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1、第一章 绪 论 (Introduction),主要参考书,胡宏纹等有机化学（第二版），高等教育出版社 邢其毅等基础有机化学（第二版），高等教育出版社 莫里森等 美有机化学（第二版），科学出版社 荣国斌等 大学有机化学基础，华东理工大学出版社 魏荣宝等 有机化学，天津大学出版社 初玉霞等 有机化学，化学工业出版社,知识要点,了解有机发展简史 了解共价键的理论，掌握共价键参数和应用 了解研究有机物的一般方法和有机物分类 共价键参数,1.1 有机化学,1.1.1有机化学的研究对象 一、有机化合物和有机化学 1、有机化合物：碳氢化合物（即烃）及其衍生物。 2、有机化学：研究有机化合物的化学。 二、有机
2、化合物的特点 1、有机化合物种类繁多，数量巨大（同分异构）； 2、有机化合物一般都容易燃烧（碳）； 3、熔点和沸点较低（m.p. 400 ；NaCl 801 ）； 4、有机化合物一般均难溶于水，而易溶于有机溶剂； 5、有机反应速度慢，产率低。,1.1.2有机化学的发展及其研究热点,1828年德国化学家韦勒 1857年凯库勒和库帕提出碳原子为四价； 1865年凯库勒提出苯环的结构； 1874年荷兰科学家范特霍夫提出四面体学说； 1874年荷兰科学家范特霍夫提出四面体学说； 19301940年间现代价键理论、杂化理论、 共振论和分子轨道理论。 有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。迄今已知 的
3、化合物超过4000万(主要通过人工合成 )，其中绝大多数是有机化合物。, 有机化学是一门迅速发展的学科。,19011998年，诺贝尔化学奖共90项，其中有机化学方面的化学奖55项，占化学奖61%,1.1.3有机化学的重要性,（1）在有机合成方法学上，有可能出现我国独立发 展的有价值的高选择性的新反应，在有机化学工业中 特别是精细有机合成工业中出现我国发展的新流程。 （2）在天然产物研究和传统医学的基础上以及在对生 化过程深入了解后合理设计的基础上，将会出现一批 我国独立（或合作）发展的新医药、新农药。 （3）在生物催化体系，寡糖及其缀合物的分离，结构 测定和合成，生物信息的识别和传递等方面将出
4、现有 意义的结果。 （4）有机功能材料，有机电子材料和分子器件等方面有 能得到有创见性的工作。,1.1.4有机化合物的来源,动、植物 煤 石油 甲烷水合物-可燃,1.2 有机化学结构理论,1.2.1有机化合物的几种表示方法 1.路易斯电子结构式 用一对电子表示一个共价键 注意：. 要把所有的价电子都表示出来； . 共价键上的电子分属于所连的两个原子，孤电子对 属于某一个原子 . 每一个原子周围的电子总数与原子状态的原子比较, 若少一个电子在元素符号上加一个正号，多一个电 子则加一个负号；,叠氮化合物,重氮甲烷,2. 价键式（凯库勒式）,用一根短线表示一个共价键,3. 简写式 将碳碳、碳氢之间的
5、键线省略，双键、三键保留下来。,4. 键线式,省略碳、氢元素符号，只写碳碳键；相邻碳键之间的夹角画成120。注：双键、三键保留下来。,1.2.2价键理论 1、价键的形成可看作是原子轨道的重叠或电子配对的结果。 2、共价键的饱和性：原子的价键数=原子未成对电子的 数目； 3、共价键的方向性：,-键（头碰头）,- 键（肩并肩）,1.2.3杂化轨道理论（L. Pauling）,直线型,平面三角形 Sp2杂化轨道,四面体形 Sp3杂化轨道,激发,Sp3杂化,激发态碳原子,Sp2杂化,Sp杂化,杂化,基态碳原子,碳碳单键、双键和叁键 （1）碳碳单键,. 碳为sp3杂化,.键特点：电子云围绕键键轴，成轴对
6、称分布， 可以旋转，可单独存在，较牢固。,. 立体构型：四面体,（2）碳碳双键 . 碳为sp2杂化 .键特点：电子云分布在平面的上下，以平面为对称， 流动性大，易反应，不能单独存在，不能旋转。 . 立体构型：平面型,（3）碳碳叁键,. 碳为sp杂化 . 立体构型：线型分子,共价键的参数 （1）键长：形成共价键的两个原子之间的距离。 a、同类化合物相同共价键的键长接近常数； b、碳原子和同族元素形成键的键长随原子序数的增加而增加 C-Cl(1.76) C-Br(1.94) C-I(2.14) c、相同共价键的键长随中心原子的杂化状态不同而不同； 1.456 1.510 1.530 d、两个指定原
7、子成键，单键的键长双键叁键 1.53 1.34 1.20,（2）键角：两个共价键之间的夹角。 特征：键角反映有机化合物分子的空间结构。 （3）键能： A(g)与B(g)结合成共价键A-B(g)时所放出的能量。 a、键能（放热） b、一般相同类型的化学键的键长越长，键能越小 （4）键矩： = e d 键矩的方向：从正电荷指向负电荷, 0 = 0,（5）共价键的断裂 （1）均裂 （2）异裂,1.2.4分子轨道理论,分子中电子的运动状态,即分子轨道,用波函数来表示. 1、分子轨道法中目前最广泛应用的是原子轨道线性组合法 例如：两个原子轨道组成两个分子轨道，其中一个分子轨道是由两原子轨道的波函数相加组
8、成：1=1+2 另一个分子轨道是,由两个原子轨道的波函数相加组成：2=1 -2 分子轨道电子填充，服从鲍里原理，能量最低原理， 洪特规则。,2、由原子轨道组成分子轨道时，必须符合三个条件： a、对称匹配（就是对称性相同） b、原子轨道重叠部分要最大。 C、能量相近,1.3研究有机化合物的一般步骤,1、分离提纯 分离提纯的方法：重结晶、升华、蒸馏、层析法以及离子交换法等。 2、纯度的检验 纯的有机物有固定的物理常数，如：熔点、沸点、 比重、折射率等。 3、实验式和分子式的确定 a、进行元素定性分析，找出分子中存在哪几种原子。 b、进行元素定量分析，找出各种原子的相对数目，即 决定经验式（实验式）
9、。 c、测定分子量，确定各种原子的确实数目，给出分子 式。 4、结构式的确定 根据红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱、质谱等确定 结构式。,1.4有机化合物分类 有机化合物的分类有两种方法，一种是按碳架分类，另一 种方法是按官能团分类。 1.按碳骨架分类 . 链状化合物（脂肪族化合物）例： . 碳环化合物 特点：有环、环上原子都是由碳组成。 a.芳香族化合物（含有苯环）:具有芳香性。例：,b. 脂环族化合物（含有碳环、但无苯环）:性质上类似 脂肪族化合物。例：,杂环化合物:有机环状化合物，组成环的原子除碳原子之外还有杂原子，所谓杂原子是指氧、硫、氮等。这本书上 所指杂环化合物是指具有芳香性的杂环化合物。 2. 按官能团分类 官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。 含有相同官能团的化合物都有相似的性质。例： 官能团 化合物,本章结束,