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1、学院、系 专业班级 学号 姓名 密封线山东轻工业学院11/12学年第2学期有机化学I期末考试试卷 （A卷） （本试卷共10页）题号一二三总分得分得分阅卷人一、按要求答题（本题满分55 分） （一）命名或写构造式（每小题1分，共10分）1、 2、 3、 4、 5、 6、丙烯腈 7、THF 8、NBS 9、蚁酸 10、巴豆醛 （二）单项选择题（每小题1分，共5分） 1、下列化合物中，酸性最强的是（ ） A 甲酸 B 乙酸 C 丙酸 D 丁酸 2、下列化合物碱性最强的是（ ） A 乙胺 B 苯胺 C 乙酰胺 D 氢氧化四甲铵 3、下列哪种方法可除去苯中少量的噻吩（ ） A 用浓H2SO4洗 B 用盐
2、酸洗 C 用NaOH溶液洗 D 用水洗 4、下列正碳离子最不稳定的为（ ） 5、下列箭头所指官能团IR谱中波数数值最小者是（ ） （三）对所给出的结构式标记构型（每小题1分，共4分） （四）写出优势构象（每小题2分，共4分） 1、正丁烷（用纽曼投影式和锯架式表示） 2、-D-吡喃葡萄糖（用椅式构象式表示） （五）用化学方法鉴别（每小题3分，共15 分）1、1-丁醇、2-丁醇、2-甲基-2-丙醇2、呋喃、吡咯、吡啶3、乙酰乙酸乙酯、2-己酮、3-己醇 4、氯乙烯、烯丙基氯、苄基氯 5、糠醛、糠酸、糠醇 （六）用机理解释下列反应。（任选一个题，共5分） 2、写出乙醛羟醛缩合反应机理。 选择的题号为
3、 得分 （七）根据已知信息推出有机物构造式（第3题必做，1、2题任选。1或2题4分，3题8 分；共12分）1、A、B两种化合物的分子式均为C3H6Cl2，分别测得它们的1HNMR谱的数据为：A：（2H）五重峰2.2ppm，（4H）三重峰 3.7ppm。B：（6H）单 峰 2.4ppm。试推测A、B的结构。2、某芳香族化合物分子组成写为 ，试根据下列反应确定其构造。3、某卤代烃（A）的分子式为C6H11Br，用NaOH乙醇溶液处理得（B）C6H10，（B）与溴反应的生成物再用KOH-乙醇处理得（C），（C）可与丙烯醛进行双烯合成反应生成（(D)，将（C）臭氧化再还原水解可得丁二醛OHCCH2CH
4、2CHO和乙二醛OHC-CHO氧化产物，试推出（A）（B）（C）（D）的构造式。 选择的题号为 得分 选择的题号为 得分 得分阅卷人二、完成反应（每题1分，本题满分30分）（注意：请将答案直接写在括弧里） 得分阅卷人三、有机合成题（注意：任选三题。每题5分，本题满分15 分）用指定原料合成产品（无机试剂任选）1、苯为原料合成2-氟-1,3,5-三溴苯2、苯、乙烯为原料合成2-苯基-2-丁醇3、丙二酸二乙酯、乙烯为原料合成1,4-环己烷二甲酸4、乙酰乙酸乙酯、丙烯为原料合成2,4-己二酮5、丁二烯、乙烯为原料合成环己烷甲酸山东轻工业学院12/13学年第1学期有机化学期末考试试卷 （A卷） （本试
5、卷共9页）题号一二三总分得分得分阅卷人一、按要求答题（本题满分65分） （一） 命名（每小题1分，共5分）1、 2、 3、 4、 5、 （二）是非题（每小题1分，共15分）1、苯酚酸性比苯甲酸强。（ ）2、甲胺碱性比氨强。（ ）3、糠醛不是芳香醛（ ）4、SN1反应是一步完成的协同反应。（ ） 5、异丙胺是仲胺。（ ） 6、某有机物在红外波谱的2140cm-1处有弱吸收，这预示着该化合物含有羧基。 7、TMS是“四甲基甲烷”的英文代号。（ ） 8、二苯甲醇是邻二醇类化合物。（ ） 9、互变异构是立体异构。（ ） 10、核磁共振谱是分子吸收电磁波引起分子振动跃迁产生的。（ ） 11、SOCl2的
6、名称是“氯化砜”。（ ） 12、葡萄糖是还原糖，果糖是非还原糖。（ ） 13、含苯环的化合物有芳香性，不含苯环就没有芳香性。（ ） 14、苯甲醚比苯难发生亲电取代反应。（ ） 15、(R)-乳酸与(S)-乳酸是一对对映体。（ ） （三）对所给出的结构式标记构型（每小题1分，共4分） （四）写出优势构象（每个2分，共6分） 1、CH3CH2CH3（用纽曼投影式和锯架式表示） 2、1-甲基-4-叔丁基环己烷（用椅式构象式表示） （五）稳定性判断（每小题1分，共4分）（六）用化学方法鉴别（每小题3分，共15 分）1、 乙二醇 乙二胺 乙醇2、 糠醛 苯胺 吡啶3、 2,4-戊二酮 2-戊酮 3-戊酮
