸,4）重氮盐性质的应用P532,苯胺在低温的酸性溶液中与亚硝酸反应可生成重氮盐。,重氮化反应,HBr/CuBr,HCl/CuCl,Cl,KI/,I,HBF4/,F,KCN/CuCN,CN,COOH,以苯为原料合成！,8种变化,应用：判断ArSE速度的快慢 (与苯比较)
7、 合成指定产品,第一类(弱钝化),第二类(强钝化),5）苯环上定位规律的应用（P195）,NR3 NO2 CN SO3H COOH,X CH2X,H,R Ph,OR NHCOR OCOR,N2R NHR NH2 OH,注意：,封对位！,方法：磺化，去磺酸基。,无需封邻位，直接取代！,6）盖布瑞尔合成法伯胺,第五部分：,推测化合物结构,（考查分析推理能力）,知识点：化学性质、IR谱、1HNMR谱知识,要会计算不饱和度！,KMnO4/H+烯,O3/Zn-H2O烯,季铵碱受热分解胺（P620）,生成 霍夫曼烯！,C=C,3300 3000,IR谱数据,1）质子核磁共振谱图提供的信息,位置（化学位移值
8、） 质子所处的化学环境 数目（信号的数目）有几种不同的质子 强度（峰面积） 各类质子的数目 裂分（几重峰） 可提供相邻碳上质子的数目,1HNMR,3）（n+1)规 则小结,m,m（多）,4,q（四）,3,t（三）,2,d（双）,1,s（单）,0,峰的裂分数 （n+1）,邻近等性 质子数n,特例,苯环上的6个H产生一个单峰,取代苯环余下的多个H产生单峰或多重峰,有机化学中常用的几个规则,马氏规则判断亲电加成反应的主产物！,查依采夫规则判断消除反应的主产物！,休克尔规则（4n+2)规则判断芳香性！,霍夫曼规则判断季铵碱加热得到那种主要烯烃！,P529,P215,P227,P132,苯环上定位规则在苯环上引入取代基的位置！,P195196,