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1、高二有机化学复习一、必修有机化学方程式1、甲烷与氯气光照反应_反应类型_2、乙烯通入溴水（或溴的四氯化碳溶液）中，使溴水褪色：_反应类型_3、苯与浓硝酸浓硫酸共热_反应类型_4、甲烷燃烧：_ 5、乙醇燃烧：_6、乙醇与钠反应：_ 7、乙醇催化氧化：_反应类型_8、乙酸与氢氧化钠中和反应：_ 9、乙酸与碳酸钠溶液反应：_10、实验室制取乙酸乙酯：_反应类型_11、乙酸乙酯与NaOH溶液反应：_反应类型_12、由乙烯制聚乙烯_反应类型_二、高考中出现的选择题：1（全国新课标卷2015 第8）某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为(
2、 ) AC14H18O5 BC14H16O4 CC14H22O5 DC14H10O52（2013新课标I卷8）香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下： 下列有关香叶醇的叙述正确的是（ ）A香叶醇的分子式为C10H18O B不能使溴的四氯化碳溶液褪色C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D能发生加成反应不能发生取代反应CHOCHO题3图3（2014重庆卷5）某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如题3图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是( )ABr2的CCl4溶液 BAg(NH3)2OH溶液CHBr DH23（
3、2015全国新卷9）乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结构式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品，则甲醛与氨的物质的量之比应为（ ）A1：1 B2：3 C3：2 D2：14.（2015安徽7）碳酸亚乙酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其结构如下图。下列有关该物质的说法正确的是：( )A .分子式为C3H2O3B. 分子中含6个键C. 分子中只有极性键D. 8.6g该物质完全燃烧得到6.72LCO25(2013山东高考)莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的( )A分子式为C7H6O5 B分子中含有2种官能
4、团C可发生加成和取代反应D在水溶液羧基和羟基均能电离出H+6（2015山东卷第9）分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )A分子中含有2种官能团B可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同7(2014新课标全国卷，7)下列化合物中同分异构体数目最少的是( )A戊烷 B戊醇 C戊烯 D乙酸乙酯8(2014新课标全国卷，7)四联苯的一氯代物有( )A3种 B4种 C5种 D6种9(2013年新课标全国理综,12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇
5、,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A.15种 B.28种 C.32种 D.40种10(2012新课标全国卷，10)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）( )A5种 B6种 C7种 D8种11. 2012海南化学卷5分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有( ) A2种 B3种 C4种 D5种12（2014.新课标1）下列化合物中同分异构体数目最少的是（ ）A戊烷 B戊醇 C戊烯 D乙酸乙酯132015新课标全国卷II，11)分子式为C5H10O2并能饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体结构）( )A.3种 B
6、.4种 C.5种 D.6种14（2010海南卷,8）下列化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使KMnO4酸性溶液褪色的是（ ）A乙烷 B乙醇 C丙烯 D苯15（2011海南卷，1）下列化合物中，在常温常压下以液态形式存在的是（ ）A. 甲醇 B. 乙炔 C. 丙烯 D. 丁烷16（2011课标全国卷，9）下列反应中，属于取代反应的是()CH3CHCH2Br2CH3CHBrCH2BrCH3CH2OHCH2CH2H2OCH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2OC6H6HNO3C6H5NO2H2OA B C D17(2015山东卷，9)分枝酸可用于生化研究。其结构简式如
7、图。下列关于分枝酸的叙述正确的是()A分子中含有2种官能团B可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同18(2013新课标全国卷，8)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如右，下列有关香叶醇的叙述正确的是()A香叶醇的分子式为C10H18OB不能使溴的四氯化碳溶液褪色C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D能发生加成反应不能发生取代反应19(2013新课标全国卷，8) 下列叙述中，错误的是()A苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55-60反应生成硝基苯B苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C乙烯与溴