7、 （七）用机理解释下列反应。（任选一个题，共6分） 选择的题号为 得分 （八）根据已知信息推出有机物构造式（第3题必做，1或2小题4分，3小题6分；共10分）1、化合物A(C8H10) 和化合物B(C4H6Cl4)的1HNMR谱的数据分别为：A：（3H）t 1.2ppm，（2H）q 2.6ppm, （5H）s 7.1ppm。B：（4H）d 3.9ppm, （2H）t 4.6ppm。试推测A、B的构造。2、某光学活性化合物A(C6H10)，经硝酸银的氨溶液处理生成白色沉淀，经还原得化合物B(C6H14)，B无光活性。试推测A、B的构造并写出A的费舍尔投影式。3、分子式为C7H12的三个异构体A、
8、B、C均能使Br2/CCl4溶液褪色。A与HBr加成的产物再用KOH/C2H5OH处理得B，用KMnO4/ H+处理A放出CO2，同时生成环己酮。B与Br2/CCl4溶液反应的产物再用KOH/C2H5OH处理得D(C7H10)，D易脱氢生成甲苯。用KMnO4/ H+氧化D可生成CH3COCOOH及HOOCCH2CH2COOH。C与Br2/CCl4溶液反应的产物再用KOH/C2H5OH处理得D的异构体E，E与银氨溶液作用有沉淀生成；E还可与HgSO4/H2SO4溶液反应得含氧化合物F(C7H12O)；E用KMnO4/ H+处理有环戊基甲酸生成。试推测AF的构造。 选择的题号为 3 得分 选择的题
9、号为 得分 得分阅卷人二、有机化学反应。（本题满分20分）（一）写出下列反应按机理分类的反应名称（每小题1分，共5分）（二）写出下列反应名称（每小题1分，共5分）（三）判断下列反应有无错误，并改正。（每小题1分，共10分） 得分阅卷人三、有机合成题（注意：任选三题。每题5分，本题满分15 分）用指定原料合成产品（无机试剂任选）齐鲁工业大学12/13学年第2学期有机化学I期末考试试卷（开卷：A卷） 应化12-1.2.3 （本试卷共10页）题号一二三总分得分得分阅卷人一、按要求答题（本题满分55分）1、用5个关键词对教材P532“重氮盐的性质及应用”做出总结概括（共5分） 2、写出六种有芳香性但属
10、于不同大类的有机物（中性分子或离子皆可）（3分） 3、已知：在酸催化下，苯与正丙醇反应的主产物是异丙苯，请您写出反应中间体的构造式，并回答机理名称。（2分）中间体构造： 机理名称： 4、写出1-甲基-4-叔丁基环己烷和1,3-环己二醇的优势构象。（3分） 5、有三种化合物，它们是“硝基苯、苯胺和苯酚”。（6分）（1）请用化学方法鉴别这三种有机物。（用表格法或流程图表达鉴别过程）（2）若将三者混合组成的体系进行分离，给出用化学方法分离的方案。（用流程图表示过程）6、已知：从机理上考虑，反应中有一步亚甲基迁移（扩环重排），请您写出该反应机理。（3分） 7、实验测得，下列反应的消旋化速率恰好是取代反
11、应速率的2倍，这一事实说明什么问题，请您小结一下。（2分） 8、已知：烯烃氢化热（1mol烯烃催化加氢放出的能量）数值如下表烯烃氢化热H (KJ/mol)（绝对值）顺-2-丁烯1201-丁烯127请您用电子效应解释它们的稳定性（谁更稳定，为什么？）（3分） 9、为什么羟基乙酸的酸性比乙酸强，而4-羟基苯甲酸的酸性比苯甲酸弱？请用电子效应做出解释？（3分） 10、假定一个化合物的分子式为（C3H6O）。（5分） （1）写出这个分子式的所有可能的构造 （2）如果化合物的IR吸收在1715cm-1处，将得出什么结论？ （3）如果化合物在2.1 处同时有一个单1HNMR吸收峰，则该化合物的构造是什么？
12、 11、写出(R)-甘油醛的费舍尔投影式或点楔线式或纽曼投影式。（3分） 12、视图化学题（4分）下列立体结构中哪些是一样的？ 13、用反应式匹配反应名称（注明必要的反应条件），并总结规律。（每小题2分，共10分。）（1）乙炔水合反应： 小结“炔烃与水反应规律”： （2）2-丁烯与溴分子的亲电加成反应： 小结“当考虑2-丁烯的顺反异构时，反应规律”： （3）乙烯的硼氢化氧化水解反应： 小结“烯烃硼氢化氧化水解反应规律”： （4）氢氧化三甲基乙基铵的受热分解反应： 小结“季铵盐受热分解反应规律”： （5）异戊二烯与丙烯醛的双烯合成反应： 小结“双烯体和亲双烯体上皆有基团时反应规律“：得分阅卷人二、由产品分析原料（任选五道题，每题4分，本题满分20分）“格氏试剂”的构造 醛（或酮）的构造 “重氮盐”的构造 反应试剂 选择EAA还是EM 构造式 含卤有机物的构造式 两种有机物的构造分别为 羰基化合物的构造 得分阅卷人三、按题目要求完成合成（本题满分25分）1、用两种方法完成下列有机合成（任选两道题，每题10分，共20分。） 方法一： 方法二：方法一：方法二：方法一： 方法二：2、请您以甲苯为原料利用磺酸基的占位、定位、脱磺基功能实现某个由原料到产品的有机合成。（用反应式表示）。（5分）23