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1、第二十章 氨基酸、多肽和蛋白质,Amino Acids, Peptides, and Proteins,20.1 氨基酸 20.1.1 氨基酸的命名和构型 20.1.2 氨基酸的制法 (1)-卤代酸的氨解 (2) Gabrial 合成法 (3) Strecker 合成法 20.1.3 氨基酸的性质 (1) 羧基的反应 (2) 氨基的反应 (3) 两性与等电点 (4) 与水合茚三酮反应 20.2 多肽 20.3 蛋白质 20.4 核酸 20.4.1 糖组分 20.4.2 碱基组分 20.4.3 核苷 20.4.4 核苷酸,氨基酸：羧酸 C 链上的 H 原子被NH2取代后的化合物。,分子中含有NH
2、2和COOH两种官能团。,丙氨酸 (Alanine),图 20.1 丙氨酸的分子模型, 20.1 氨基酸(Amino acids),20.1.1 氨基酸的命名和构型,根据氨基连在C链上的位次不同分为,-氨基酸,系统命名法：NH2作为取代基，羧酸作为母体,4-甲基-2-氨基戊酸 (亮氨酸),2,6-二氨基己酸 (赖氨酸),2-氨基戊二酸(谷氨酸),甘氨酸(Glycine),甘 Gly,5.97,表 20.1 蛋白质中存在的氨基酸,名称 缩写 结构 等电点,丙氨酸(Alanine),丙 Ala,6.02,*缬氨酸(Valine),缬 Val,5.97,必需氨基酸：缬氨酸、亮氨酸、苏氨酸等8种氨基酸
3、,*亮氨酸(Leucine),亮 Leu,5.98,*异亮氨酸(Isoleucine),异亮 Ile,5.60,丝氨酸(Serine),丝 Ser,6.02,*苏氨酸(Threonine),胱 Cys Cys,5.68,半胱氨酸(Cysteine),半胱 Cys,5.02,胱氨酸(Cystine),苏 Thr,5.06,*蛋氨酸(Methionine),蛋 Met,5.06,天门冬氨酸 (Aspartic acid),天冬 Asp,2.98,谷氨酸 (Glutamic acid),谷 Glu,5.70,3.22,谷酰胺(Glutamine),羟赖 Hyl,5.41,羟基赖氨酸 (Hydroly
4、sine),赖 Lys,9.74,9.15,精氨酸(Arginine),精 Arg,10.76,天门冬酰氨 (Asparagine),天冬-NH2 Asn,谷-NH2 Gln,*赖氨酸(Lysine),组氨酸 (Histidine),组 His,7.59,*苯丙氨酸 (Phenylalaninw),苯丙 Phe,5.67,酪氨酸(Tyrosine),脯 Pro,5.48,脯氨酸 (Proline),色 Trp,5.88,6.30,羟脯 Hyp,6.33,酪 Tyr,*色氨酸 (Tryptophan),羟基脯氨酸 (Hydroproline),20.1.1 氨基酸的构型,氨基酸的构型取决于羧基的
5、-碳原子，所有L-型氨基酸构型如下,用D，L表示构型时，氨基酸是以距羧基最近的手性碳原子为标准，而糖是以锯羰基最远的手性碳原子为标准。,20.1.2 氨基酸的制法,1.-卤代酸的氨解,2. Gabrial法,3.Strecker合成法,20.1.4化学性质,一、两性,数量相等时的pH值称为等电点，此时氨基酸在电性环境中不向任何一极移动，溶解度最小，可用于分离氨基酸 结论: 酸性氨基酸的等电点7,二、与亚硝酸的作用：用于定量测定氨基含量。,三、与甲醛的作用：用于定量测定羧基含量。,四、与金属离子的络合作用：用于分离或鉴定氨基酸。,五、氨基酸的受热分解：,1、-氨基酸分子间成哌嗪二酮的衍生物,2、
6、-氨基酸分子内失氨成、- 不饱和酸,3、-氨基酸分子内失水成内酰胺,七、失羧作用 -氨基酸小心加热或在高沸点溶剂中回流。可失去二氧化碳得胺,八、失水失氨 -氨基酸受某些微生物中酶的作用，同时失水失氨得到醇,六、与茚三酮反应,-氨基酸与茚三酮水溶液一起加热，能生成蓝紫色的物质，是-氨基酸特有的反应，用于-氨基酸的定性或定量测定。,重要的氨基酸：,1. 甘氨酸 (H2NCH2COOH),无色结晶，有甜味，中枢神经系统一种抑制性神经递质，防止枯否细胞过度激活，对多种原因引起肝损害起明显保护作用。,2. Methionine 蛋氨酸,在生物甲基化中起着重要的作用，可由酪蛋白水解制得，用作抗脂肪肝药物,
7、3. Tryptophan 色氨酸,防治癞皮病,4. Phenylalanine 苯丙氨酸,5. 鲜味剂 味精,20.2 多肽,1. 肽: 氨基酸分子间的氨基与羧基失水,以酰胺键(肽键)相连的化合物,二肽,三肽,2. 二肽 例如,由甘氨酸与丙氨酸形成 的二肽可有以下两种, 甘氨酰-丙氨酸,简写成甘-丙,II 丙氨酰-甘氨酸,简写成丙-甘,中，丙氨酸部分保留有游离羧基，以“端”； 甘氨酸有游离氨基,以“端”表示，II 中相反,多肽 命名,谷氨酰半胱氨酰甘氨酸（简称谷胱甘肽）,多肽的命名： C - 端作母体 N - 端在左， C - 端在右 链中其它氨基酸 “酸”字改为“酰”,甘氨酰丙氨酰丝氨酸
8、(甘-丙-丝)(Gly-Ala-Ser),20.3 蛋白质 (Proteins),蛋白质的结构,一级、二级、三级、四级,一级结构：,氨基酸单位的种类、数目及排列顺序,蛋白质,纤维蛋白 球蛋白 结合蛋白,不溶于水 蚕丝 毛发,溶于水 酶 蛋白激素,蛋白质 + 非氨基酸部分,(辅基),辅基: 碳水化合物、脂类、核酸 或磷酸等,血红蛋白中的辅基：血红素,立体结构,图20.2 牛胰岛素的一级结构,蛋白质的二级结构,-螺旋型,- 角蛋白,蛋白质分子中的局布区域内氨基酸残基的有规则的排列。 常见二级结构：-螺旋和-折叠。 二级结构是通过骨架上的羰基和酰胺基团之间氢键维持。,-折叠,蚕丝蛋白,20.4 核酸(Nucleic Acids),细胞核,遗传信息的储存,蛋白质的合成,20.4.3 核苷 (Nucleosides),RNA 的核苷：核糖 + C、U、A、G,糖分子1位上的羟基,嘧啶环上的3位上或嘌呤9位上的氮原子上的氢,脱水,-苷,DNA的双螺旋结构,