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1、第五章 对映异构,5.1 异构体的分类,对映异构,构型异构,构象异构,顺反异构,构型异构体(configurational isomers): 分子的构造相同，分子的构型不同,构象异构体(conformational isomers):,分子的构造相同，分子的构型相同, 由于CC的旋转，原子或基团在空间 的排布不同。,两个分子为实物和镜像的关系：彼此不能重合，如同人的左、右手一样。,图 5.1 2溴丁烷分子模型示意图,手性分子(chiral molecules)： 不能与自身镜像重合的分子。,非手性分子(achiral molecules) ： 能够与自身镜像重合的分子。,手性分子是不对称分子
2、；非手性分子 是对称分子。,1氟1氯甲烷为非手性分子,图 5.2 1氟1氯甲烷分子模型示意图,对映体的特点： 具有相同的分子构造 两者的关系为：实物与镜像 不能相互重叠 物理性质相同，化学性质相似,图5.5 分子中的对称面的示意图 (I),(b) 组成分子的所有原子都在一个平面上 例如: (E)1,2二氯乙烯,图5.6 分子中的对称面的示意图 (II),(2) 对称中心(i),任何的直线通过分子的中心，在距中心 等距离处遇到相同的原子。例如： 反1,3二氟反2,4二氯环丁烷,图5.7 分子中的对称中心的示意图,任何含有对称面或对称中心的分子 都是非手性分子(achiral molecules)
3、； 它们是对称分子，分子与其镜像能够重合， 没有对映异构体。,当平面偏振光通过手性分子的每个 对映体时，偏振光振动的方向发生旋转。 手性分子的两个对映体使偏振光旋 转的角度相同，而方向相反。,使偏振光振动平面旋转的物质 旋光性物质或光学活性物质,()2丁醇,(+)2丁醇,D = 13.25,D = +13.25,1氘氯乙烷:,图 5.12 1氘氯乙烷对映体的示意图,将编号最小的碳原子置于顶端 两线的交点为手性碳原子 竖线两端上的基团在纸面的下方； 横线两端上的基团在纸面的上方,(+)2溴丁烷,Fischer 投影式的特性： 将投影式在纸面上旋转90，得到它的 对映体：,(+)2溴丁烷,将投影式在纸面上旋转180，得到相同的 分子：,其它三个基团由大到小为顺时针方向时 为R型；反时针时为S型,(R)2丁醇,(R)()乳酸,含有n个手性碳原子的分子，应有2n个立体 异构体,不是实物与镜像关系的 立体异构体 非对映异构体。,1,2,内消旋体为 非手性分子,图 5.17 内消旋体的分子模型(I),