《羧酸衍生物—3.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《羧酸衍生物—3.ppt（32页珍藏版）》请在三一文库上搜索。
1、(三)、羧酸衍生物之含酸性H化合物的-碳负离子 亲核取代反应,酸性,-碳负离子,丙二酸二乙酯 Diethyl malonate,乙酰乙酸乙酯 Ethyl acetoacetate,双重 -H,-碳负离子,亲核取代反应,亲核取代反应,丙二酸二乙酯 Diethyl malonate在合成中的应用,烃基化及产物的脱羧,二烃基乙酸,一烃基乙酸, 合成羧酸,丙二酸二乙酯 Diethyl malonate在合成中的应用,（1）取代乙酸的制备,（2）二元羧酸的制备,丙二酸二乙酯 Diethyl malonate在合成中的应用,环烷羧酸,制备含3， 4，5和6元环的环烷羧酸,丙二酸二乙酯 Diethyl ma
2、lonate在合成中的应用, 1, 4官能团化合物制备,Sumarry,1、 Diethyl malonate烷基化,取代羧酸,2、卤代烃的选择,3、 Diethyl malonate,乙酰乙酸乙酯(Ethyl acetoacetate)烃基化及应用,二取代丙酮,一取代丙酮,乙酰乙酸乙酯(Ethyl acetoacetate)烃基化及应用,取代丙酮; 甲基酮,烷基化试剂: 卤代烷、-卤代物,羧酸的烃基化反应,直接烷基化,三取代乙酸,实验室; 副产物少,收率高,羧酸的烃基化反应,2-烷基 口恶唑啉 (2-Oxazoline),间接烃基化,手性2-烃基 口恶唑啉,手性羧酸,(四)、羧酸衍生物之含酸
3、性H化合物的-碳负离子 亲核加成反应,Knoevenagel 反应, -不饱和化合物,弱碱（胺、吡啶）,活泼-H化合物与醛酮缩合,Michael 加成,活泼-H化合物, -不饱和化合物,1,4加成,机理,碱：-OC2H5, -OH,季铵碱, -不饱和化合物： , -不饱和酯、醛、酮、腈,活泼-H化合物：Y-CH2-Y, Y, Y,Michael 加成,1, 5双功能团化合物的生成,Michael 加成,1, 5双功能团化合物的合成,碱的用量-控制反应程度,Reformatsky 反应,-羟基酸酯,机理,有机锌化合物,活性,类似Grignard 试剂,Reformatsky 反应,-羟基酸酯,-
4、羟基酸衍生物, -不饱和化合物,Darzen 反应,机理,Darzen 反应,Perkin 反应,机理,芳香醛,酸酐, -不饱和芳香酸,Perkin 反应,香豆素的合成, -不饱和酸的合成方法你掌握几种？,(五) 碳酸衍生物,碳酰氯 光气(Phosgene),碳酰胺，脲 (Urea),硫代碳酰胺 硫脲(thiourea),亚氨基脲 胍(guanidine),双光气 (diphosgene),三光气 (triphosgene),(六)酰胺的性质,酰胺,酰亚胺,酰亚胺, 酸碱性,Hofmann 降解,未取代酰胺,伯胺,降解机理,迁移基团的构型,应用, 脱水反应,(七) Reduction (还原反应),酯的还原,LiAlH4,油酸乙酯 Cis-9-十八烯酸甲酯,油醇,Na/ROH,Bouveault-Blanc 还原法,酯的还原缩合,-羟基酮,Acyloin(偶姻)缩合,单电子转移自由基机理,酰氯的还原,Rosenmund 反应,酰胺、腈的还原：,LiAlH4,伯胺,仲胺,叔胺,Stephen reduction,SnCl2/HCl,(八) 与金属试剂的作用,RMgX, R2CuLi, R2Cd,亲核试剂,酰氯,酯,3o, 两个烷基相同,腈,羧酸及衍生物的转换关系,酯的性质,酰氯的性质,酸酐的性质,酰胺的性质,