8、的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷D甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯20(2014山东卷，11)苹果酸的结构简式为 ，下列说法正确的()A苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应C1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2DHOOCCH2CH(OH)COOH与苹果酸互为同分异构体21(2014全国大纲卷，7)从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇到FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是(A)22.既可以用来鉴别乙烯和乙烷，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯的方法是(
9、)A通入足量溴水中 B在空气中燃烧C通入酸性高锰酸钾溶液中 D在一定条件下通入氢气23.（2013全国卷）下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是（ ）选项目的分离方法原理A分离溶于水的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度较大B分离乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同C除去KNO3固体中混杂的NaCl重结晶NaCl在水中的溶解度很大D除去丁醇中的乙醚蒸馏丁醇与乙醚的沸点相差较大24.（2013海南）下列鉴别方法不可行的是（ ）A用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯B用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳C用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯D用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环已烯和环已烷三、有机实验：1. 实验室
10、制备1,2二溴乙浣的反应原理如下：CH3CH2OHCH2=CH2 H2O CH2=CH2Br2BrCH2CH2Br（1,2二溴乙烷），可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在140 脱水生成乙醚。用少量溴和足量的乙醇制备1,2二溴乙烷的装置如下图所示：有关数据列表如下： (1)在此实验中，要迅速地把反应温度提高到170 左右，其最主要目的是_；a引发反应 b加快反应速度 c防止乙醇挥发 d减少副产物乙醚生成(2)在装置C中应加入_，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体；a水 b浓硫酸 c氢氧化钠溶液 d饱和碳酸氢钠溶液(3)判断该制备反应已经结束的最简单方法是_.(4)将1,2二溴乙浣粗
11、产品置于分液漏斗中加水，振荡后产物应在_层(填“上”、“下”)；(5)若产物中有少量未反应的Br2，最好用_洗涤除去； a水 b氢氧化钠溶液 c碘化钠溶液 d乙醇(6)若产物中有少量副产物乙醚，可用_的方法除去；(7)反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是_；但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是_。【解析】（1）乙醇在浓硫酸140的条件下，发生分子内脱水，生成乙醚。（2）浓硫酸具有强氧化性，将乙醇氧化成二氧化碳，自身被还原成二氧化硫，二氧化碳、二氧化硫能和氢氧化钠溶液反应。（3）乙烯和溴水发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷为无色。（4）1，2-二溴乙烷和水不互溶，1，2-
12、二溴乙烷密度比水大。（5）常温下Br2和氢氧化钠发生反应：2NaOH+Br2NaBr+NaBrO+H2O。（6）1，2-二溴乙烷与乙醚的沸点不同，两者均为有机物，互溶，用蒸馏的方法将它们分离。（7）溴在常温下，易挥发，乙烯与溴反应时放热，溴更易挥发，冷却可避免溴的大量挥发，但1，2-二溴乙烷的凝固点9较低，不能过度冷却。【答案】（1）d；（2）c；（3）溴的颜色完全褪去；（4）下；（5）b；（6）蒸馏；（7）乙烯与溴反应时放热，冷却可避免溴的大量挥发；1，2-二溴乙烷的凝固点较低（9），过度冷却会使其凝固而使气路堵塞。2.（2014全国I卷）乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有橡胶的香味
13、。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关信息如下：相对分子质量密度/（gcm3）沸点/水中溶解度异戊醇880.8123131微溶乙 酸601.0492118溶乙酸异戊酯1300.8670142难溶实验步骤：在A中加入4.4 g的异戊醇，6.0 g的乙酸、数滴浓硫酸和23片碎瓷片，开始缓慢加热A，回流50分钟，反应液冷至室温后，倒入分液漏斗中，分别用少量水，饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤，分出的产物加入少量无水硫酸镁固体，静置片刻，过滤除去硫酸镁固体，进行蒸馏纯化，收集140143 馏分，得乙酸异戊酯3.9 g。回答下列问题：（1）装置B的名称是： （2）在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是：
14、； 第二次水洗的主要目的是： 。（3）在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后 （填标号）。A直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出 B直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出C先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出D先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口放出（4）本实验中加入过量乙酸的目的是： （5）实验中加入少量无水硫酸镁的目的是： （6）在蒸馏操作中，仪器选择及安装都正确的是： (填标号) a b c d（7）本实验的产率是： a.30 b.40 c.50 d.60（8）在进行蒸馏操作时，若从130 开始收集馏分，产率偏 _ (填高或者低)，原因是 。3.（2
