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1、糖 类 Saccharide,碳水化合物 carbohydrate,单糖 双糖 寡糖 多糖,不能水解,水解可产生2分子单糖,水解产生10个分子以上的单糖,水解可产生310分子单糖,第一节 单 糖,醛糖,酮糖,一、单糖的开链结构及构型 二、单糖的环状结构 三、单糖的化学性质,第一节 单 糖,葡萄糖 Glucose,C6H12O6,D-葡萄糖,己醛糖 C6H12O6,对映异构体数目 24=16个,D-葡萄糖,-D-吡喃葡萄糖,-D-吡喃葡萄糖,端基异构体,anomer,- D-吡喃葡萄糖,- D-吡喃葡萄糖,D-葡萄糖,D=+18.7,D=+112,64%,36%,达到平衡时溶液的D=+52.7,
2、0.02%,比旋光度自行变化的现象叫做变旋光现象,吡喃糖的构象,- D-吡喃葡萄糖,- D-吡喃葡萄糖,果糖 Fructose,D-果糖,-D-呋喃果糖,-D-呋喃果糖,半乳糖 Galactose,D-半乳糖,D-吡喃半乳糖,核糖 Ribose,D-核糖,D-呋喃核糖,脱氧核糖 Deoxyribose,D-脱氧核糖,记忆口诀,葡萄3 左有一羟 半乳3, 4偏左方 核羟尽右2-脱氧 似葡2 酮是果糖,（一）成苷反应,-D-吡喃葡萄糖,-D-吡喃葡萄糖甲苷 -D-甲基吡喃葡萄糖苷,糖苷的组成： 糖部分O非糖部分,氧苷键,D-果糖,烯二醇,D-葡萄糖,D-甘露糖,（二）在碱性条件下的反应,1. 碱性
3、弱氧化剂（Tollens、Benedict、Fehling试剂）,Tollens试剂,(Fehling试剂或 Benedict试剂),Ag,Cu2O （砖红色）,（三）氧化反应,单糖,还原糖,单糖,2.与溴水的反应,D-葡萄糖,D-葡萄糖酸,（三）氧化反应,D-葡萄糖,D-葡萄糖二酸,（三）氧化反应,3. 与稀硝酸反应,D-葡萄糖,酶,D-葡萄糖醛酸,磷酸变位酶,（四）成酯反应单糖的磷酸酯,Problem,In neutral or basic aqueous solutions, glycosides do not show mutarotation. However, if the sol
4、utions are made acidic, glycosides do show mutarotation. Explain why this occurs.,第二节 双 糖,H+或酶,麦芽糖 乳糖 蔗糖,D-葡萄糖 D-葡萄糖,D-半乳糖 D-葡萄糖,D-葡萄糖 D-果糖,麦芽糖 maltose,-1，4-苷键,1 4,乳糖 lactose,-1,4-苷键,1 4,蔗糖 sucrose,-1,2苷键,1 2,第三节 多 糖,淀粉（starch） 糖原（glycogen） 纤维素（cellulose）,直链淀粉,支链淀粉,1030%,7090%,糖淀粉 直链淀粉,-1，4-苷键,胶淀粉 支
5、链淀粉,-1，4-苷键,-1，6-苷键,结构单位 苷键 与碘作用 直链淀粉 D-葡萄糖 -1,4 深兰色 支链淀粉 D-葡萄糖 -1,4 紫红色 -1,6 糖元 D-葡萄糖 -1,4 棕红色 -1,6 纤维素 D-葡萄糖 -1,4 不显色,血型物质中的糖,N-乙酰氨基-D-葡萄糖D-半乳糖L-岩藻糖,血型物质中的寡糖,-1,4,-1,2,-1,3,X,A型 X = N-乙酰氨基-D-半乳糖,B型 X = D-半乳糖,AB型 X兼有N-乙酰氨基-D-半乳糖和D-半乳糖,O型 X = 0,用简便的化学方法鉴别下列糖类,习题,P282284 1 (3)(4) 5 (1)(2)(3) 14 15 Essentials of Organic ChemistryP2728 10.3 Glycoside formation,D-Glucaric acid undergoes lactonization to yield two different -lactones. What are their structures?,脱水反应,戊醛糖,-呋喃甲醛 （糠醛）,Molisch反应： 糖类 紫色 Seliwanoff试验 酮糖类 2分钟内深红色,-萘酚+浓硫酸,浓盐酸+间苯二酚,成脎反应,D-葡萄糖,D-葡萄糖脎,二羟基丙酮磷酸酯,D-甘油醛-3-磷酸酯,