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1、立体化学基础(stereochemistry),一.旋光异构(optical isomerism),（一）偏振光和 物质的旋光性,1.平面偏振光 光是一种电磁波，光波的振动方向和前进方向互相垂直。,光通过透镜（尼可尔棱镜），就有一部分光线被阻挡而不能通过。 只能使在某一平面上振动的光线通过，这种光叫做“平面偏振光”。,2. 旋光仪,3.旋光性,有些物质如石英晶体、乳酸和蔗糖等能使偏振光的偏振面旋转，这种性质叫做“旋光性”或光学活性。,旋光度：,旋光性物质使偏振光的振动方向旋转的角度，左旋(-)，右旋（+）。,比旋光度,（二）分子的手性 和旋光性,1.手心（性）：一个物体如果和自身的镜像不能重叠
2、就叫做具有手性，这样的分子叫手性分子。,2.手心（性）碳原子*(不对称C chiral carbon atoms)：连接四个不同基团,3.光学异构体：,实物与镜像关系的异构体又称对映异构体（对映体），旋光异构体，镜像异构体。,一对对映体：,由一个左旋体和一个右旋体组成 。,外消旋体：,Racemic mixture 等量的左旋体、右旋体的混合物，旋光度为0，是两个化合物。,4.Fischer投影式 （针对*C）,投影方法,球棒模型中心C的上下方基团指向纸平面的后面，左右基团指向纸平面的前面。 基本碳链垂直方向投影，编号小的C放在上面。,投影式可以在纸平面 左右转180度,不能离开纸平面翻转,不
3、能在纸平面 旋转90度或270度,（三）构型的表示方法 1. D、 L构型,3.R、S构型,球棒模型 4个基团按顺序大小（顺序规则）排列，在最小基团与手性碳连接线的延长线上观察另3个基团从大到小排列顺序，若顺时针方向排列，为R构型，反之，则为S。, Fischer投影式,4个基团按顺序大小（顺序规则）排列，若最小基团在竖键上，观察另 3个基团从大到小排列顺序，若顺时针方向排列，为R构型，反之，则为S。,R,4个基团按顺序大小（顺序规则）排列，若最小基团在横键上，另 3个基团从大到小排列顺序，若顺时针方向排列，为S 构型，反之，则为R 。,R,（四）含两个手性 碳原子的化合物,1.含两个相同手性碳原子的化合物 酒石酸 内消旋体 对称面,2.含两个不同手性 碳原子的化合物（非对映体）,N个手性C，旋光异构体，2n,（五）没有手性碳原子 的旋光异构,1.联苯型,2.丙二烯型,（六）对映体性质,1.物理性质 对映体除旋光方向和在旋光性溶剂中的溶解度外，旋光度、熔点、沸点、溶解度都完全相同。,