15、013全国卷）正丁醛是化工原料。实验小组利用如下装置合成正丁醛。发生的反应如下：CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO反应物和产物的相关数据列表如下：沸点/密度/(gcm3)水中溶解性正丁醇117.20.810 9微溶正丁醛75.70.801 7微溶实验步骤如下：将6.0 g Na2Cr2O7放入100 mL烧杯中，加30 mL水溶解，再缓慢加入5 mL浓硫酸，将所得溶液小心转移至B中。在A中加入4.0 g正丁醇和几粒沸石，加热。当有蒸汽出现时，开始滴加B中溶液。滴加过程中保持反应温度为9095，在E中收集90以下的馏分。将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，有机层干燥后蒸馏，收集7
16、577馏分，产量2.0 g。回答下列问题：(1)实验中，能否将Na2Cr2O7溶液加到浓硫酸中，说明理由_。(2)加入沸石的作用是_。若加热后发现未加沸石，应采取的正确方法是_。(3)上述装置图中，B仪器的名称是_，D仪器的名称是_。(4)分液漏斗使用前必须进行的操作是_(填正确答案标号)。a润湿b干燥c检漏d标定(5)将正丁醛粗产品置于分液漏斗中分离水时，水在_层(填“上”或“下”)。(6)反应温度应保持在9095，其原因是_。4.（2013全国I卷）醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如下： 可能用到的有关数据如下： 相对分子质量密度/（gcm3）沸点/溶解性环己醇
17、1000.9618161微溶于水环己烯820.810283难溶于水合成反应： 在a中加入20 g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1 mL浓硫酸。b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90 oC。 分离提纯： 反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5% 碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯10 g。 (1)装置b的名称是_ (2)加入碎瓷片的作用是_；如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是_(填正确答案标号)。 A.立即补加 B. 冷却后补加 C. 不需初加 D. 重新配料 (3)本实验中最容易产
18、生的副产物的结构简式为_。 (4)分液漏斗在使用前必须清洗干净并_。在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的_（填“上口倒出”或“下口倒出”）。 (5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是_。 (6)在环已烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有_(填正确答案标号)。 A.圆底烧瓶 B. 温度计 C. 吸滤瓶 D. 环形冷凝管 E. 接收器 (7)本实验所得到的环己烯产率是_(填正确答案标号)。 A. 41% B. 50% C. 61% D. 70% 5.（2014全国大纲卷）苯乙酸铜是合成优良催化剂、传感材料纳米氧化铜的重要前驱体之一。下面是它的一种实验室合成路线：制备苯乙酸的装置示意图如下(
19、加热和夹持装置等略)：已知：苯乙酸的熔点为76.5 ，微溶于冷水，溶于乙醇。回答下列问题：（1）在250 mL三口瓶a中加入70 mL70%硫酸。配制此硫酸时，加入蒸馏水与浓硫酸的先后顺序是 。（2）将a中的溶液加热至100 ，缓缓滴加40 g苯乙腈到硫酸溶液中，然后升温至130 继续反应。在装置中，仪器b的作用是 ；仪器c的名称是 ，其作用是 。反应结束后加适量冷水，再分离出苯乙酸粗品。加人冷水的目的是 。下列仪器中可用于分离苯乙酸粗品的是 (填标号)。A分液漏斗B漏斗C烧杯D直形冷凝管E玻璃棒（3）提纯粗苯乙酸的方法是 ，最终得到44 g纯品，则苯乙酸的产率是 。（4）用CuCl2 2H2
20、O和NaOH溶液制备适量Cu(OH)2沉淀，并多次用蒸馏水洗涤沉淀，判断沉淀洗干净的实验操作和现象是 。（5）将苯乙酸加人到乙醇与水的混合溶剂中，充分溶解后，加入Cu(OH)2搅拌30min，过滤，滤液静置一段时间，析出苯乙酸铜晶体，混合溶剂中乙醇的作用是 。26.(2015全国1)草酸（乙二酸）存在于自然界的植物中，其K1=5.4102，K2=5.4105。草酸的钠盐和钾盐易溶于水，而其钙盐难溶于水。草酸晶体(H2C2O42H2O)无色，熔点为101，易溶于水，受热脱水、升华，170以上分解。回答下列问题：（1）甲组同学按照如图所示的装置，通过实验检验草酸晶体的分解产物。装置C中可观察到的现
21、象是_ _，由此可知草酸晶体分解的产物中有_ _。装置B的主要作用是_ _。（2）乙组同学认为草酸晶体分解的产物中含有CO，为进行验证，选用甲组实验中的装置A、B和下图所示的部分装置(可以重复选用)进行实验。乙组同学的实验装置中，依次连接的合理顺序为A、B、_。装置H反应管中盛有的物质是_。能证明草酸晶体分解产物中有CO的现象是_。（3）设计实验证明：草酸的酸性比碳酸的强_。草酸为二元酸_。2-5答案：2.（1）球形冷凝管（2）洗掉大部分浓硫酸和醋酸；洗掉碳酸氢钠（3）D（4）提高异戊醇的转化率（5）干燥（6）b（7）d(8)高，会收集到少量未反应的异戊醇3.（1）不能，浓硫酸溶于水会放出大量热，容易溅出伤人（2）防止液体暴沸；冷却后补加；（3）分液漏斗；冷凝管（4）c（5）下（6）为了将正丁醛及时分离出来，促使反应正向进行，并减少正丁醛进一步氧化。4.（1）直形冷凝管 （2）防止暴沸； B （3） （4）检漏；上口倒出； （5）干燥 （6）CD （7）C 5（1）先加水、再加入浓硫酸（2）滴加苯乙腈、球形冷凝管、回流(或使气化的反应液冷凝)、便于苯乙酸析出、BCE（3）重结晶、95%（4）取少量洗涤液，先加人稀硝酸，再加AgN03溶液，无白色浑浊出现（5）增大苯乙酸溶解度，便于充分反应10