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1、第二节 有机化合物结构的测定,第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物,有机化合物,元素组成,相对分子质量,分子式,判断官能团种 类及所处位置,确定有机化合物结构式,定性定量分析,相对分子质量测定,化学性质实验或 仪器分析图谱,一、有机化合物分子式的确定,碳、氢元素质量分数的测定：燃烧分析法 一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为CCO2，HH2O，某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O ，其组成元素肯定有C、H可能有O。 欲判断该有机物中是否含氧元素： 设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C)，H2O中氢元素质量为 m(H)。若： m(有机物)m(C)m(H)有机物中含有
2、氧元素 m(有机物)m(C)m(H)有机物中不含氧元素,1、确定有机化合物的元素组成,有机化合物元素组成的测定,2、测定有机化合物的相对分子质量,1.标态密度法： 根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相 对分子质量：M22.4,2.相对密度法： 根据气体A相对于气体B的相对密度，求算该气 体的相对分子质量：MADMB,3.混合物的平均相对分子质量：,3、有机物分子式的确定的基本方法,1.直接法（物质的量法）,直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。,例1、实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，又测得该化合物对氢气的相对密度为15。求该化合物的分子式。,例2
3、燃烧某有机物A1.50g，生成1.12LCO2（标准状况）和0.05molH2O 。又测得A的相对分子质量是30，求该有机物的分子式。,2.最简式法：最简式又称实验式，指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上相差n倍,根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质量比），求出该有机物的最简式，再根据其相对分子质量求n的值，即可确定分子式。,标况密度 （或相对密度）,相对分子质量,分子式,有机物中各元素原子的质量分数或质量比,最简式,最简式的式量,例3 某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。,练习：实验测定某有机物元素质量组
4、成为C: 69%, H: 4.6%, N: 8.0%,其余是O,相对分子质量在300400之间,试确定该有机物的: (1)实验式; (2)相对分子质量; (3)分子式。,（3）通式法： 例题4：0.16g某饱和一元醇与足量的金属钠充分反应，产生56ml氢气（标准状况下）。求饱和一元醇的分子式？ （4）商余法（只适用于烃）： 例5：写出下列烃的分子式： 相对分子质量为142的烃的分子式为_ 相对分子质量为178的烃的分子式为_ 相对分子质量为252的烃的分子式为_ （5）方程式法： 利用燃烧的化学方程式或其他有关反应的化学方程式进行计算确定。 例6：常温常压下一体积某气态烃在足量的氧气中充分燃烧
5、后恢复到原来的温度和压强，体积缩小了2体积。则该烃可能的分子式是什么？,C10H22,C13H22,C18H36,（6）平均分子式法： 当烃为混合物时，可先求出平均分子式，然后利用平均值的含义确定各种可能混合烃的分子式。 例7：将碳原子数相同的气态烷烃和气态烯烃组成的混合气体1.0体积在足量的氧气中充分燃烧生成2.0体积的CO2和2.4体积的水蒸汽（均在相同条件下测定）。则混合烃中烷烃和烯烃的体积比是 （ ） A、3：1 B、1：3 C、2：3 D、3：2,练习(确定有机物分子式),确定实验式,燃烧30.6g医用胶的单体样品，实验测得：生成70.4g二氧化碳、19.8g水、2.24L氮气(换算
6、为标准状况)，请通过计算确定其实验式。,确定分子式,由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0，请确定其分子式。,几种官能团的不饱和度,问题：我们已经求出：某医用胶的分子式为：C8H11NO2,试计算该样品的不饱和度，推测分子中是否有苯环、碳碳双键、碳碳叁键或碳氧双键。,有机化合物,元素组成,相对分子质量,分子式,推测化学键类型,判断官能团种 类及所处位置,确定有机化合物结构式,定性定量分析,相对分子质量测定,计算不饱和度,化学性质实验或 仪器分析图谱,1、 有机化合物分子不饱和度的计算 不饱和度也称缺氢指数 ，可以通过有机化合物的分子式计算得出。 几种官能团的不饱和度,不饱和度计算公
7、式：,分子的不饱和度=n(C)+1-n(H)/2,2、确定有机化合物的官能团,拓展视野,红外光谱：,每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域，因此从一 未知物的红外光谱就可以准确判断有机化合物含有哪些官能团。红外光谱不仅可以用于定性鉴定，也可以定量算出样品的浓度。,核磁共振谱：,核磁共振谱分为氢谱和碳谱两类，其中比较常用的是氢谱。氢谱能够测定有机化合物分子中氢原子在碳骨架上的位置和数目，进而推断出有机化合物的碳骨架结构。,光谱分析的作用 ：,紫外光谱：,紫外光谱可以确定分子中有无共轭双键,1.某有机物蒸气对氢气的相对密度为23，其中C、H、O质量分数分别为52.17 、13.4 、34.78。 (1)该有机物实验式为 ，分子式为 ， 可能的结构简式为 和 。 (2) 实验测得4.6g该有机物和足量钠反应，标准状况下放出气体2.24L，则该有机物的结构简式为 。,随堂训练：,C2H6O,CH3CH2OH,CH3OCH3,C2H6O,CH3CH2OH,2、分子式为C3H6O2的有机物，若在1H-NMR谱上观察到氢原子峰的强度为3:3，则结构简式可能为_, 若给出峰的强度为3:2:1，则可能为_。,CH3COOCH3,CH3CH2COOH、,HCOOCH2CH3、,CH3COCH2OH,